Síntesis de Acetato de Isoamilo

Introducción
El acetato isoamilo es un éster cuya formula molecular es CH3OO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura

ambiente consiste de un liquido aceitoso, claro, incoloro, inflamable y volátil. De hecho, es un éster
demasiado volátil y fragante.
Su principal característica es el despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas,

especialmente el de las bananas o el plátano.
De allí el nombre de aceite de plátano que se da a una solución de acetato isoamilo, o a una mezcla de
acetato isoamilo de nitrocelulosa. El compuesto es ampliamente usado como saborizante de alimentos,
helados y golosinas.
Además, se usa en la elaboración de fragancias con empleos diferentes. También es un solvente

empleado en la extracción de metales y compuestos orgánicos como el acido acético.
En esta práctica se realizará la síntesis del acetato de isoamilo mediante una reacción de esterificación
Actividad Prelaboratorio
1. Definir lo siguiente:
a) Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto

derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Comúnmente
cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya
estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
b) Sustitución nucleofílica y tipos
La sustitución nucleofílica presenta una gran diversidad de sustratos, alifáticos y aromáticos, que
pueden reaccionar con una variada gama de nucleófilos. Entre las reacciones de sustitución para
sustratos alifáticos las más difundidas son las que ocurren por mecanismos polares: Sustitución
Nucleofílica Unimolecular (SN1) y Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2) presentadas en el
Esquema 1. En éstas, están involucradas cargas formales o se producen modificaciones en la distribución
de la densidad de carga en la posición donde se efectúa la sustitución.
En sustratos aromáticos, la Sustitución Nucleofílica Aromática (SNAr), el mecanismo bencino y la
sustitución vía sales de diazonio son los mecanismos más conocidos. 1 En el siguiente Esquema se
ejemplifica el mecanismo bencino para la reacción del 4-bromotolueno con el anión amiduro.
c) Catalizador
Un catalizador es una sustancia, simple o compuesta, que aumenta o reduce la velocidad de una
reacción química, este proceso se llama catálisis .En el área de la química se estudian los catalizadores,
sustancias que pueden ser de tipo líquida, gaseosa o sólida, de compuestos orgánicos,
inorgánicos o de combinaciones complejas .El catalizador tiene como principal característica que al
participar en una reacción química su masa no sufre alteraciones, por tanto, no se considera como
reactivo o producto según la estequiometría de la reacción .Los catalizadores se diferencian en
catalizadores positivos y catalizadores negativos:
•Catalizador positivo: es el más común y empleado. Se encarga de incrementar la velocidad de

una reacción química.
•Catalizador negativo: también conocido como catalizador inhibidor, reduce la velocidad de una
reacción. Es menos común, sin embargo, en la industria de los alimentos se suele utilizar con el objetivo
de impedir el rápido deterioro de los alimentos.
2. Investigue las propiedades físicas y los usos o aplicaciones del acetato de isoamilo
El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que es
el éster formado por el alcohol isoamilo y el ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente
soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Este compuesto tiene un
fuerte olor que también se describe como similar al del plátano y la pera. El éster puro o las mezclas de
acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano.
Aplicaciones: Esta molécula se usa para conferir el sabor a plátano en los alimentos. El aceite de plátano
se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante
artificial.
También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa. Como disolvente y
portador de materiales como la nitrocelulosa, se utilizó ampliamente en la industria aeronáutica para
endurecer y proteger contra el viento las superficies de vuelo de los tejidos, donde él y sus derivados se
conocían generalmente como «droga para aviones». Ahora que la mayoría de las aeronaves son
totalmente metálicas, ese uso se limita en su mayoría a reproducciones históricamente exactas y
modelos a escala. Debido a su intenso y agradable olor y a su baja toxicidad, se utiliza para probar la
eficacia de los respiradores o las máscaras de gas.
El acetato de isoamilo se produce de forma natural en la planta del plátano y también se produce
sintéticamente. Es una feromona de «alarma» común para las abejas y en bajas concentraciones atraerá
a un gran número de ellas.
También se utiliza en cosméticos, principalmente en la aplicación y eliminación de laca de uñas debido a

su buena solvencia. También se utiliza en desodorantes y ambientadores sin motor.
Bibliografía
Catalizador. (25 de Febrero de 2021). Significados.com. Obtenido de Significados.com:
ttps://www.significados.com/catalizador/
Ignacio Sanchez, N. O. (1 de Octubre de 2019). Esterificación del ácido acético con metanol . Obtenido de
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Texto%20del%20art%C3%ADculo-2879-1-10-20190714.pdf
Quimica Facil. Net. (11 de Agosto de 2020). Acetato de isoamilo. Obtenido de Acetato de isoamilo:
https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acetato-de-isoamilo/
rRomario Sansores. (7 de Diciembre de 2020). Acetato Isoamilo - Fuerza intermolecular. Obtenido de

Acetato Isoamilo - Fuerza intermolecular:
https://es.scribd.com/document/487291812/ACETATO-ISOAMILO
Smith, M. B.; March, J. March’s-Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure.
Fifth Edition, Wiley & Sons, New York, 2001

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El acetato isoamilo es un éster cuya formula molecular es CH3OO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura

Su principal característica es el despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas,

Además, se usa en la elaboración de fragancias con empleos diferentes. También es un solvente

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto

b) Sustitución nucleofílica y tipos

•Catalizador positivo: es el más común y empleado. Se encarga de incrementar la velocidad de

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