LA QUIMICA ORGÁNICA

Y EL SINGULAR ELEMENTO CARBONO

"LA QUIMICA ORGÁNICA SE DEFINE COMO LA PARTE DE LA

QUIMICA QUE SE ENCARGA DEL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO "
 Propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos

Propiedades Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Fuente de donde se extrae Petróleo, carbón mineral y Sales minerales

combustibles fósiles.

Elementos que lo forman C, H, O,N, S, P Toda la tabla periódica.

Enlace predominante Covalente Iónico

Punto de fusión Bajos, por lo general menores de Altos, sobre 750°

250°
Solubilidad en agua En general son menos solubles en Se disuelven en el agua, que es un solvente polar.
agua, pero se disuelven en
solventes no polares o de baja
polaridad, como el tetracloruro de
carbono y el cloroformo.

Punto de ebullición Bajo, 300°C Sobre los 1000°C

Conductividad eléctrica No conducen corriente Conducen la corriente eléctrica, ya sean disueltos y

eléctrica aún sólidos o cuando se encuentran en estado
líquido después de su fundición.

Velocidad de las reacciones 256 veces mayor a 100°C de Varían con la naturaleza de las sustancias, con la
temperatura máxima. temperatura, presión, etc.
 TEMA 1.
ENLACES Y MECANISMOS DE REACCIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
El enlace covalente (un enlace que se produce cuando los átomos
comparten electrónes)

ESTRUCTURA DE LEWIS
REPRESENTA En la cual cada
ESTRUCTURA átomo adquiere la REGLA DEL
Molécula configuración
ELECTRÓNICA OCTETO
electrónica de un
gas noble La regla del octeto (1917)
Gilbert Newton Lewis, Los
átomos de los elementos
de la tabla periódica, se
enlazan unos a otros para
completar 8 electrones
en su última capa final, y
así adquirir una
configuración muy estable
REGLAS PARA ARMAR LA ESTRUCTURA:

1.- EL ESQUELETO ESTRUCTURAL DEBE SER LO MÁS SIMETRICO POSIBLE

O O O O
N N N O N
O O O O
N2O4 N2O5

2. EL ELEMENTO QUE SIRVE COMO ÁTOMO CENTRAL DEBE SER EL MENOS

ELECTRONEGATIVO.

C C O S O H N H
O H
CO2 SO3 NH3

EL H NUNCA PUEDE SER ATOMO CENTRAL

3. DEBE EVITARSE EL ENLACE O-O EXCEPTO CUANDO SE TRATA DE UN PERÓXIDO
COMO LO ES EL PERÓXIDO DE HIDRÓGENO ( H2O2 ).

H H
O O

4. LOS ELEMENTOS DEL GRUPO VII A, TIENEN 7 ELECTRONES DE VALENCIA, ASÍ

QUE ELLOS SOLO FORMAN UN ENLACE COVALENTE NORMAL.

Cl O Cl
 HIDROCARBUROS
Son los componentes principales del petróleo y de los gases
naturales.

Clasificación
Estructura
Nomenclatura IUPAC

TAREA

Investigar las propiedades de los hidrocarburos saturados e

insaturados.
hacen
 Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifáticos (cíclicos y Aromáticos (anillo
acíclicos) bencénico)
Alcanos Alquenos Alquinos Benceno y
(parafinas) (olefinas) (acetilenos) sus
derivados
CH3CH3 CH2=CH2 CH CH
ETANO ETENO ETINO
 ¿QUÉ ES LA IUPAC?

La Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada (International Union of Pure and Applied
Chemistry), IUPAC, es un grupo de trabajo que tiene como
miembros a las sociedades nacionales de química.

Es la autoridad reconocida en el desarrollo

de estándares para denominación de compuestos químicos,
mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y
Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and
Symbols).

Es un miembro del Consejo Internacional para la

Ciencia (ICSU).
 Nomenclatura
1. Se determina cuál es la cadena continua
de átomos de carbono más larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Para establecer el nombre, se agrega un
prefijo de acuerdo al número de
carbonos y la terminación ano que
especifique el número de átomos de
carbono en la cadena principal.
3. Se asignan números a cada carbono de la cadena
principal, comenzando por el extremo que permita
dar a la localización de la primera ramificación, el
menor de dos números posibles.

4. Se determina el nombre correcto de cada

ramificación (o de cualquier otro átomo o grupo).
5a. Cualquier ramificación formada sólo de carbono e
hidrógeno que nada más posea enlaces sencillos se
llama grupo alquilo; los nombres de todos estos
grupos terminan en –ilo, y se pueden considerar
como un alcano con un hidrógeno de menos.
11
5. Se agrega como prefijo el nombre del grupo
alquilo, u otro sustituyente, con el número de la
localización de éste, antes del nombre final. Se
separa al número del nombre con un guión.
6. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la
cadena principal, se nombra a cada uno y se le
localiza con un número. La nomenclatura IUPAC
siempre usa guiones para separar a los números
de las palabras , y ordena los nombres de los
grupos alquilo en secuencia alfabética dentro del
nombre definitivo.

12
7. Cuando existen dos o más sustituyentes
idénticos, se utilizan prefijos como di- (para
dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro),
etc.; y se especifica el número de
localización de cada grupo. Los números se
separan siempre con una coma.
8. Cuando existen grupos idénticos en el
mismo carbono, se repite el número de
éste en el nombre.

13
 Alifático
• Hidrocarburos, en los que los átomos de
carbono se unen formando cadenas abiertas o
ramificadas a través de enlaces sencillos
o insaturados.
 NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos alifáticos:
Alcanos
a) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica
el número de C que posee y la terminación -ANO.
 Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:
+ met- 1 C hex- 6 C
et- 2 C hept- 7 C
prop- 3 C oct- 8 C
but- 4 C non- 9 C
pent- 5 C dec- 10 C

TERMINACIÓN-ano

En el caso de los cicloalcanos, la aplicación es así:

Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

17
• A partir del butano los nombres de los
compuestos orgánicos llevan el prefijo: Sabias que......
Al aumentar el número
• Penta 5 átomos de C de Carbonos en los
alcanos se van
• Hexa 6 átomos de C
modificando sus
• Hepta 7 átomos de C propiedades físicas,
por ejemplo los
• Octo 8 átomos de C primeros cuatro
alcanos son gases a
• Nona 9 átomos de C
temperatura ambiente
• Deca 10 átomos de C y del Pentano al
Decano son líquidos.
• Undeca 11 átomos de C Además al aumentar el
tamaño molecular (⇡
Nº de C), se incrementa
el punto de ebullición.
18
 Alcanos
Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Nombre
b) Ramificados: las cadenas laterales (radicales) formadas
por átomos de carbono e hidrógeno que forman parte de
cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el
prefijo correspondiente según el número de átomos de
carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los
alcanos lineales) y la terminación -ILO.
 CICLOALCANOS
• También llamados ciclanos, son hidrocarburos de cadena cerrada, en
los que cada eslabón de la cadena es un metileno (-CH2-).
• Por esta razón también se les llama polimetilénicos, ya que sus
características son semejantes a las de los alcanos o parafinas.

• Para escribir las formula desarrollada se pueden dibujar figuras

geométricas regulares ( triángulo, cuadrado, pentágono, hexágono,
etc) y se escribe en cada vértice un átomo de carbono con dos de
sus enlaces ocupados con átomos de hidrógeno y los otros dos son
átomos de carbono.

• Para nombrar a estos compuestos se antepone el nombre del alcano

con el número de átomos de carbono y el prefijo “ciclo”.
 Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al
menos un enlace doble C-C. Se denominan también
olefinas.

• Para nombrar a los alquenos se sigue las mismas reglas que los alcanos, con
la diferencia que cambia la terminación ANO por ENO.
 CICLOALQUENOS
• Los cicloalquenos son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada, que
contienen en su molécula cuando menos un doble enlace.

• Se les llama ciclequenos a aquellos cicloalquenos que poseen solo un doble

enlace.
• Los alquinos
Los hidrocarburos no saturados con triple ligadura reciben el
nombre de alquinos .
A estos compuestos también se les llama acetilénicos, ya que el
primer término de esta serie se le da el nombre de acetiléno.

Los alquinos se caracterizan porque en su molécula hay, cuando

menos , dos átomos de carbono unidos por triple ligadura.
 cicloalquinos
• 1.-ciclopropino
2.-ciclobutino
3.-ciclopentino
4.-ciclohexino
5.-cicloheptino
6.-ciclooctino
7.-ciclononino
8.-ciclodecino
Propiedades Físicas y Químicas
de los Hidrocarburos.

34
 Hidrocarburos Aciclicos o Alifáticos.
Alcanos Alquenos y Alquinos.
• Propiedades Físicas • Propiedades Físicas.
- Son menos densos que el agua. -Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua y -La densidad depende de la masa
solventes polares. molecular.
- Son solubles en disolventes -Su estado físico depende de la
apolares. cantidad de átomos.
• Propiedades Químicas. -Los puntos de ebullición son un
- Son poco reactivos poco mas altos que los alcanos
químicamente. debido a su polaridad.
- La reacción mas importante es -Los alquenos son insolubles en agua
la combustión. , los alquinos un poco solubles.
-Ambos son solubles en compuestos
poco polares.
 COMPUESTOS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo
especial.
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que
algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos
compuestos fragantes no son de tipo aromático.

Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la

estructura especial característica de los compuestos aromáticos fue el
hidrocarburo benceno.
 La canela es un hidrocarburo aromático

En la actualidad se le llama compuesto aromático al que

tiene un anillo de benceno y características química
semejantes a éste.
Este compuesto recibe el nombre de benceno y es el más importante de
los hidrocarburos cíclicos no saturados.
 El benceno y sus derivados en la vida cotidiana
• El BENCENO es el principal representante de los compuestos
aromáticos.

• Se obtiene mediante la destilación fraccionada de alquitrán de hulla

y se emplea como disolvente de resinas, grasas y aceites.

• Es tóxico y resulta peligroso respirarlo durante periodos más o

menos largos.

• Se considera materia clave en la industria química, ya que se emplea

para producir detergentes, materias colorantes, insecticidas,
productos farmaceúticos, plásticos, perfumes, etc.

• La IMPORTANCIA del benceno radica en la enorme cantidad de sus

derivados.
NOMENCLATURA

• En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con

anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por
ejemplo:
Nomenclatura
• El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos
aromáticos conserva un gran número de nombres comunes
Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar
como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se
muestran son de uso casi universal.
 Derivados mono, di y tri sustituídos del benceno

• De acuerdo con la IUPAC, en primer lugar se da el nombre de

fenil, que es el radical que se obtiene al eliminar un átomo de
hidrógeno al benceno.

• En seguida, se nombra el hidrocarburo del que proviene el

sustituyente.
 NOMENCLATURA

GRUPOS FUNCIONALES
• La gran mayoría de las moléculas orgánicas contienen otros
elementos además de carbono e hidrógeno.

• Sin embargo, pueden considerarse como derivados de

hidrocarburos, esto es fundamentalmente son hidrocarburos
que tienen átomos adicionales o grupos de átomos
denominados GRUPOS FUNCIONALES.

• Función química son las propiedades comunes que

caracterizan a un conjunto de sustancias de estructura
análoga.

• Estas propiedades comunes se deben a que algunas

sustancias orgánicas tienen en sus moléculas un grupo de
átomos característico llamado GRUPO FUNCIONAL.
Principales grupos funcionales
 TAREA
LUNES 2 DE MARZO .
• TABLA CON LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES , COMO SE
NOMBRAN Y UN EJEMPLO DE CADA UNO: ALCOHOLES, ALDEHIDOS,
CETONAS, ACIDOS CARBOXILOS, , ETERES, ESTERES, AMINAS, AMIDAS,
NITRILOS Y DERIVADOS HALOGENADOS,

• CARACTERISTICAS DE CADA GRUPO

• NOMENCLATURA IUPAC
• PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
• EJEMPLOS DE ESTOS COMPUESTOS EN LA VIDA COTIDIANA
 Haluro

R-X
• Son aquellos pertenecientes al grupo VII.
• Es decir: F, Cl, Br, I, At.
• Se nombran como sustituyentes, anteponiéndose
al nombre de la cadena el nombre del haluro
correspondiente y fijándose en la numeración que
le corresponde.
 Ejemplos

Cl-CH3
cloro-metano

CH3-CH-CH-CH3
 
Br Br
2,3-dibromo-butano
 Alcohol

R - OH
• Este grupo lo constituye una molécula
formada por la unión de un O y un H.
• Es decir –OH.
• Se nombran agregando al final del nombre
de la cadena la terminación ol.
• Es importante fijarse en colocar la
numeración cuando corresponda.
Ejemplos

CH3 - OH
metanol

CH3 - CH - CH3

OH
2 propanol
 Ácido carboxílico

R - COOH
• Este grupo está formado por una molécula
COOH, en donde uno de los oxígenos forma
un doble enlace con el carbono.
• Al nombre de la cadena se antepone la
palabra ácido y al final se agrega la
terminación oico.
 Ejemplos

CH3 - CH2 - COOH

ácido propanoico

CH3 - COOH
ácido etanoico
 Aldehido

O
R-C-H

• Este grupo está formado por una molécula

CHO, en donde el oxígeno está unido
mediante un doble enlace al carbono.
• Al nombre de la cadena se le agrega la
terminación al.
Ejemplos

O
II
CH3-CH
etanal
O
II
CH3-CH2-CH
propanal
 Cetona

O
R1-C-R2
• Este grupo está formado por una átomo de
carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno. Alrededor de esta
molécula hay dos cadenas
hidrocarbonadas.
• Existen dos formas de nombrar las cetonas.
 Primera forma de nombrar cetonas

• Al nombre de la cadena se le agrega la

terminación ona.
• Cuando sea necesario, se indica con un
número la ubicación del grupo.
O
II
CH3- C -CH3
propanona
 Segunda forma de nombrar cetonas

• Se nombran por orden alfabético (como si

fuesen sustituyentes) las dos cadenas que
rodean al carbono que tiene un doble
enlace con el oxígeno, y al final se coloca
la palabra cetona.
O
II
CH3-C-CH2-CH2-CH3
metil propil cetona
 Ester

O
R1-C-O-R2
• Este grupo es semejante al anterior, aunque
se diferencia en que tiene un átomo de
oxígeno más. Está formado por una átomo
de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno, más otro átomo de
oxígeno. También alrededor de esta
molécula hay dos cadenas
hidrocarbonadas.
 Nombrando un ester
• Para nombrar un ester usaremos una forma
sencilla y simple, en donde tendremos que poner
mucha imaginación de nuestra parte.
• Viendo la fórmula general de un ester, este se
podría dividir en dos partes.
• Una incluyendo al grupo COO.
• Y otra con el resto.
• Es decir:

R1 - COO - R2
 Nombrando un ester
1. En donde va la cadena que tiene incluido al
grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 -
COO), se agrega la terminación ato.
2. En donde va el resto de la otra cadena, la que
está después del grupo COO. (- R2), se coloca el
nombre de la respectiva cadena con la
terminación ilo (como si fuese un grupo
sustituyente).

Terminación ato
R1 - COO - R2 Terminación ilo
 Nombrando un ester

1. Queda el nombre compuesto por dos

partes: una con el nombre de esta cadena
con terminación ato y la segunda con el
nombre de la otra cadena con terminación
ilo.
2. Se unen ambos nombres con la
preposición de.
 Ejemplos

O
II
CH3-CO-CH2-CH3
etanoato de etilo

O
II
CH3-CH2-CH2-CO-CH3
butanoato de metilo
 Eter

R1 - O - R 2
• En este grupo vemos que hay un átomo de
oxígeno entre dos cadenas
hidrocarbonadas.
• Para nombrarlo, primero se nombran los
radicales que están alrededor del oxígeno
por orden alfabético y al final se agrega la
palabra eter.
 Ejemplos

CH3-O-CH2-CH3
etil - metil eter

CH3-O-CH3
dimetil eter
 Amina

R - NH2
• En este grupo vemos que hay un átomo de
nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es
decir, una molécula de NH2.
• Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.
 Primera forma de nombrar una amina

• Al nombre del alcano se le quita la o al

final y se le agrega la terminación amina.
• Es importante fijarse en la numeración de
donde está el grupo amino.
CH3-NH2
metanamina
CH3-CH2-NH2
etanamina
 Segunda forma de nombrar una amina
• Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese
un sustituyente y anteponer la palabra amino al
nombre de la cadena.

CH3-CH2-NH2
aminoetano

CH3-CH-CH2-CH3

NH2
2 aminobutano
 Tercera forma de nombrar una amina

• Otra forma es tratar a la cadena como si

fuese un sustituyente, con terminación il
y al final agregar la palabra amina.
CH3-NH2
metil amina
CH3-CH2-NH2
etil amina
 Amida
O
R1-C-O-NH2
• Este grupo está compuesto por la
combinación de un grupo carbonilo y un
grupo amino.
• Se nombran como un alcano, pero quitando
la o al final del nombre de la cadena y
agregando la terminación amida.
 Ejemplos

O
II
CH3-C-NH2
etanamida

O
II
CH3-CH2-C-NH2
propanamida
 Nitro

R - NO2
• Este grupo está compuesto por un grupo
NO2 unido a la cadena hidrocarbonada.
• Para nombrarlos se les coloca el prefijo
nitro y, si es necesario, su ubicación en la
cadena, numerándola.
 Ejemplos

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2
nitro pentano

CH3-CH-CH2-CH3

NO2
2 nitro butano
 Nitrilo

R - C N
• Este grupo está compuesto por un átomo
de nitrógeno unido a través de un triple
enlace a un átomo de carbono.
• Hay dos formas de nombrarlos.
 Primera forma de nombrar un nitrilo

• Si el grupo C N forma parte de la cadena

hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al
final del nombre.

CH3-CH2-CN
propanonitrilo
 Segunda forma de nombrar un nitrilo

• Si el grupo C N está fuera de la cadena,

como si fuese un sustituyente, se coloca la
numeración y el prefijo ciano.

CH3-CH-CH2-CH3

CN
2 ciano butano
 Nombre Aplicación
H
Como veneno en los fumigantes, antidetonantes,
I Halogenuros de alquilo anestésico local, disolvente, limpiadores, extintores,
insecticida, recubrimiento de metales, como gas en
(definición)
refrigeración, entre otros.
D
Como medicamento desinfectante,
R disolvente, productos farmacéuticos, se
Alcoholes (definición) consume como bebida embriagante,
O anticongelante para radiadores y como
líquido para frenos hidráulicos, entre otros.
C
Aldehídos (definición) Tienen gran demanda en la industria
A
Cetonas (definición) farmaceútica y alimenticia.
R
El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico
de las hormigas rojas y el ácido cítrico de
B
Ácidos Orgánicos (definición) las frutas. Así como enlas grasas, ceras y
U aceites de plantas y animales.

R Ésteres (definición) Tienen en general olor agradable y a menudo son los

responsables de las fragancias de frutas y flores.

O Éteres (definición) Como solventes o como anestésicos

S Tienen un papel esencial como constituyente de los

seres vivos por ser parte fundamental de los
aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Dentro de la
Aminas (definición) medicina se utilizan como anestésicos, antibióticos,
narcóticos, etc. También con necesarios para la
fabricación de fibras textiles sintéticas,
colorantes, herbicidas, entre otros.