Guia N°6 - Alquenos

Cátedra de Química Orgánica I
Departamento de Química – Facultad de Ingeniería

Universidad Nacional del Comahue
GUÍA DE PROBLEMAS N° 6: ALQUENOS

1. Nombre los siguientes compuestos, incluyendo la estereoisomería en caso que corresponda:
2. Escriba la fórmula estructural de los siguientes alquenos, en cada caso indique si existe
isomería geométrica y en caso que así sea, escriba los isómeros correspondientes:
a. 3-bromo-2-penteno f. 1,2-dibromoeteno
b. 2,4-dimetil-3-hexeno g. 3-cloro-4-metil-3-hexeno
c. 3-cloropropeno h. 3-bromo-2-cloro-2-penteno
d. 1,1-dicloroeteno i. 1,3-pentadieno
e. 2,4,4-trimetil-2-penteno j. 3,7-dicloroocta-2,5-dieno
3. Proponga la estructura de esqueleto de un halogenuro de alquilo y la reacción correspondiente
para obtener los siguientes alquenos.
a. 3-metil-2-penteno c. 3,4-dimetil-1-penteno
b. metilciclohexeno d. 2-metil-1-buteno
4. Indique, en cada uno de los siguientes casos, el o los productos obtenidos cuando se agrega
H2SO4 (y se calienta) a los siguientes alcoholes:
a. 2-metil-2-pentanol c. 2-pentanol
b. 2-metil-3-pentanol d. 1-butanol
5. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones
a. propeno + HBr b. 1-metilciclohexeno + HI c. 2-metilpropeno + HCl
6. Complete las siguientes reacciones, en caso que la reacción sea visible a tubo de ensayo,
indique que debería observar.
7. Proponga la estructura de una olefina (alqueno) que de los siguientes productos por ozonólisis
reductiva:
a. Un aldehído de dos carbonos y una cetona de cuatro carbonos.
b. Un aldehído de un carbono y una cetona de tres carbonos.
c. Dos moles de una cetona de cuatro átomos.
d. Una cetona de tres carbonos y una de cuatro carbonos.
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8. Escriba la estructura del producto o productos principales obtenidos a partir del 3-propil-2-
hexeno, en cada una de las condiciones siguientes:
a. H2/Pd f. HBr
b. Cl2/CCl4, 0°C g. Br2/H2O
c. 1). B2H6 2).NaOH/H2O2 h. KMnO4(c) H+
d. 1). O3 2). Zn, CH3COOH i. KMnO4, diluido frio
e. HBr, ROOR j. H2O, H+
9. ¿Qué reactivo (o serie de reactivos) transforma el 1-buteno en cada uno de los compuestos
siguientes?
a. 2-bromobutano e. 1,2-diclorobutano
b. 2-butanol f. 2-butino
c. butano g. 1-bromobutano
d. 1,2-butanodiol
10. Indique el producto principal de cada una de las reacciones siguientes:
11. Las siguientes propiedades físicas y analíticas, pertenecen a dos hidrocarburos M y N.

Tanto N como M, decoloran fácilmente las soluciones de bromo y de permanganato, y dan
idénticos productos de ozonólisis. Sugiera las posibles estructuras y configuraciones de N y M,
escribiendo las reacciones citadas.
Peb (°C) Pf (°C) %C %H PM

N +4 -139 85,63 14,34 56
M +1 -106 85,63 14,34 56
12. Un compuesto A de fórmula C4H10O, al ser tratado con H2SO4 a alta temperatura, forma un
compuesto B, que a su vez produce dos moles de ácido acético al ser tratado con KMnO4 en
caliente. Escribir la estructura correspondiente a A y B. Indicar cuál de esos compuestos es capaz
de decolorar el agua de bromo y escriba la reacción correspondiente.
13. Un compuesto X de FM C5H10 da (+) la prueba de Bayer, decolora la solución de Br2/H2O

y uno de los productos de ozonólisis oxidativa es acetona. Proponga una estructura para X.

14. Complete la siguiente secuencia, escribiendo estructura y nombre de todos los reactivos y
productos orgánicos. En caso que hubiera más de un producto, escribir todos pero continuar la
secuencia con el que se obtiene en mayor proporción.
15. Escriba las ecuaciones que demuestren como puede convertirse el propileno en:
a. Propano d. Bromuro de n-propilo

b. Bromuro de isopropilo e. propino
c. 1,2-dibromo propano
16. Dé los productos mayoritarios que se esperan en las siguientes reacciones:
a. 1-buteno+H2/Pd
+ H2/Pt
b.
c. cis-2-buteno +H2/Ni
17. Escribir el producto y las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones:
a. ozonólisis del ciclohexeno
b. ciclohexeno con solución de KMnO4 en frío
c. hexeno con solución acuosa de Br2
d. isopreno (2-metilbutadieno-1,3) con 2 moles de Br2
e. hidrogenación catalítica del isopreno
f. hexeno con solución diluída de H2SO4
g. ciclohexeno con H2SO4 dil. y 
h. calentamiento de ciclohexanol con H2SO4
i. calentamiento de ciclopenteno con solución ácida y concentrada de KMnO4
+
+ KMnO 4 /H , Calor
j.
18. Explique cómo realizaría las siguientes transformaciones:
a. De 3-metil-2-penteno a 2-cloro-3-metil-3-pentanol
b. De ciclohexano a 1,2-diclorociclohexano
c. De propano a 1,2-propanodiol
d. De metilciclopentano a 2-metilciclopentanol

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b. Cl2/CCl4, 0°C g. Br2/H2O

c. 1). B2H6 2).NaOH/H2O2 h. KMnO4(c) H+

d. 1). O3 2). Zn, CH3COOH i. KMnO4, diluido frio

e. HBr, ROOR j. H2O, H+

11. Las siguientes propiedades físicas y analíticas, pertenecen a dos hidrocarburos M y N.

Peb (°C) Pf (°C) %C %H PM

13. Un compuesto X de FM C5H10 da (+) la prueba de Bayer, decolora la solución de Br2/H2O

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a. Propano d. Bromuro de n-propilo

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