Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005

Profesorado de Educación Secundaria en Química

Asignatura: Química Biológica

Apellido y nombre del docente: González Nancy
Apellido y nombre de los alumnos:
● Acebo Ludmila
● Cruz Saraí
● Guzmán Mirian
● Maldonado Cintia
● Cruz baltazar barbara lucia

Trabajo Práctico N°5: Lípidos

Responder el siguiente cuestionario:

1. Sobre los ácidos grasos explicar:

Diferencia entre saturados e insaturados, pares e impares.

Los ácidos grasos de origen animal: Poseen en general números par de átomos de carbono (de 4 a 26
carbonos); pueden ser:

● SATURADAS: Formula general CHვ -- (CH₂)n – COOH, o

● INSATURADAS: Doble ligadura entre carbonos de la cadena. ( monoinsaturados o
monoetilenicos) o más (poliinsaturados o polietilenicos)

Cuando existe más de un doble enlace, generalmente no son conjugados:

-CH=CH-CH=CH-
Sino separados por un puente metileno:

-CH=CH-CH2-CH=CH-
Se han aislado grasos con números impares de átomos de carbono, pero en cantidad muy inferior a los de
números par. Los ácidos grasos se sintetizan o degradan en organismo animales por adición o separación de
unidades de dos carbonos; esto explica el predominio de ácidos grasos con números par de carbonos.

a. Nomenclatura e isomería

El nombre sistemático de ácidos grasos se forma agregando el sufijo oico al del hidrocarburo del cual derivan,
pero es más frecuente el uso del nombre común o trivial.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

Isomería
Los ácidos grasos saturados adoptan diferentes disposiciones espaciales, pues los enlaces simples entre
carbonos permiten libre rotación.Sin embargo ,la presencia de los hidrógenos unidos a los atomos de
carbono de la cadena hace mas estable(de menor energía libre)la conformación lineal extendida formando
un zigzag ,con angulos de 109° entre dos enlaces sucesivos.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

Los ácidos grasos insaturados o etilenicos poseen una estructura mas rigida ,porque el doble enlace fija los
dos carbonos y no les permite rotar.La existencia de doble enlace crea la posibilidad de isomería geométrica
.De acuerdo con la posición de sustituyentes según el plano determinado por la doble ligadura ,se tienen
isómeros cis-trans.

La casi totalidad de acidos grasos insaturados naturales se presenta como isomeros cis .La configuracion cis
produce una acodadura en cada enlace etilenico;la cadena adopta diversas disposiciones;por ejemplo,en U o
aun mas cerrada sobre si misma.La forma trans presenta estructura extendida ,semejante a la de cadena
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

saturadas .Forma cis son mas inestables que las trans ,y pueden convertirse en estas por accion de diversos
agentes,entre ellos el calor.

b. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Solubilidad: son poco o nada solubles en agua y solubles en solventes orgánicos.

Punto de fusión y ebullición: Los p. f y p. eb aumentan con el largo de la cadena carbonada.

Isomería óptica: los ácidos grasos saturados adoptan diferentes disposiciones espaciales, pues los
enlaces simples entre carbonos permiten libre rotación. Casi la totalidad de ácidos grasos
insaturados naturales se presentan como isómeros cis.

Propiedades químicas

Carácter ácido: al aumentar el número de carbonos en la cadena se reduce la solubilidad y

disminuye el carácter ácido.

Formación de sales (jabones): al reemplazar el H del grupo carboxilo por un metal, se forma una sal.
Estas sales de ácidos grasos se llaman jabones. Los de metales alcalinos son solubles en agua y
actúan como emulsiones o detergentes.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

Formación de ésteres: los ácidos grasos, por reacción con alcoholes, forman ésteres.

Oxidación: los ácidos grasos no saturados se oxidan más fácilmente. Se generan diferentes
compuestos responsables del olor y sabor rancio típicos de grasas oxidadas.

Hidrogenación: los hidrógenos se adicionan a los carbonos del doble enlace y este desaparece.

Halogenación: los dobles enlaces adicionan fácilmente halógenos (F, Cl, Br, I). Esta propiedad se
utiliza para conocer el grado de insaturación de ácidos grasos constituyentes de un material
biológico; generalmente se emplea yodo.

2. En los lípidos simples: Sarai

a. Explicar y/o dibujar las estructuras de los acilgliceroles o acilglicéridos, en función de:

i. el número de funciones alcohólicas.

El glicerol tiene tres funciones alcoholicas, en cada uno de sus carbonos. Los carbonos del glicerol se
designan con números arábigos o también letras del alfabeto griego.

ii. Las características de los ácidos grasos que lo forman

Según el numero de funciones alcoholicas esterificadas por acidos grasos se obtienen nanoacilgliceroles,
diacilgliceroles o triacilgliceroles. Los nombres mono-di y tritrigliceridos, muy utilizados. No son aconsejables.
Los triacilgliceroles son comúnmente llamados grasas neutras.

iii. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas:

Solubilidad :poseen solubilidad inferior a la del agua, en el cual los triacilgliceroles son prácticamente
insolubles
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

Punto de fusión: el punto de estos depende de losa cidos grasos componentes. Los que tienen acidos grasos
saturados de cadena mas larga tiene PF mas elevado.

Isomerías: además de isomerías de posición, estos compuestos presentan isomería óptica

Propiedades químicas:

Hidrolisis: los acilgliceroles sufren hidrolsis con separación de glicerol y acidos grasos

Oxidación: los acilgliceroles pueden sufrir oxidacon a nivel de sus acidos etilenicos.

iv. Propiedades nutricionales en el organismo

Grasas es la alimentación: los lípidos poseen un valor calórico muy superior al de otros principios de la dieta.
Un gramo de grasa provee 38.9 kJ mientras la misma cantidad de glúcidos da 1702 kJ. Loos triacilgliceridos
constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energía.

b. Ceras: Cintia

i. Composición

ii. Función

CERAS: En términos generales, la denominación 'cera' se refiere a las mezclas de compuestos diversos:
ésteres, hidrocarburos de cadena larga, cetonas, terpenoides, etc., que forman materiales con altos puntos
de fusión (de 40 a 90°C) y gran resistencia al agua.

Hay diversos organismos que producen ceras:

● animales: ceras de abejas y del órgano de espermaceti del cachalote

● plantas: cutina, cera de carnauba, aceite de jojoba
● microorganismos: lípidos de la pared celular de Mycobacterium spp.

Existen también ceras de origen fósil extraídas del lignito o de la turba y en algunos casos se conocen
como ceras algunas parafinas derivadas del petróleo o de extractos de suelos bituminosos que, en realidad,
no son ceras pues están formadas básicamente por hidrocarburos y suelen carecer de ésteres.

Químicamente hablando, las ceras son los ésteres de ácidos grasos saturados e insaturados de cadena
larga (de 14 a 36 C) con alcoholes grasos, que son alcoholes alifáticos monohidroxílicos de elevada masa
molecular (de 12 a 40 C) —a veces, también con esteroles o hidroxicarotenoides—.

Como ejemplo, el principal componente de la cera de abejas es la miricina, el éster del ácido palmítico
con el alcohol mirícico —o melísico—, que se denomina palmitato de miricilo o hexadecanoato de
triacontanol:
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

(en rojo la parte del ácido carboxílico y en azul el alcohol)

Otros componentes destacados de la cera de abejas son el ácido cerótico (26:0), ésteres etílicos,
hidrocarburos alifáticos y también insaturados, esteroles e isoprenoides como geraniol y farnesol. Su
temperatura de fusión está entre 62 y 65°C.

La cera de abejas se ha utilizado desde la antigüedad por sus propiedades protectoras y adhesivas. Se ha
empleado como material de sellado, recubrimiento, pulimento y para hacer velas, y también en aplicaciones
cosméticas y farmacéuticas.

FUNCIONES DE LAS CERAS:

Por su punto de fusión elevado, que hace que sean sólidas a temperatura ambiente, y por su
insolubilidad en agua las ceras cumplen funciones de protección, aislamiento y lubricación.

En las plantas recubren la superficie de tallos, hojas y frutos, evitando la evaporación excesiva del agua y
protegiendo contra los ataques de insectos y parásitos.

En ciertos animales existen glándulas que secretan ceras que ayudan a mantener flexibles, a lubricar y a
proteger del agua el pelo, la piel y las plumas (lípidos de la cutícula de insectos, lanolina de las ovejas, lípidos
de la glándula uropigial de aves). Las abejas utilizan la cera para construir sus panales. Una función muy
particular corresponde a las ceras del espermaceti del cachalote, que contribuyen a la flotabilidad y a la
ecolocalización.

En el zooplancton polar, las ceras son la principal forma de reserva energética.

Las ceras se han usado mucho industrialmente, en aplicaciones farmacéuticas, cosméticas o en otras
industrias. Dentro de las más utilizadas están la cera de abejas, la cera carnauba y el aceite de jojoba.

3. En los lípidos complejos, describir la estructura y función más importante de: Luci
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

a. glicerofosfolípidos y esfingofosfolípifdos :

GLICEROFOSFOLIPIDOS

Son los lípidos más abundantes ya que representan más del 70 % de los lípidos de las
membranas celulares. Estructuralmente constan de tres partes: dos cadenas de ácidos
grasos, una molécula de glicerol y un grupo fosfato al que se unen moléculas de diversa
naturaleza y que aportan gran parte de la variabilidad de estos lípidos (Figura 1). Las cadenas
de ácidos grasos contienen de 13 a 19 átomos de carbono de longitud. La mayoría de los
enlaces entre estos carbonos son simples y por tanto se dice que son enlaces saturados. Sin
embargo, más de la mitad de estos ácidos grasos tienen al menos un doble enlace entre dos
átomos de carbono. Hablamos entonces de ácidos grasos insaturados. Los dobles enlaces
hacen que la cadena de ácido graso se doble y, aunque restrinja las posibilidades de
movimiento de la cadena, un aumento de la proporción de estos dobles enlaces aumenta la
fluidez de la membrana puesto que provoca más separación entre moléculas. Los ácidos
grasos constituyen la parte hidrofóbica (fobia por el agua) de los glicerofosfolípidos y son los
que constituyen la parte interna de las membranas.

El glicerol hace de puente entre los ácidos grasos y la parte hidrofílica (apetencia por el agua). Esta parte
hidrofílica está formada por un grupo fosfato al que se pueden unir una variedad de moléculas, tales como la
etanolamina, colina, serina, glicerol, inositol, el inositol 4,5-bifosfato, etcétera. Estos componentes son los
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

que dan nombre a los distintos tipos de glicerofosfolípidos. El tipo fosfatidilcolina representa más del 50 % de
los fosfoglicéridos en las membranas eucariotas.

ESFINGOFOSFOLIPIDOS

Deben su nombre a que poseen una molécula de esfingosina, un alcohol nitrogenado con una cadena
carbonada larga, a la cual se le une una cadena de ácido graso, formando la estructura básica denominada
ceramida (Figura 2 y ↗ >figura ). A la ceramida se le une una parte hidrofílica que puede ser de diversa
naturaleza. Por tanto queda una estructura similar a la de los glicerofosfolípidos, dos cadenas hidrofóbicas
unidas a una estructura hidrofílica. Los esfingolípidos constituyen la mayoría de los denominados glicolípidos
de las membranas, presentes mayoritariamente en las células animales, es decir, lípidos que poseen uno o
más azúcares unidos formando parte de su zona hidrofílica. Otro tipo de esfingolípidos son las
esfingomielinas que poseen una etanolamina o una colina fosforiladas en sus zonas hidrofílicas. Los
esfingolípidos son más abundantes en las membranas plasmáticas que en las de los orgánulos, y se les
propone como lo principales responsables, junto con el colesterol, de la segregación lateral de la membrana
en dominios moleculares (balsas de lípidos)

b. cerebrósidos: Los cerebrósidos son glucolípidos o glucoesfingolípidos, importantes

componentes de la membrana celular del músculo y las células nerviosas (neuronas),
moléculas del sistema nervioso central y periférico, que forman parte de la vaina de mielina
de los nervios

La estructura fundamental de los esfingolípidos y por lo tanto de los glucoesfingolípidos, grupo al que
pertenecen los cerebrósidos, es la ceramida (esfingosina + ácido graso). En la ceramida encontramos dos
cadenas hidrocarbonadas: una perteneciente a la esfingosina y la otra propia del ácido graso. Los
cerebrósidos constan de una molécula de ceramida a la que se une un monosacárido mediante enlace
β-glucosídico en el grupo hidroxilo de la ceramida. El monosacárido puede ser tanto glucosa como galactosa,
lo que origina dos familias de cerebrósidos, los glucosilcerebrósidos y los galactosilcerebrósidos. Los
sulfátidos poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

c. gangliósidos: Los gangliósidos son lípidos que cuentan con cabezas polares muy
grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente, y que
poseen una o más unidades de ácido N-acetilneuramínico (NANA) o ácido siálico que
tiene una carga negativa a pH 7. Los gangliósidos difieren de otros glucoesfingolípidos
por poseer este ácido

Los grupos oligosacáridos de los gangliósidos se extienden más allá de la superficie celular, trabajando en el
reconocimiento celular y la comunicación celular. Estos carbohidratos también pueden actuar como
receptores específicos para algunas hormonas hipofisarias y ciertas toxinas proteicas bacterianas.

Los gangliósidos tienen un rol importante en el crecimiento celular y la diferenciación de tejidos, así como en
la fotosíntesis. Se ha encontrado que la formación tumoral puede inducir la síntesis de un nuevo
complemento de gangliósido, y muy bajas concentraciones de un gangliósido específico puede inducir la
diferenciación de cultivos de células tumorales neuronales

d. Lipoproteínas Aunque el término lipoproteína podría describir cualquier asociación de lípidos

con proteínas, se suele restringir para un grupo concreto de complejos moleculares que se
encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos; las lipoproteínas están formadas por
lípidos asociados de forma no covalente con proteínas (apolipoproteínas o apoproteínas),
pero también incluyen moléculas antioxidantes liposolubles. Son partículas con un centro
apolar —que incluye triacilgliceroles y ésteres de colesterol — y un revestimiento
anfifílico formado por fosfolípidos , colesterol no esterificado y las apoproteínas.

La función de las lipoproteínas plasmáticas es transportar moléculas lipídicas de unos órganos a otros en el
medio acuoso del plasma. En el estado de ayuno normal el plasma humano tiene cuatro clases de
lipoproteínas y en el periodo postabsortivo aparece una quinta clase, los quilomicrones.

Las lipoproteínas se clasifican en función de su densidad:

1- Los quilomicrones son lipoproteínas grandes con densidad extremadamente baja que transportan
los lípidos de la dieta desde el intestino a los tejidos.

2-Las VLDL, lipoproteínas de muy baja densidad, se sintetizan en el hígado y transportan lípidos a los
tejidos; estas VLDL van perdiendo en el organismo triacilgliceroles y algunas apoproteínas y
fosfolípidos; finalmente sus restos sin triacilgliceroles (IDL, lipoproteínas de densidad intermedia) son
captados por el hígado o convertidos en LDL.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

3-Las LDL, lipoproteínas de baja densidad, transportan colesterol a los tejidos donde hay receptores
de LDL.

4- Las HDL, lipoproteínas de alta densidad, también se producen en el hígado y eliminan de las células el
exceso de colesterol llevándolo al hígado, único órgano que puede desprenderse de éste convirtiéndolo en
ácidos biliares.

4. Explicar la función, estructura y la fuente de:

TERPENOS

Son compuestos derivados del hidrocarburo isopreno o 2-metil-1 3-butadieno.

Por unión de dos o más unidades isopreno se forman terpenos o poliisoprenos. La
unión generalmente se produce entre C4 de una molécula de isopreno y C1 de la
siguiente.

Los poliisoprenos pueden presentar estructura lineal, como geraniol (formado por
dos unidades isopreno), farnesol (constituido por tres isoprenos), o escualeno (por seis isoprenos), o formar
ciclos, como en la vitamina A, los carotenos, el lanosterol, la ubiquinona, etc.

Los poliprenoles pertenecen a este grupo de sustancias. Entre ellos

citaremos dolicol, constituido por una larga cadena de 17 a 21 unidades
isoprénicas (85 a 105 carbonos). Algunos de sus dobles enlaces tienen
configuración trans; el resto isoprenilo inicial, con una función alcohol,
es saturado. Esterificado con fosfato (dolicolfosfato), participa en la
biosíntesis de glicoproteínas.

Entre sus funciones y fuentes podemos nombrar:

● Pueden formar parte de la clorofila y ser precursor de la vitamina A, E y K. Por ejemplo, da origen a la
pigmentación anaranjada de la zanahoria.
● Son las moléculas responsables del aroma y sabor característicos de muchas plantas, así como de su
función de defensa contra insectos y patógenos. Ejemplo: mentol, geraniol, limoneno, pineno,
alcanfor etc.
● Se usa en la fabricación de objetos de goma. Es de destacar el caucho, obtenido del Hevea
Brasiliensis, que contiene varios miles de isoprenos.
ESTEROLES
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Esta molécula está formada por perhidrofenantreno,
derivado saturado de fenantreno, condensado con un anillo pentagonal ciclopentano.

Los esteroles son una clase de esteroides, lípidos no saponificables, que se caracterizan por tener el grupo
funcional alcohólico OH.

Los anillos se designan con letras y los carbonos se numeran según indica:

Del ciclopentanoperhidrofenantreno derivan compuestos de

gran importancia biológica, entre ellos hormonas sexuales y
adrenocorticales, ácidos biliares, vitaminas D, esteroles, etc.
Todas las sustancias que poseen este núcleo reciben el nombre
de esteroides,

A todos los carbonos del

núcleo
ciclopentanoperhidrofenantreno se los considera ubicados en un
plano. Esto crea la posibilidad de isomería geométrica (cis-trans), pues
los sustituyentes unidos a esos carbonos pueden colocarse a uno u
otro lado del plano. El núcleo posee, además, seis centros de asimetría
(carbonos 5, 8,9, 10, 13 y 14), lo que supone la existencia de gran
número de isómeros. En la naturaleza sólo se presentan isó-ñmeros de
carbono 5, mientras los sustituyentes los restantes carbonos
asimétricos tienen igual posición relativa en todos los compuestos de interés biológico.

Entre sus funciones podemos nombrar:

● Síntesis de vitaminas solubles en grasas: los esteroles son materiales de partida para cuatro
vitaminas esenciales para el cuerpo: A, D, E y K. Por lo tanto, indirectamente los esteroles ayudan a
mejorar la visión, garantizar una piel saludable, fortalecer los huesos y el sistema inmune, y aportan
antioxidantes al organismo.
● Síntesis de hormonas esteroideas: el colesterol es un esterol fundamental en los animales. Tiene
varias funciones importantes, como la síntesis de ácidos biliares para ayudar a digerir las grasas, la
producción de vitamina D, la construcción de membranas celulares y la síntesis de hormonas
esteroideas. Estas hormonas desempeñan un papel crucial en la señalización celular y permiten la
comunicación entre diferentes órganos.
● Estabilidad de las membranas celulares: Flexibilizan la bicapa lipídica de las membranas celulares. De
este modo se tornan más dinámicas, comportándose como si fuera un líquido que fluye
ordenadamente (tipo cresta u ola). Esto ocurre en diferentes membranas celulares, incluyendo las
que rodean el citoplasma, las mitocondrias y los retículos endoplasmáticos.

Estos compuestos pueden encontrarse en:

● En los humanos y animales el colesterol es el esterol más común que forma parte de las membranas
de todas las células eucariotas y micoplasmas.
● Las plantas superiores contienen fitosterol que es en realidad una mezcla de composición variable de
tres componentes: campesterol, sitosterol y estigmasterol.
● Los hongos y levaduras contienen esteroles tipo ergosterol, que son precursores de la vitamina D, y
por tanto es necesario ingerirlos en la dieta.
 Instituto Superior del Profesorado de Salta N° 6005
Profesorado de Educación Secundaria en Química

● Organismos marinos como las estrellas de mar contienen esteroles muy característicos con
insaturaciones, por ejemplo en el carbono-7, en lugar del carbono-5 típico de los esteroles terrestres
(plantas y animales).

Colesterol

El esterol más abundante en tejidos animales es el colesterol. Se

encuentra tanto libre como es terificado. El colesterol posee el -OH de
C3 en posición cis o B y una doble ligadura entre carbonos 5 y 6 . Se
presenta como un sólido de color blanco, insoluble en agua, muy
soluble en cloroformo, benceno, etc. Este compuesto está relacionado
con algunos cuadros patológicos. En la aterosclerosis es común el
aumento de colesterol en plasma sanguíneo y el depósito de esta
sustancia en paredes vasculares.

La figura muestra la conformación de la molécula de colesterol. La presencia del doble enlace entre carbonos
5 y 6 modifica la disposición del anillo B. Como no existe H en CS, no hay isómeros AB cis-trans en este
compuesto.

El colesterol es la materia prima a partir de la cual el organismo sintetiza una serie de compuestos de intensa
actividad biológica: hormonas adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares, etc.

El colesterol está presente en casi todas las grasas animales. En el plasma se lo encuentra en estado libre y
esterificado. Es particularmente abundante embilis, de la cual puede precipitar dando lugar a formación de
cálculos en vesícula o en vías biliares, Este cuadro patológico, denominado litiasis biliar, es muy frecuente.