16 - Nucleotidos 2

NUCLEOTIDOS
DR. MARIO ARNOLDO LEMUS LEIVA

NUCLEOTIDOS
• Además de servir como precursores de ácidos
nucleicos, los nucleótidos purina y pirimidina
participan en funciones metabólicas tan
diversas como
• el metabolismo de energía,
• la síntesis de proteína,
• la regulación de la actividad enzimática, y
• la transducción de señal.
• Cuando se enlazan a vitaminas o
derivados de vitaminas, los nucleótidos
forman parte de muchas coenzimas.
• Como los principales donadores y
receptores de grupos fosforilo en el
metabolismo, los nucleósidos trifosfatos y
difosfatos, como el ATP y ADP, son los
principales elementos en las
transducciones de energía que
acompañan a las interconversiones
metabólicas y la fosforilación oxidativa.
Propiedades químicas de las purinas,
las pirimidinas, los nucleósidos y los
nucleótidos
Las purinas y pirimidinas son compuestos
heterocíclicos
• Las purinas y pirimidinas son
heterociclos que contienen
nitrógeno, estructuras cíclicas
que contienen, además de
carbono, otros (hetero)
átomos, como nitrógeno.
• Las purinas o pirimidinas con
un grupo –NH2 son bases
débiles
Tautomeros
• Tautómeros se denominan dos
isómeros que se diferencian solo en la
posición de un grupo funcional.
• Entre las dos formas existe un equilibrio
químico.
• En un equilibrio tautomérico hay
migración de un grupo o átomo.
• Los grupos oxo y amino de purinas y pirimidinas muestran
tautomerismo ceto-enol y amina-imina, aunque las
condiciones fisiológicas favorecen fuertemente las formas
amino y oxo.
Los nucleósidos son N-glucósidos
• Los nucleósidos son derivados de purinas y pirimidinas que

tienen un azúcar enlazado a un nitrógeno de anillo de una
purina o pirimidina.
• El azúcar en los ribonucleosidos es la d-ribosa, y en los
desoxirribonucleosidos es la 2-desoxi-d-ribosa.
Los nucleótidos son nucleósidos
fosforilados
Dado que casi todos los Los grupos fosforilo

Los mononucleótidos nucleótidos son 5-, el
son nucleósidos con prefijo “5-” por lo general adicionales, ligados por
un grupo fosforilo se omite cuando se les cita. enlaces anhidrido de
esterificado a un Así, el UMP y el dAMP acido al grupo fosforilo de
representan nucleótidos un mononucleótido,
grupo hidroxilo del con un grupo fosforilo en el
azúcar. forman nucleosido
C-5 de la pentosa.
difosfatos y trifosfatos
Los N-glucósidos heterocíclicos existen como
conformadores sin y anti
• Ambos existen como conformadores sin o anti no
interconvertibles.
• Al contrario de los tautómeros, los conformadores sin y anti

sólo se pueden interconvertir por división y reformación del
enlace glucosídico.
• Los conformadores tanto sin como anti se encuentran en la
naturaleza, pero predominan los conformadores anti.
Las principales
purinas y
pirimidinas, y
sus derivados
nucleósido y
nucleótido.
Los nucleótidos son ácidos polifuncionales
• Los grupos fosforilo primario y secundario de nucleósidos

tienen valores de pKa de alrededor de 1.0 y 6.2,
respectivamente.
• Por consiguiente, los nucleótidos portan carga negativa

importante a pH fisiológico.
Los nucleótidos absorben luz ultravioleta
• Los dobles enlaces conjugados de derivados de purina y

pirimidina absorben luz ultravioleta.
• Si bien los espectros son dependientes del pH, a pH de
7.0 todos los nucleótidos comunes absorben luz a una
longitud de onda cercana a 260 nm.
• El efecto mutagénico de la luz ultravioleta se debe a su
absorción por nucleótidos en el DNA, que da lugar a
modificaciones químicas
Los nucleótidos desempeñan diversas funciones
fisiológicas
Además de sus funciones como precursores de ácidos nucleicos,

ATP, GTP, UTP, CTP y sus derivados, cada uno desempeña
funciones fisiológicas singulares.
Algunos ejemplos seleccionados incluyen la función del ATP

como el principal transductor biológico de energía libre, y el
segundo mensajero cAMP
Derivados de
la adenosina
funcionan
como
coenzimas
Análogos de nucleótido
sintéticos se usan en
quimioterapia
• Análogos sintéticos de
purinas, pirimidinas,
nucleósidos y nucleótidos
modificados en el anillo
heterocíclico o en la
porción azúcar, tienen
muchas aplicaciones en
medicina clínica.
• Sus efectos tóxicos reflejan inhibición
de enzimas esenciales para la
síntesis de ácido nucleico o su
incorporación hacia ácidos nucleicos
con alteración resultante de la
formación de pares de bases.
• Los oncólogos emplean 5-
fluorouracilo o 5-yodouracilo, 3-
desoxiuridina, 6-tioguanina y 6-
mercaptopurina, 5 o 6-azauridina, 5
o 6-azacitidina, y 8-azaguanina
El DNA y RNA
son
polinucleótidos
• El grupo 5-fosforilo de
un mononucleótido
puede esterificar un
segundo grupo
hidroxilo, lo que forma
un fosfodiéster
• La formación de un
dinucleótido puede
representarse como la
eliminación de agua
entre dos
mononucleótidos.
• Empero, a pesar de una ΔG en extremo favorable, en
ausencia de catálisis por fosfodiesterasas, la hidrólisis
de los enlaces fosfodiéster del DNA únicamente sucede
al cabo de periodos prolongados.
• Por consiguiente, el DNA persiste durante lapsos
considerables, y se ha detectado incluso en fósiles.
• Todos los enlaces fosfodiéster son 3’ – 5’
• La secuencia de bases o estructura primaria de un
polinucleótido puede representarse como se muestra a
continuación.
• El enlace de fosfodiéster se representa por P o p, las bases por
medio de una letra única, y las pentosas mediante una línea
vertical.
RESUELVA
• Cuales son las 4 funciones principales de los nucleótidos
• Busque al menos 2 ejemplo de cualquiera de dichas funciones
• Las purinas y pirimidinas son esenciales en la dieta ? Si o no y porque
• Los tres procesos que contribuyen a la biosíntesis de nucleótido purina
son
• Que tipos de fármacos bloquean la biosíntesis del nucleótido purina
• Quien o que compuesto tiene una función reguladora en la biosíntesis de purina
hepática
• Cual es la primera enzima que actúa en la biosíntesis del nucleótido pirimidina
• Hacia que compuesto metabolizamos los humanos a las purinas
• Como se llama el principal trastorno metabólico del metabolismo de las purinas

16 - Nucleotidos 2

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

16 - Nucleotidos 2

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

16 - Nucleotidos 2

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

NUCLEOTIDOS

DR. MARIO ARNOLDO LEMUS LEIVA

• Los nucleósidos son derivados de purinas y pirimidinas que

Dado que casi todos los Los grupos fosforilo

• Al contrario de los tautómeros, los conformadores sin y anti

• Los grupos fosforilo primario y secundario de nucleósidos

• Por consiguiente, los nucleótidos portan carga negativa

• Los dobles enlaces conjugados de derivados de purina y

Además de sus funciones como precursores de ácidos nucleicos,

Algunos ejemplos seleccionados incluyen la función del ATP

También podría gustarte