INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

GENERALIDADES, IMPORTANCIA E ISOMERÍA

QUÍMICA ORGÁNICA
Ing. Lucia E. Jiménez T.
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS - ESPE
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CONTENIDO

Título Introducción a la Química Orgánica

Duración 60 minutos
Información general Generalidades acerca del carbono
Objetivo Conocer el concepto de Química Orgánica y realizar un estudio
del carbono

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1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA
1.1. CONCEPTOS E IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LA QUIMICA ORGÁNICA
¿Qué es la Química Orgánica?
En los últimos años del siglo XVIII y a principios del XIX muchos químicos centraron su atención en
la separación, purificación e identificación de sustancias aisladas de animales y plantas. Pronto se
dieron cuenta de que los compuestos de este origen poseían en común ciertas propiedades que los
distinguían de aquellos obtenidos de fuentes minerales. Por ejemplo, las sustancias extraídas de
animales o plantas son por lo general combustibles, tienden a fundirse o a descomponerse a
temperaturas relativamente bajas (200 a 300 °C) y están constituidas por algunos elementos
principalmente carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
Debido a su procedencia de los organismos vivos, dichos compuestos fueron considerados como
compuestos orgánicos y la rama de la química que se dedicaba a su estudio se denominó Química
Orgánica.
Por muchos años se pensó que los compuestos orgánicos no podían ser sintetizados en laboratorio
porque tenían algo así como una fuerza vital que impedía su formación en fuentes distintas a las
naturales, En 1828, sin embargo, el químico alemán Friedrich Wohler (1800 – 1882) logró obtener
urea, un compuesto presente en la orina a partir de cianato de amonio, lo que representó la conversión
de una sustancia inorgánica en otra orgánica, este y otros experimentos posteriores desacreditaron
gradualmente la teoría de la fuerza vital (también conocida como teoría vitalista) y abrieron el campo
para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos.
En la actualidad, el número de compuestos orgánicos preparados artificialmente es mucho mayor que
los obtenidos de fuentes naturales. Tanto los unos como los otros tienen como constituyente
fundamental el carbono, por lo que se les conoce conjuntamente como compuestos del carbono. Sin
embargo, es todavía más común el nombre tradicional de compuestos orgánicos para estos compuestos
y el de Química Orgánica para el estudio de los mismos, sean de origen natural o no. Por
consiguiente, podemos considerar que la Química Orgánica es la rama de la Química que se dedica al
estudio de los compuestos del carbono.
Importancia de la Química Orgánica. La Química Orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana
probablemente más que cualquier otra rama de la ciencia.

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El conocimiento de la química orgánica es indispensable para muchos científicos. Por ejemplo, dado
que los seres vivos están compuestos fundamentalmente por agua y compuestos orgánicos, casi
cualquier área de estudio que se refiera a plantas, animales o microorganismos se basa en los
principios de la química orgánica. Estas áreas de estudio incluyen la medicina y disciplinas
relacionadas, bioquímica, microbiología, agricultura y otras más. Sin embargo, no son éstos los únicos
campos que dependen de la química orgánica: los plásticos y fibras sintéticas son también compuestos
orgánicos; el petróleo y el gas natural consisten principalmente en compuestos de carbono e hidrógeno
formados por descomposición de las plantas; la hulla es una mezcla de carbono elemental y otros
compuestos hidrocarbonados.

1.2. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

 Un compuesto orgánico es todo aquel que tiene como base el carbono. Sus enlaces son
covalentes, de carbono con carbono, o entre carbono e hidrógeno. Es sintetizado
principalmente por seres vivos, sin embargo, también puede sintetizarse artificialmente.
 Un compuesto inorgánico es todo aquel que no tiene como principal elemento el carbono. El
tipo de enlace más común en este compuesto es el iónico. Los compuestos de este tipo
constituyen la rama de la química inorgánica.

Características Compuesto orgánico Compuesto inorgánico

Todo aquel compuesto que tiene como Todo aquel compuesto cuyo elemento
elemento principal el carbono y principal no es el carbono, y que no
Definición
presenta enlaces covalentes de presenta enlaces entre el carbono y el
carbono e hidrógeno. hidrógeno.

Pueden ser sintetizados de organismos Yacimientos minerales, o pueden ser

Fuentes vivos o artificialmente por obtenidos industrialmente por reacciones
procedimientos químicos. Químicas.

Pueden ser sólidos (sacarosa), líquidos Pueden ser sólidos (CaCO3), la mayoría,
Estado Natural
(etanol) o gases (metano) líquidos (Hg) o gases (NH3)

Mayoritariamente iónico, y en menor

Tipo de enlace Covalente.
medida covalente.

Solubilidad La mayoría no se disuelve en agua. Es soluble en agua o medios acuosos.

Te y Tf Bajos Altos
Volatilidad Alta Baja
Combustión Alta Baja

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Tipo de
Electrólitos débiles y no electrólitos Electrólitos fuertes y débiles
electrólitos

Malos conductores de la electricidad y

Electricidad Buenos conductores de la electricidad
no conducen la electricidad,

Abundancia Millones de compuestos orgánicos Miles de compuestos inorgánicos.

Isomería Alta Baja
Reactividad Baja y lenta Alta y rápida
Azúcares, ácidos nucleicos, alcohol,
Amoníaco, nitrógeno, agua, bicarbonato
Ejemplos madera, diamantes, proteínas, lípidos,
de sodio y dióxido de carbono.
hemoglobina.

1.3. FUNCIÓN DEL CARBONO.

El carbono (del latín, carbo, ‘carbón’) es un elemento químico con símbolo C, número
atómico 6 y masa atómica 12,01. Es un no metal y tetravalente, disponiendo de cuatro electrones para
formar enlaces químicos covalentes. Tres isótopos del carbono se producen de forma natural, los
estables 12C y 13C y el isótopo radiactivo 14C. Está presente en la Tierra en el estado de cuerpo simple
(carbón y diamante), de compuestos inorgánicos (CO2 y CaCO3) y de compuestos
orgánicos (biomasa, petróleo y gas natural). También se han sintetizado muchas nuevas estructuras
basadas en el carbono: carbón activado, negro de humo, fibras, nanotubos, fullerenos y grafeno.

CARBÓN ACTIVADO NEGRO DE HUMO

Fabricación de negro de
humo a partir de la
combustión de
resinas, grabado de un
libro de química francés
de 1906. Muestra el
método empleado
durante el siglo XIX,
donde se recogía el negro
de humo en la superficie
interna de un cono de
metal

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FIBRA DE CARBONO

NANOTUBOS DE CARBONO

FULLARENO GRAFENO

La abundancia de carbono, su diversidad única de compuestos orgánicos y su inusual capacidad para

formar polímeros a las temperaturas comúnmente encontradas en la Tierra, permite que este elemento
sirva como un elemento común de toda la vida conocida. Es el segundo elemento más abundante en
el cuerpo humano en masa (aproximadamente el 18,5%) después del oxígeno.

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Los átomos de carbono pueden unirse de diferentes maneras, denominadas alótropos del carbono,
reflejo de las condiciones de formación. Los más conocidos que ocurren naturalmente son el grafito,
el diamante y el carbono amorfo.

GRAFITO DIAMANTE CARBONO AMORFO

Las propiedades físicas del carbono varían ampliamente con la forma alotrópica. Por ejemplo, el
grafito es opaco y negro, mientras que el diamante es altamente transparente. El grafito es lo
suficientemente blando como para formar una raya en el papel (de ahí su nombre, del verbo griego
"γράφειν" que significa 'escribir'), mientras que el diamante es el material natural más duro conocido.
El grafito es un buen conductor eléctrico mientras que el diamante tiene una baja conductividad
eléctrica. En condiciones normales, el diamante, los nanotubos de carbono y el grafeno tienen
las conductividades térmicas más altas de todos los materiales conocidos. Todos los alótropos del
carbono son sólidos en condiciones normales, siendo el grafito la forma termodinámicamente estable.
Son químicamente resistentes y requieren altas temperaturas para reaccionar incluso con oxígeno.
El estado de oxidación más común del carbono en los compuestos inorgánicos es +4, mientras que +2
se encuentra en el monóxido de carbono y en complejos carbonilos de metales de transición. Las
mayores fuentes de carbono inorgánico son las calizas, dolomitas y dióxido de carbono, pero
cantidades significativas se producen en depósitos orgánicos de carbón, turba, petróleo y clatratos de
metano. El carbono forma un gran número de compuestos, más que cualquier otro elemento, con casi
diez millones de compuestos descritos hasta la fecha (con 500.000 compuestos nuevos por año),
siendo sin embargo ese número sólo una fracción del número de compuestos teóricamente posibles
bajo condiciones estándar. Por esta razón, a menudo el carbono se ha descrito como el «rey de los
elementos».
En los organismos vivos, las moléculas están formadas por átomos de carbono enlazados con otros
iguales, pero en forma de largas cadenas lineales, ramificadas o de anillos (ciclos).

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HEXANO

ISOPENTANO

CICLO PENTANO

1.4. ISOMERÍA ESTRUCTURAL.

Según aumenta el número de átomos de carbono en una molécula, aumenta el número de
combinaciones en que se pueden disponer, haciendo posible formar compuestos con la misma
composición química, pero con diferentes estructuras en el espacio y propiedades físicas – químicas
diferentes. Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero con estructuras geométricas
diferentes en el espacio se llaman ISOMEROS ESTRUCTURALES.

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El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

 Isomería de cadena o esqueleto. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y
el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula, pero con diferente estructura se llaman
isómeros.
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el
isopentano (2-metilbutano) y el neo pentano (2,2-dimetilpropano).

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros.
Existen más de 360000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62 millones con la fórmula C40H82.
 Isomería de posición. Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de
posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

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1-pentanol

2-pentanol

3-pentanol

 Isomería de grupo funcional. Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclo hexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclo hexano es un alcano cíclico o ciclo
alcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Por ejemplo, el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a
la propanona (función cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

El C2H6O puede corresponder a la molécula de etanol (función alcohol) o al metóxido de metilo

(función éter).

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

Etanol (función alcohol) Metóxido de metilo (función éter)

El C4H8 puede corresponder a la molécula de buteno o al ciclo butano.

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CH3-CH2-CH=CH2

1-buteno Ciclo butano

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes
y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Alquenos Ciclo alcanos

Alquinos Ciclo alquenos y Dienos
Alcoholes Éteres
Aldehídos Cetonas
Ácidos carboxílicos Esteres, Aldehído + alcohol, Cetona + alcohol

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Química Orgánica, John E. McMurry, 9ª edición, Cengage Learning. 2018.
2. Química Orgánica, Ralph J. Fessenden Joan S. Fessenden, Grupo Editorial
Iberoamérica Rio Ganges # 64, México 06500, D.F. México, 2018.
3. Química Orgánica, Morrison y Boyd, 5ª edición, Addison-Wesley / Pearson, 1998
4. Química Orgánica, L.G. Wade, Jr., 7ª edición, Pearson Educación de México, S.A. de
C.V. 2012.
5. Química Orgánica, Paula Yurkanis Bruice, 5ª edición, Pearson Educacion, 2008
6. Química Orgánica, P. VOLLHARDT, 5ª edición, editado por Omega, 2006.

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