ANTRAQUINONAS

Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ

 GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
• Llamados también antraglicósidos.
• Las geninas son derivados de la antraquinona y se encuentran en una serie de
drogas de acción purgante. Esta acción catártica es debida principalmente a las
hidroximetilantraquinonas en estado libre o a glicósidos de estos derivados
antracénicos que son susceptibles de dar por hidrólisis glucosa u otro azúcar como
la ramnosa o la arabinosa.
• La principal hidroximetilantraquinona que se encuentra en los vegetales son: El
crisofanol o 1,8-dihidroximetil-3-metilantraquinona de color amarillo (ruibarbo y en
el sen) y la emodina o 1,6,8-trihidroxi-3-metilantraquinona de color anaranjado
(áloe, ruibarbo, cascara sagrada, etc). La aloe-emodina, frangulo-emodina y la
rheína son otros ejemplos de glicósidos antraquinónicos purgantes.
• Las antarquinonas constituyen además materias colorantes del antraceno, como
por ejemplo la alizarina extraída de Rubia tinctoria de la familia Rubiáceas.
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 GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
Biosíntesis
• Su formación se da mediante la condensación de unidades de acetato.
• Probablemente se produce primero un ácido poli-β-cetometileno como
intermediario y luego se originan los derivados compuestos.
Reacciones de Identificación
• Reacción de Bortranger: Droga + benceno, éter o cloroformo da un color
amarillo. Se separa el solvente y se agita con amoniaco líquido el cual se
colorea desde el rosado hasta el rojo cereza , según la cantidad de principio
antraquinónico libre presente en la droga.
• Reacción de microsublimación: Calentar el polvo de droga a 160°C - 180°C
entre dos lunas de reloj o cápsula tapada con luna de reloj. Las antraquinonas
subliman en agujillas o gotitas amarillas o anaranjadas que toman coloración
roja con un álcali como KOH en solución alcohólica.
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 GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
Acción Farmacológica
• Tiene acción purgante que se debe a los grupos OH fenólicos. La posición es
fundamental para la acción catártica debiendo estar en los carbonos 1,6,8 ó
9. Los antranoles han demostrado tener la mayor acción catártica.
• Su uso como catártico debe ser ocasional, no permanente.
Valoración
Métodos colorimétrico. Después de liberar todas las antraquinonas por
hidrólisis y colorearlas con solución de KOH, se compara con una solución
patrón de emodina.
Drogas que las contienen
Se han encontrado unos 40 derivados antraquinónicos diferentes (30 en las
Rubiáceas).
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 PRINCIPALES DROGAS CON ANTRAQUINONAS
1. Ruibarbo
• Es la especie Rheum officinale, Rheum palmatum y Rheum indicum.
• Sinonimia: Ruibarbo de la China.
• Droga: Rizomas y raíces desecadas.
• Composición química: Hidroximetilantraquinonas libres y como glicósidos.
Estos por hidrólisis dan crisofanol, emodina, rheína y rheocrisina. También
tienen taninos , materias pécticas, grasas, esencia, oxalato de calcio.
• Usos: Purgante a dosis de 0,5g a 2g. Su acción purgante va seguida de
estreñimiento por su contenido de taninos. Se conoce el polvo, extracto fluido y
jarabe de ruibarbo. Por acción de la tostación de las raíces ↓ la propiedad
catártica por volatilización de sus principios activos antraquinónicos, en cambio
mantiene su acción astringente.
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 PRINCIPALES DROGAS CON ANTRAQUINONAS
2. Cáscara sagrada
• Es la especie Rhamnus purshiana.
• Sinonimia: Corteza de cáscara sagrada, corteza sagrada.
• Es un árbol de corteza pardo rojiza (Occidente de los Estados Unidos).
• Droga: Corteza seca del tronco y ramas (recolectado un año antes de su uso
medicinal).
• Composición química: Tiene 2 tipos de compuestos antracénicos. Entre 10% a
20% tipo emodina y de 80% a 90% tipo aloína. Por hidrólisis dan los siguientes
aglicones: Emodina o franguloemodina( 1,6,8-trihidroxi-3-metilantarquinona,
también se le conoce como 4,5,7- trihidroxi-2-metilantraquinona), Isoemodina
(3,5,8-trihidroxi-2-metilantraquinona), crisofanol (1,8-dihidroxi-3-
metilantraquinona o 4,5-dihidroxi-3-metilantraquinona), aloe-emodina ( 1,8-
dihidroxi-3-hidroximetilantarquinona), metilhidroxicotoína (2,4,6-
trihidroxibenzofenona), barbaloína (es un C-heterósido).
• Usos: catártico, también restablece el tono natural del colon.
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 PRINCIPALES DROGAS CON ANTRAQUINONAS
3. Sen
• Es la especie Cassia acutifolia, Cassia angustifolia, Cassia obovata.
• Son arbustos originarios de África, Arabia e Irán.
• Droga: Son los foliolos desecados.
• Composición química: Sennosidos A y B que dan compuestos
hidróximetilantraquinónicos semejantes a los de áloe y ruibarbo.
• Uso: Catártico a la dosis de 2g.

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 PRINCIPALES DROGAS CON ANTRAQUINONAS
4. Aloe
• Es la especie Aloe vera, Aloe vulgaris, Aloe barbadensis, Aloe perryi.
• Sinonimia: Acibar, sábila.
• Son hojas carnosas. Originaria de África, India, Antillas, América
• Droga: Jugo desecado.
• Composición química: Según la especie tiene aloe-emodina, aloína
(mezcla de heterósidos derivados de áloe-emodina), barbaloina e
isobarbaloina.
• Usos: Laxante o purgante según la dosis 0,5g y 2g respectivamente. A
↑dosis (8g) es tóxico produciendo evacuaciones abundantes y cólicos
violentos. Uso contraindicado en embarazo y pacientes con males en el
aparato genito-urinario por sus acción irritante. A ↓dosis 0,05g y 0,1g es
estomáquico (aperitivo amargo).
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 PRINCIPALES DROGAS CON ANTRAQUINONAS
4. Cochinilla
• Es una antraquinona de origen animal. Coccus cacti. Contiene de 9% a 10%
de ácido carmínico que es un derivado antraquinónico. Se usa como
colorante.

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RESINAS
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 RESINAS

• Exudados obtenidos de las plantas.

• Sirven como un recubrimiento natural de defensa contra insectos u
organismos patógenos.
• Son muy valoradas por sus propiedades químicas y sus usos asociados, como
por ejemplo la producción de barnices, adhesivos (pegamento), y aditivos
alimenticios. También son utilizadas para la elaboración de perfumes e
inciensos.
• La resina, es como una secreción en el fondo de la planta y no tiene una
estructura definida, son mezclas de compuestos.
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 GENERALIDADES

• Son estructuras amorfas, transparentes o translucidas y con consistencia

sólida o semisólida a temperatura ambiente.
• Formadas por mezclas complejas de sustancias sin coherencia química (no
tienen estructuras comunes)
• Pueden ser productos de secreción de la planta o productos de extracción
del vegetal.
• Son insolubles en agua, generalmente solubles en alcohol y son más o menos
solubles en otros disolventes orgánicos.

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 ESTRUCTURA QUÍMICA

• Constituidos por alcoholes aromáticos, alcoholes terpénicos, ácidos

alifáticos, ácidos aromáticos, ácidos terpénicos, ésteres y otras
sustancias.

• La proporción de cada componente está en función de la especie

arbórea y el origen geográfico. Recordar que incluso en una misma
especie, puede variar ampliamente la cantidad de metabolitos
dependiendo del origen geográfico.

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 CLASIFICACIÓN

• Generalmente las resinas se encuentran combinadas con otras sustancias lo

que permite su clasificación:
‒ Oleorresinas. Son mezclas de aceites esenciales + resinas. Ejemplo:
trementina de pino y bálsamos.
‒ Gomorresinas. Gomas (polisacáridos heterogéneos) + resinas. Son
parcialmente insolubles en agua.
‒ Oleogomorresinas. Mezclas de aceites esenciales + gomas + resinas.
Ejemplo la mirra (Commiphora sp).
‒ Glucorresinas. Son resinas en cuya composición intervienen glúcidos unidos.

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 USOS
• Existen numerosas especies pero no todas tienen importancia biológica
(farmacológica).
• Otras si tienen interés biológico (farmacológica) ya que tiene acciones como
laxantes, purgantes, cicatrizantes, expectorantes, rubefacientes,
antitumorales y estupefacientes.

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 PRINCIPALES DROGAS CON RESINAS
1. Pino resinero
• Obtención por incisiones del tronco de Pinus pinaster.
• Contiene una oleorresina con 2 fracciones : una volátil (trementina, rica en
pinenos) y otra no volátil (colofonia).
− Trementina. Resina de este pino que tiene consistencia semisólida, olor
característico. Insoluble en agua y soluble en alcohol. La trementina es una
gomorresina (aceite, esencia y resina). Contiene hidrocarburos
monoterpenos biciclos (limoneno y pineno), sesquiterpenos,
monoterpenos (borneol) y ésteres terpenicos (acetato de bornilo), El
pineno se utiliza para la síntesis de otros compuestos o productos más
elaborados
‒ Colofonia (residuo no volátil) contiene ácidos diterpénicos como el ácido
levopirámico y el ácido abiético (más abundante). También contiene
lignanos, polisacáridos y antocianósidos.
• Acción: acción terapéutica rubefaciente, antiséptica y expectorante. Acción
antiséptica tanto de las vías respiratorias como de las vías urinarias.
• Utilizado en la fabricación de jabones, gomas y perfumes. Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ
Limoneno

Borneol
 PRINCIPALES DROGAS CON RESINAS
2. Podófilo
• Rizomas de Podophyllum paltatum y podophyllum emodi.
• Contiene una resina con lignanos: podofilotoxinas y peltatinas.
• Acción: antimitótico (antitumoral).
3. Cáñamo indiano
• Sinonimia: Cáñamo o marihuana
• Sumidad aérea de Cannabis sativa.
• Contiene una resina con terpenofenoles: cannabinoides.
• Acción: psicotrópico, gran poder alusionógeno (sin uso terapéutico).

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 PRINCIPALES DROGAS CON RESINAS
4. Helecho macho
• Rizoma de Dryopteris filix-mas.
• Contiene una oleorresina (filicina bruta) junto con aspidinol, albaspidina,
ácido filicínico, etc.
• Acción vermífuga (combate las lombrices intestinales).

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 PRINCIPALES DROGAS CON RESINAS
5. Bálsamos
• Proceden de especies diferentes del género Myroxylon.
• Son oleoresinas (aceite esencial + resina) ricas en ácido benzoico, ácido cinámico y sus
ésteres.
• Existen 2 bálsamos importantes:
– Bálsamo de tolú (Myroxylon toluiferum o myroxylon balsamum Var. balsamum), se
obtiene por incisiones en forma de “V”. Composición: ácido cinámico, ácido benzoico
libres 10-20%, cinnameína (mezcla de benzoato de bencilo y cinamato de bencilo) 7-8% y
resinas (ésteres de alcohóles terpénicos de peso molecular elevado) 7-8%). Usos: vía
interna (antiséptico respiratorio, expectorante, calma la tos), vía externa
(antiparasitario).
– Bálsamo de Perú (Myroxylon peruiferum o Myroxylon balsamum Var. pereirae.
Obtención: mediante golpes, incisiones, quemando la corteza, se estimula la exudación.
Composición: ácido cinámico, ácido benzoico libres 6-8%, cinnameína (mezcla de
benzoato de bencilo y cinamato de bencilo) 60% y resinas (ésteres de alcohóles
terpénicos de peso molecular elevado) 30%. Usos: vía externa (Cicatrizante, antiséptico y
vulneraria).
• La característica principal de un bálsamo (gomorresina), es que tiene que tener abundante
ácido cinámico y ácido benzoico.
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FLAVONOIDES
Q.F. FREDY MARTOS RODRÍGUEZ
 GLICÓSIDOS FLAVONÓLICOS
• Los flavonoides son compuestos que poseen 15 átomos de carbono en los cuales 2
núcleos bencénicos están unidos por un eslabón de 3 carbonos. Se pueden distinguir 1,3-
difenilpropanos, 1,2-difenilpropanos, 1,1-difenilpropanos.
• Los flavonoides son compuestos fenólicos, en su mayoría pigmentos responsables de la
coloración de numerosas flores y algunos frutos.
• Las flavonas o xantonas, son la mayoría de pigmentos rojos, celestes y violetas.
• El término flavonoide tomado en su más amplio sentido se aplica a estructuras muy
diversas:
- 2-fenilcromonas: flavonas, flavonoles, flavonosas y formas dímeras (biflavonoides).
- 2-fenilcromanos (flavanos): 3-flavanol (catecoles), 3,4-flavandioles.
- Flavilios: antocianos.
- Chalconas: formas isómeras abiertas de flavanonas.
- Auronas: homólogos de las flavonas con heterócido pentagonal.
• Los principales flavonoides son: rutina, hesperidina, quercitrina.

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Flavano
 PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES
1. Bioflavonoide
• Término relativamente nuevo con el cual se designa a las sustancias naturales que
derivan de la flavona y que tienen una acción farmacológica de controlar la tendencia a
la hemorragia en la hipertensión y otros síndromes donde la fragilidad capilar está ↑.
• Se asocian generalmente con la vitamina C. La fuente natural más abundante de
algunos bioflavonoides es el limón (Citrus limonum) y especialmente la naranja (Citrus
aurantium).
2. Rutina
• Se puede obtener de las hojas de la Ruta graveolens “ruda”, cascara de naranja, hojas
de trigo sarraceno, etc.
• Por hidrólisis da quercetina más un disacárido llamado rutinosa (glucosa más ramnosa).
• Sinonimia: Rutósido, melina, fitomelina, eldrina, soforina, globulariacitrina,
osirritrina, mirticolorina, violaquercitrina.
• Usos: Bioflavonoide.
• Dosis: 20mg.

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 PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES
3. Hesperidina
• Citrina, Vitamina P, vitamina de la permeabilidad, bioflavonoide cítrico.
• Se obtiene de los epicarpios de frutos inmaduros y verdes de diversos
citrus. Cascara de naranja seca (8%).
• Químicamente: hesperetina-7-rutinósido o hesperitina-1-ramnósido. D-
glucósido.
• Por hidrólisis entonces da hesperetina + rutinosa.
• Usos: Asociado a vitamina C para la fragilidad capilar.
• Dosis: Usualmente 100 mg.

Hesperitina
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 PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES
4. Quercitrina de Quercus tinctoria
• Por hidrólisis: Quercetina + 1 molécula de 1-ramnosa (quercetina-3-1-
ramnósido)
• Es de color amarillo.
• Usos: colorante.

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