Funciones Nitrogenadas-Tm
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CÁTEDRA: QUIMICA
HUANCAYO-PERU
2024
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Introducción
Funciones Nitrogenadas
Las funciones nitrogenadas son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno en su estructura
molecular. Incluyen aminas, amidas, nitrilos e imidas. Estos compuestos son esenciales en la
bioquímica y química orgánica, ya que forman parte de biomoléculas cruciales como aminoácidos,
proteínas y ácidos nucleicos. Su estudio es vital para entender procesos biológicos y para el
desarrollo de fármacos y materiales nuevos.
Alcaloides
Los alcaloides son compuestos orgánicos naturales que contienen nitrógeno y tienen propiedades
farmacológicas significativas. Se encuentran principalmente en plantas y son conocidos por sus
efectos en el sistema nervioso y otros sistemas biológicos. Ejemplos destacados incluyen la
morfina, quinina y cafeína. Los alcaloides son fundamentales en la medicina por su uso en
analgésicos, antipalúdicos y estimulantes, además de su importancia en la agricultura y la
investigación científica
Objetivos
Reconoce la fórmula general y el grupo funcional de las principales funciones nitrogenadas,
comprende su sistema de nomenclatura; describe sus propiedades y aplicaciones de los
compuestos más importantes.
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Índice
Funciones Nitrogenadas 5
Aminas 5
Clasificación 5
Nomenclatura Común 6
Nomenclatura IUPAC 7
Propiedades físicas 7
Propiedades químicas 8
Amidas 8
Clasificación 8
Nomenclatura Común 9
Nomenclatura IUPAC 9
Propiedades químicas 10
Propiedades Físicas 10
Nitrilos 10
Clasificación 11
Nomenclatura Común 11
Nomenclatura IUPAC 11
Propiedades químicas 12
Propiedades Físicas 13
Alcaloides 14
Características 14
Clasificación 14
Uso e Importancia 15
Conclusiones 16
Recomendaciones 16
Referencias 17
Anexos 18
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MARCO TEÓRICO
1. Funciones Nitrogenadas
Las funciones nitrogenadas son las que están presentes en compuestos que contienen aparte de
átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno. Y estas pueden clasificarse en:
1.1Aminas
En el ámbito de la química orgánica, las aminas son compuestos orgánicos y grupos funcionales
que contienen un átomo de nitrógeno básico con un par solitario. Las aminas son formalmente
derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más átomos de hidrógenos de la molécula de
amoníaco son reemplazados por otros sustituyentes o radicales tales como un grupo alquilo o
arilo3 (estos pueden llamarse respectivamente alquilaminas y arilaminas; las aminas en las que
ambos tipos de sustituyentes están unidos a un átomo de nitrógeno pueden llamarse
alquilarilaminas).
1.1.2 Clasificación
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1.1.3 Nomenclatura común
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los
átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o
radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos
diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes
que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Para nombrar tenemos que tener en cuenta los prefijos para las
cantidades correspondientes de átomos de carbono.
Ejemplos:
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1.1.4 Nomenclatura IUPAC
Ejemplos:
▪ Estado físico: Las aminas de bajo peso molecular (como metilamina, dimetilamina) son gases
a temperatura ambiente. A medida que aumenta el peso molecular, las aminas se vuelven
líquidas o sólidas.
▪ Solubilidad: Las aminas con menos de 6 átomos de carbono son solubles en agua debido a
la formación de puentes de hidrógeno entre el átomo de nitrógeno y el agua. Sin embargo,
a medida que el tamaño del grupo alquilo aumenta, la solubilidad en agua disminuye.
▪ Punto de ebullición y fusión: Tienen puntos de ebullición y fusión más bajos que los
alcoholes de peso molecular similar, pero más altos que los alcanos correspondientes debido
a la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de amina.
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▪ Basicidad: Las aminas son bases débiles que pueden aceptar un protón (H⁺) para formar el
ion amonio (NH₄⁺). La basicidad de las aminas aumenta con el número de grupos alquilo
sustituyentes y disminuye con la electronegatividad del grupo alquilo.
▪ Reacción con ácidos: Las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amonio
cuaternario, que son solubles en agua y generalmente iónicas.
▪ Alquilación y acilación: Las aminas pueden ser alquiladas o aciladas, reaccionando con
halogenuros de alquilo o anhídridos de ácidos respectivamente, para formar compuestos
N-alquilados o N-acilados.
▪ Reacciones de oxidación: Las aminas pueden oxidarse para formar óxidos de amina, iminas
y aminas N-óxido, dependiendo de las condiciones de reacción y la estructura de la amina.
▪ Formación de enlaces de azufre: Las aminas pueden formar enlaces de azufre con ciertos
compuestos, como en el caso de la tiourea (derivado de la urea).
1.2 Amidas
Una amida es un compuesto orgánico derivado del ácido carboxílico. Se forma cuando el grupo
hidroxilo (-OH) de un ácido carboxílico reacciona con un grupo amino (-NH₂) o un derivado de
amina (-NH₂) para perder agua (H₂O), dando lugar a un enlace amida (CO-NH) entre el carbono del
grupo carboxilo y el nitrógeno del grupo amino.
1.2.1 Clasificación
▪ Amidas primarias: se caracterizan por un átomo de hidrógeno de la molécula de NH 3
reemplazado por un grupo acilo. Un ejemplo de tal amida es la acetamida (etanamida).
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▪ Amidas secundarias: con dos grupos acilo en sus moléculas. Las amidas secundarias se
denominan comúnmente imidas. Un ejemplo de amida secundaria es la N-
metilacetamida.
▪ Amidas terciarias: tienen tres grupos acilo unidos a un átomo de nitrógeno. Se llaman
triacilaminas. Un ejemplo de este grupo de amidas es la N,N-dimetilacetamida.
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación -ico del ácido
carboxílico por la terminación amida.
Ejemplos:
▪ Formamida que proviene del ácido fórmico acetamida del ácido acético
▪ Propionamica del ácido propiónic
▪ Butiramida del ácido butírico
▪ Isobutiramida del ácido isobutírico.
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Ejemplos:
▪ Estado físico: Las amidas de bajo peso molecular son sólidas a temperatura ambiente,
mientras que las de mayor peso molecular pueden ser líquidas o sólidas.
▪ Punto de fusión y ebullición: Tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos
de peso molecular similar, pero más bajos que los ácidos carboxílicos correspondientes
debido a las interacciones de hidrógeno intramoleculares.
▪ Solubilidad: Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la formación
de puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La solubilidad disminuye con el
aumento del tamaño de la cadena o del grupo funcional.
▪ Solubilidad en disolventes orgánicos: Son generalmente solubles en disolventes orgánicos
como etanol y acetato de etilo debido a similitudes en polaridad.
▪ Conductividad eléctrica: No conducen electricidad en estado puro debido a la naturaleza
covalente de sus enlaces y la ausencia de portadores de carga libres.
▪ Basicidad: Las amidas son bases débiles. El átomo de nitrógeno está parcialmente
deslocalizado debido a la resonancia, lo que disminuye su capacidad para aceptar protones
y actuar como base en comparación con las aminas libres.
▪ Reactividad ácida: Las amidas pueden reaccionar con ácidos fuertes para formar sales de
amonio cuaternario. El grupo carbóxilo del ácido puede también reaccionar con el
nitrógeno
1.3. Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -C≡N. Este grupo funcional
está compuesto por un carbono triple enlazado a un nitrógeno. También se les conoce como
cianuros o cianuros orgánicos.
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1.3.1 Clasificación
▪ Nitrilos alifáticos:
Estos nitrilos tienen la estructura general R-C≡N, donde R es un grupo alquilo o alquenilo.
Por ejemplo, el acetonitrilo (CH₃CN) es un nitrilo alifático.
▪ Nitrilos aromáticos:
Estos nitrilos tienen el grupo funcional -C≡N unido a un anillo aromático. Un ejemplo común
es el benzonitrilo (C₆H₅CN).
Butironitrilo
Raíz del nombre: Se utiliza como raíz el nombre del hidrocarburo al que corresponde el número de
átomos de carbono en la cadena principal del nitrilo. La cadena principal se encuentra con ayuda de
las prioridades de grupos funcionales.
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▪
▪ Sufijo "-nitrilo": Al final del nombre del hidrocarburo, se añade el sufijo "-nitrilo" para indicar
la presencia del grupo funcional -CN.
▪ Localización del grupo CN: Si la cadena carbonada principal no contiene el grupo -CN en el
extremo carbonílico, se numera la cadena para indicar la posición del grupo funcional. El
carbono del grupo -CN se numera de tal manera que obtenga el número más bajo posible.
▪ Prefijos multiplicativos: Cuando hay varios grupos idénticos, se emplean prefijos
multiplicativos como "di-", "tri-", etc.
▪ Locantes: Los locantes se colocan antes del sufijo "-nitrilo" y se separan de este por un guion.
Si hay varios locantes diferentes, se ordenan alfabéticamente y se separan por comas.
▪ Estado físico: Los nitrilos pueden ser sólidos, líquidos o gases a temperatura ambiente,
dependiendo de su masa molecular y estructura. Por ejemplo, el acetonitrilo es un líquido
incoloro, mientras que el benzonitrilo es un sólido cristalino.
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▪ Punto de fusión y ebullición: Los nitrilos tienen puntos de fusión y ebullición
moderadamente altos en comparación con los alcanos de peso molecular similar. Esto se
debe a las interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der Waals entre las moléculas.
▪ Solubilidad: La solubilidad de los nitrilos en agua es baja debido a la naturaleza polar del
grupo ciano (-C≡N) y a la falta de capacidad de formar puentes de hidrógeno significativos
con el agua. Sin embargo, son solubles en disolventes orgánicos como el acetato de etilo y
el cloroformo.
▪ Acidez: Los nitrilos son ligeramente ácidos debido a la polarización del enlace C≡N. Pueden
ser hidrolizados en presencia de ácidos o bases fuertes para formar ácidos carboxílicos o
sales de amonio, respectivamente.
▪ Reacciones de hidrólisis: Los nitrilos pueden hidrolizarse bajo condiciones ácidas o básicas
para formar ácidos carboxílicos o amidas, respectivamente. Por ejemplo, el acetonitrilo
(CH₃CN) se hidroliza en ácido para formar ácido acético (CH₃COOH).
▪ Reacciones de reducción: Los nitrilos pueden reducirse a aminas utilizando agentes
reductores como hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄) o borohidruro de sodio (NaBH₄).
▪ Reacciones de adición nucleofílica: El grupo ciano (-C≡N) es susceptible a reacciones de
adición nucleofílica, donde un nucleófilo ataca el carbono electrófilo del nitrilo. Esto
permite la síntesis de diferentes productos químicos y compuestos orgánicos.
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Alcaloides
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3. Uso e importancia
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Conclusiones
Concluimos que los compuestos que contienen funciones nitrogenadas son fundamentales tanto en
la química orgánica como en la bioquímica, ya que están presentes en numerosas biomoléculas,
como aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, vitaminas, y en muchos fármacos y productos
naturales, así mismo pueden formar una amplia gama de estructuras químicas debido a su capacidad
para establecer múltiples enlaces, tanto simples como dobles.
Recomendaciones
Para un comprensión mas estable y duradera es necesario comprender cómo el átomo de nitrógeno
puede participar en la formación de enlaces simples y dobles, así como su capacidad para formar
estructuras heterocíclicas. Esto te ayudará a comprender mejor las propiedades y reactividades de
las funciones nitrogenadas. Para una compresión más amplia además de libros de texto, existen
recursos en línea, cursos y videos que pueden complementar tu aprendizaje. Estos recursos suelen
ofrecer ejemplos prácticos y casos de estudio que pueden ayudarte a entender mejor las funciones
nitrogenadas y sus aplicaciones.
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Refeencias
1. Aminas: Definición, Clasificación y Propiedades [Internet]. Algoreducation.com. [citado el 10 de
julio de 2024]. Disponible en: https://cards.algoreducation.com/es/content/AUaCKuRB/aminas-
propiedades-aplicaciones
2. MSeguir VH. Amidas [Internet]. SlideShare. [citado el 10 de julio de 2024]. Disponible en:
https://es.slideshare.net/slideshow/amidas-44992957/44992957
3. Lopez MG. Amidas [Internet]. Monografias.com. 2009 [citado el 10 de julio de 2024]. Disponible
en: https://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-
compuesto-organico
6. Todo QEN. AMINAS | NOMENCLATURA COMÚN. Nivel Básico [Internet]. Youtube; 2021 [citado el
10 de julio de 2024]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=EzmhU1-EuzM
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9. Amidas [Internet]. Guatequimica.com. [citado el 10 de julio de 2024]. Disponible en:
https://guatequimica.com/bootstrap/pages/aminas-amidas/amidas-nomenclatura.html
12. Wikipedia contributors. Amina [Internet]. Wikipedia, The Free Encyclopedia. Disponible en:
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Amina&oldid=158852250
13. RojasSeguir XT. Prioridad de grupos funcionales [Internet]. SlideShare. [citado el 10 de julio de
2024]. Disponible en: https://es.slideshare.net/slideshow/prioridad-de-grupos-
funcionales/27583697
Anexos
Nitro N, – No R, – No R. AMIDAS CARBOXIAMIDO [Internet]. Wordpress.com. [citado el 10
de julio de 2024]. Disponible en: https://arteagafisica.wordpress.com/wp-
content/uploads/2021/01/ud09-anexo-formulacion-organica-3.pdf
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