UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA

PERUANA

Facultad de Industrias Alimentarias.

CURSO: Química Orgánica.

SEMESTRE: 2023 - II

NIVEL: 1er Ciclo.

TEMA: Practica N°2: Cristalización.

ALUMNA: Xiomara Danuska Rios Asipali.

DOCENTE: Armando Enrique Cabrera Rojas.

FECHA DE ENTREGA: 14/01/2023

IQUITOS – PERU
 INDICE
Introducción:......................................................................................................................................3
I. TITULO: CRISTALIZACION.................................................................................................................4
II. OBJETIVO:.......................................................................................................................................4
III. MATERIALES:.................................................................................................................................4
IV. FUNDAMENTO TEÓRICO:..............................................................................................................4
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:.................................................................................................7
VI. RESULTADOS:................................................................................................................................8
VII. DISCUSION DE RESULTADOS:.......................................................................................................9
VIII. CONCLUSIONES:........................................................................................................................12
IX. SUGERENCIAS:...........................................................................................................................13
X. CUESTIONARIO:..........................................................................................................................14
XI. BIBLIOGRAFIA:...........................................................................................................................16
XII ANEXO.......................................................................................................................................17
 Introducción:

La cristalización es el proceso por el que se forma un sólido, en el que

los átomos o las moléculas están muy organizados en una estructura
conocida como cristal.
Algunas de las formas en que se forman los cristales son la
precipitación a partir de una solución, la congelación o, más
raramente, la deposición directa a partir de un gas. Los atributos del
cristal resultante dependen en gran medida de factores como la
temperatura, la presión atmosférica y, en el caso de los cristales
líquidos, el tiempo de evaporación del fluido.
 PRACTICA N.º 02
I. TITULO: CRISTALIZACION.
II. OBJETIVO:
a) Emplear la cristalización como una de las técnicas mas usadas para
la purificación de compuestos sólidos.
b) Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

III. MATERIALES:

1. Cocina Eléctrica 7. Probeta de 100 ml

2. Embudo de vidrio 8. Agitador de vidrio
3. Matraz Erlenmeyer de 125 9. Embudo Büchner
ml
4. Matraz Kitazato con 10. Papel filtro
manguera
5. Vasos precipitados.
SUSTANCIAS:

1. Ácido Benzoico
2. Agua
3. Carbón activado

IV. FUNDAMENTO TEÓRICO:

La cristalización es una operación unitaria muy eficiente para purificar
compuestos sólidos, consiste en la formación de cristales de un
compuesto a partir de sus disoluciones o de la sustancia fundida y se
basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado, a
diferentes temperaturas. El solvente adecuado para iniciar la
cristalización debe cumplir principalmente con ser poco soluble a bajas
temperaturas, pero muy soluble a altas temperaturas con el
compuesto a cristalizar.
El método químico consta de cinco etapas, estas son: la dilución de la
mezcla en caliente, filtración en caliente, enfriamiento, filtración en frio
y desecación

La cristalización:
La cristalización es un método para purificar compuestos solidos
siempre y cuando tenga una cantidad moderada de impureza. Se basa
en el hecho de que la solubilidad de los solidos en un disolvente
aumenta con la temperatura, es un método selectivo ya que, en el
crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas del
mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de
impurezas.

Solubilidad de compuestos orgánicos:

La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un
proceso en el que las fuerzas intermoleculares existen en la sustancia
pura, son reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas
del soluto y disolvente. Algunos compuestos orgánicos son solubles en
agua, pero la mayor parte no lo son. La mayoría de ellos son solubles
en otros compuestos orgánicos, conocidos como disolventes
orgánicos. Algunos ejemplos más comunes serían los alcoholes
sencillos (metanol, etanol), éteres (dietil éter), hidrocarburos
halogenados (cloroformo), cetonas (acetona).

Solubilidad de compuestos orgánicos en agua.

La Interasociación de las moléculas de agua liquida implica la
existencia de enlaces por puente de hidrogeno entre los grupos
hidroxilo de las moléculas asociadas, entonces es de esperarse que
un compuesto orgánico sea soluble en agua cuando posea unos
caracteres estructurales que le permitan adaptarse dentro de la
estructura molecular del agua y desempeñar un papel parecido a esta.
Por esta razón, los compuestos que posean varios grupos hidroxilo (-
OH), varios grupos carboxilo (-COOH) o combinación de estos, suelen
ser solubles en agua.

Requisitos del solvente de cristalización:

Hay ciertas características que buen solvente debe cumplir para poder
realizar una buena purificación mediante cristalización y esos son:

 El compuesto cristalizar debe ser muy soluble a alta

temperatura.
 El soluto debe ser muy poco soluble a baja la temperatura.
 El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
 El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.
 El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el
proceso.

Etapas de la cristalización:
La cristalización consta de 5 procesos:
 Disolución de la sustancia en caliente: Este proceso debe ser
realizado con mucho cuidado debido a la presencia de reactivos
inflamables y tóxicos. Este proceso se trabaja con una
temperatura limitada por el punto de ebullición del solvente y el
volumen de este debe ser suficiente para disolver al compuesto
en caliente, de no ser asi, se debe aumentar la cantidad del
disolvente. Si la cantidad de solido disuelto no disminuye a pesar
de haber echado una mayor cantidad de disolvente, significa que
existen impurezas no solubles y se recomienda el uso de algún
tipio de material descolorante (como el carbón activado).

 Filtración en caliente: Este proceso es realizado para la

eliminación de impurezas insolubles (y el carbón activado si este
fue adicionado). Este proceso puede ser omitido si la disolución
en caliente fue completa y no se requirió el uso de ningún
material decolorante. La filtración por gravedad es recomendable
si el compuesto no cristaliza fácilmente, de lo contrario, es mejor
hacer uso de algún dispositivo que ayude a mantener el liquido
caliente o hacerlo a presión reducida.

 Enfriamiento para cristalizar: Se debe dejar la solución en

reposo para que se enfrié por su cuenta porque la lenta
cristalización garantiza una producción de cristales mejor
formados, de mayor tamaño y una mejor purificación. Si al pasar
el lapso de unas horas, se puede implementar el uso de algún
tipo de muestra frigorífica.
  Filtración en frio para la separación: Previo a la separación de
los cristales obtenidos, se debe estar seguro que la cristalización
fue completa. Esto suele hacerse por filtración a presión
reducida y permite separar los cristales de las impurezas
solubles en el solvente. Después de la cristalización, se
implementa una pequeña cantidad de solvente frio para eliminar
algunos restos de la solución retenida en los cristales. Dicho
liquido de la filtración es conocido como “agua o liquido madre”,
cuya concentración puede producir nuevos cristales que
generalmente presentan menor pureza que la primera.

 Desecación de los cristales: Se realiza para la eliminación de

restos de disolvente. Este proceso puede ser realizado al medio
ambiente, en una estufa o en un desecador por varias horas.

 Uso del carbón activado: El carbón activado es un material

poroso del carbona que posee propiedades absorbentes y
catalíticas. El carbón activado suele usarse mucho como
absorbente de gases, vapores y solutos en disolución.
El carbón activado tiene la posibilidad de retener moléculas en
su interior gracias a su gran superficie interna, por lo

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

CRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO EN AGUA

Ponga 1,0 gramo de ácido benzoico impuro en un matraz
erlemmeyer, añádale la menor cantidad de agua hirviendo hasta
que disuelva. A la disolución obtenida (agregarle un exceso de 5 a
10 % de disolvente para evitar que cristalice durante la filtración),
añádale 0,1 gramo de carbón activado (Norita) agite vigorosamente
y ponga a hervir la suspensión durante 3 a 4 minutos, filtre la
suspensión aplicando succión (use un embudo de Buchner,
montado sobre un matraz Kitazato).
Al filtrado recogido dejarlo en reposo el tiempo suficiente como para
que los cristales por filtración puedan ser separados y secarlos. El
 rendimiento de la operación se debe realizar en base a una
operación matemática.
CRISTALIZACIÓN DE NAFTALENO CON ETANOL
(CRISTALIZACIÓN CON UN DISOLVENTE INFLAMABLE)
Pesar 2.5 g de naftaleno. Transferir el sólido a un matraz de fondo
redondo de 50 ml y añadir 12 ml de etanol y un trozo de plato
poroso. Acoplar un refrigerante de reflujo y calentar la mezcla hasta
ebullición. Añadir con la ayuda de una pipeta Pasteur más etanol en
porciones de 1 ml manteniendo el reflujo hasta la completa
disolución del sólido. Filtrar en caliente con un filtro de pliegues, con
mucha precaución evitando la proximidad de focos de calor y de
aspirar los vapores. Recoger el filtrado en un erlenmeyer de 50 ml y
taparlo con un corcho. Dejar enfriar a temperatura ambiente al
menos durante 30 minutos y filtrar en un Büchner. secar y pesar el
sólido obtenido Determinar los puntos de fusión antes y después de
la cristalización.

VI. RESULTADOS:
Se demostró teóricamente que un disolvente ideal para cristalizar es
aquel que cumple con los siguientes requisitos.
 Disolver el solido a purificar en caliente a temperatura de
ebullición del disolvente.

 Que un disolvente que disuelve el solido en frio no es válido para

cristalizar.

 No debe reaccionar con el compuesto a cristalizar.

 Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos

puedan secarse con facilidad.
VII. DISCUSION DE RESULTADOS:

 De la imagen 1 sección A, el etanol es un compuesto polar

pórtico y la muestra (Acido Benzoico) es un compuesto
parcialmente apolar a temperatura ambiente para debido a que
el momento dipolar del etanol es muy grande puede interactuar
con la zona polar del acido benzoico y por esta razón se da la
disolución de los 2 compuestos, pero el etanol no seria el
solvente adecuado porque es soluble a temperatura ambiente y
además es inflamable, muy volátil y toxico.

 De la imagen 1 sección B, el agua es polar y su momento dipolar

no logra interactuar con la muestra (Acido Benzoico) porque a
temperatura ambiente predomina la zona apolar del compuesto
acido benzoico, es decir un compuesto polar y el otro apolar no
se puede dar la disolución.

 De la imagen 1 sección C, el hexano es netamente apolar y su

momento dipolar es casi nulo y no logra interactuar con el
momento dipolar de la muestra (Acido Benzoico) ni el frio ni en
caliente, porque el ácido benzoico tiene 2 zonas, uno apolar
donde se encuentra el anillo bencénico y la otra polar. Para que
el hexano pueda disolverse debe ser con el otro compuesto que
también sea netamente apolar.

 De la imagen 1 sección D, la muestra en caliente predomina la

zona polar o llamada también zona hidrofílica porque puede
diluirse con el agua y además el agua es inerte, no es toxico, no
inflamable y no es volátil. Por razón es el solvente indicado para
la solubilidad de acido benzoico y utilizar para el proceso de
cristalización.

 De la tabla 2, se obtuvo 46,8% de rendimiento y esto se debe a

muchos factores, entre ellos esta la eficiencia de filtrado tanto en
frio como en caliente, es decir si no mantiene la temperatura
adecuada durante todo el proceso de filtrado, se puede perder
cristales en el papel filtro del embudo y además según texto
(Fichas internacionales de seguridad química ICSCs,1999) la
solubilidad del acido benzoico en agua a 20°C es de 0.29 g/ml es
decir hay un pequeño porcentaje de cristales disueltos en agua
después del filtrado en frio.

A) Elección del solvente:

 En esta prueba, los compuestos mas efectivos fueron el
agua y el ácido acético, por su mayor carácter disolvente
en altas temperaturas, no obstante, disminuye en bajas
temperaturas. Por lo que al evaporar al agua se rompen los
enlaces puente de hidrogeno, prevaleciendo así las fuerzas
de London, puesto que sus puentes se reorganizan
formando redes cristalinas en toda la molécula,
mostrándose físicamente como cristales, al disminuir la
temperatura.

Mientras que los otros solventes como n-hexano y

cloroformo han sido descartados debido a que se disuelve
en temperatura bajas o ambientales. También es necesario
que el solvente puede ser eliminado fácilmente por
evaporación y sea el producto menos toxico o corrosivo.

B) Cristalización:
 Durante el filtrado en caliente, observamos que las
impurezas insolubles a la temperatura del proceso no
pudieron pasar a través del filtro, mientras que el acido
benzoico logro pasar junto a otros compuestos presentes
en menores cantidades, debido a su solubilidad a la
temperatura del proceso. Pero aun nada nos garantiza que
se ha llegado a una sustancia pura.

El color de la muestra pura de acido benzoico no presenta

oscurecimiento, a pesar que fue necesario agregar
carbono activado para atrapar las pequeñas partículas que
se separaron de la arena y así formar conglomerados que
no pueden pasar a través de los poros del papel filtro. El
carbón activo tiene una gran superficie de contacto y
absorbe sustancias oxigenadas y de gran masa molar, es
un material poroso con millones de orificios microscópicos
que atrae, captura y absorbe las moléculas de
contaminantes presentes, se recomienda agregar en
pequeñas cantidades (1-2%), ya que también puede
atrapar pequeñas cantidades del compuesto buscado.

Al percatamos de la formación de cristales, no podemos

asegurar que estos pertenecen únicamente al compuesto
buscando: ¿Qué proceso, en esta segunda etapa del
experimento, fue necesario para obtener un alto grado
de pureza de ácido benzoico cristalizado? Al agregar la
sustancia se separe en forma cristalina y que las demás
impurezas solubles queden disueltas en las “aguas
madres” (se le denomina así liquido recogido en el matraz
de Kitasato, durante la filtración). Es por ello que se obtuvo
sacarosa dentro de las aguas madres, este monosacárido
es soluble incluso a menor temperatura, a diferencia del
acido benzoico. Y para que no queden restos del solvente
en la muestra obtenido, se realizo el proceso de secado al
aire libre máximo 4 días. Este proceso puede acelerarse
con una estufa, o con una fuente de aire caliente. Dicho
esto, es posible que la sustancia no este 100% pura, por lo
que se recomienda repetir el mismo proceso usando el
mismo solvente u otro mayor.
VIII. CONCLUSIONES:

 Mediante la realización de esta práctica, pudimos apreciar

nociones muy importantes, un ejemplo claro es que la
cristalización se puede llevar acabo cotidianamente en la
casa, sin embargo, es muy importante saberla realizar. La
importancia de la cristalización radica en que se pueden
separar solidos disueltos en líquidos. Para una
cristalización primero se necesita realizar una
sobresaturación de la solución, la sobresaturación es el
punto de una solución en el que el soluto ya no se puede
disolver más. Se pudo apreciar que el aumento de
temperatura en el proceso, permitía el aumento de la
solubilidad de la solución, teniendo en cuenta que el
azúcar es una sustancia orgánica. La cristalización se
realizar a partir de una solución (almíbar) en la que
reacciona un soluto, que será un compuesto orgánico
solido (Azúcar) y un solvente liquido (Agua). Las mezclas
de altas concentraciones de soluto y tratadas a mayor
temperatura forman fácilmente núcleos que crecen para
formar cristales mas estables en el tiempo.
 La cristalización es un método selectivo, forma su red
cristalina separando a las impurezas y obteniendo los
cristales de ácido benzoico.
 Si bien es cierto
 Los productos solidos que se obtienen una reacción suelen
estar acompañados de impurezas que hay que eliminar
para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible.
 El método mas adecuado para la eliminación de las
impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones
sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una
mezcla de disolventes.
 Se concluyo que a la hora de decidir en que disolvente
probar el cristalizado, debemos tomar en cuenta que lo
semejante, es decir que un disolvente disolverá mejor
 aquellos compuestos que presenten una estructura
química similar a la suya.
 La cristalización es un proceso que requiere de varios
pasos para obtener la muestra requerida sin impurezas, y
hallando el porcentaje de rendimiento y el peso final
podemos analizar si la cristalización se realizo de una
manera adecuada o hubo errores en ella.
 El carbón activado cumple una función importante aquí ya
que su capacidad absorbente se ve muy favorecida por su
estructura porosa e interacción adsorbatos no polares y
polares, posteriormente su estructura química se
compromete también ya que contribuye en los centros
activos, discontinuidades y dislocaciones, donde los
carbonos tienen electrones desapareados y valencias
insaturadas presentando mayor energía potencial.
 La solubilidad de la muestra del problema (Acido Benzoico)
en diferentes solventes y a diferencias temperaturas (frio y
calor), podemos apreciar que algunos compuestos a su
solubilidad es baja o temperatura ambiente y por ello
requieren calor para que se realice dicho proceso, aunque
no quiere decir que la solución final quede transparente
como hemos podido apreciar en el tubo del cloroformo
como también en el n-hexano con el acido benzoico
formaron un color medio lechoso y viscoso. Por lo que el
agua es mejor solvente por lo que de la muestra se logro
recuperar 0-85 gr de ácido benzoico en cristales,
presentando un 17% de rendimiento o porcentaje de
pureza.

IX. SUGERENCIAS:

 Seguridad en el laboratorio.
 Use mascarilla, así evitaremos inhalar compuestos volátiles
como y exponer nuestra salud.
 Al momento de añadir el carbón activado a la disolución, agite
constantemente disolución para evitar que se pierda la muestra,
producto de la efervescencia.
  Asegurar que la filtración en caliente se haga de manera rauda.
 El enfriamiento debe hacerse gradualmente y no de manera
violenta.
 Agregar la cantidad adecuada del carbón activado (ni muy poco,
ni en exceso).

X. CUESTIONARIO:

a) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para

llevar a cabo una cristalización?

El disolvente ideal será aquel en que el soluto sea insoluble en

frio y soluble en caliente, por otro lado, las impurezas deben ser
insolubles en el, o bien muy solubles de forma que, una vez
disueltas, no precipitan de nuevo al enfriarse la disolución.

b) Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿cuáles?

Dependiendo el sólido ya que unos solidos son muy pocos solubles

o insolubles en unas puedes notar cambios y en otras no por
ejemplo la azúcar y la sal son solubles y al disolverlas a mayor
cantidad de agua los cambios que notaras es que las moléculas
empezarán a separarse hasta desaparecer, pero a mayor cantidad
de solido (sal y azúcar), por mas que sea soluble el solido no
notaras ni un cambio por que en algún momento se dejara de
disolver y los cristales permanecerán en el fondo.

c) ¿Anota las diferencias que presente el producto antes y

después de purificarlo?

Las diferencias mas notables son las que se refieren al cambio

de color, la sustancia pura tiene un color blanco, mientras que la
muestra impura parece tener una tonalidad.

d) ¿Cómo escoge la fuente de calentamiento que usará en la

cristalización?
 La fuente un calentamiento depende de la inflamabilidad del
disolvente seleccionado para la cristalización, los líquidos
orgánicos que por lo general son los inflamables como el
metanol y etanol, se prefieren calentarlos a través de un baño
maría de agua y caliente y así regulamos mejor la temperatura y
evitamos que se encienda el disolvente. Cuando se usa agua se
puede calentar directamente ya que no es un liquido inflamable,
pero se debe poner atención en colocar piedras de ebullición
para evitar perdida de muestra a través

e) ¿Para qué agrega el carbón activado?

El carbón activo presenta una capacidad de adsorción elevada y

se utiliza para la purificación de líquidos y gases. Aunque se
conoce desde la antigüedad, la primera aplicación industrial del
carbón activo tuvo lugar en 1794 en el Inglaterra, donde se utilizo
como agente decolorante en la industria azucarera.

f) ¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se

purificó mediante estas técnicas?

La técnica mas simple y eficaz para purificar compuestos

orgánicos sólidos. Consiste en disolver el solido impuro en la
menor cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas
condiciones se genera una disolución saturada que a medida
que se va enfriando se sobresaturada y origina la cristalización.
XI. BIBLIOGRAFIA:

 http://sites.google.com/site/quimica11//temas
 https://www//concepto.solucion-quimica.
 https://wwwmonografias.com/trabajos//preparacion-
soluciones
 http://asignatura.us.es/aaef/cristalización%20 pdf
 https;//www.ecured.cu/curva_de_solubilidad
XII ANEXO.