Aminas, Amidas e Isomeria

57
antes de los otros grupos la letra N-.
Estructuralmente hablando, la amina terciaria va a tener mayor estabilidad que la

secundaria y mucho más que la primaria, debido a que los enlaces N-R van a tener
ser más fuertes que los enlaces N-H.
Representemos las estructuras de las siguientes aminas y determinemos si se trata de

una amina primaria, secundaria o terciaria:
Etilamina
Esta estructura quiere decir que solamente hay un etil en

uno de los tres enlaces del nitrógeno. Es decir, los otros
dos enlaces contienen hidrógenos, por lo que se trata de
una estructura primaria.
N-metiletilamina
El nombre nos indica que en uno de los enlaces del nitrógeno

hay un metil y en otro enlace hay un grupo etil. En el enlace
restante hay un hidrógeno. Como solo hay un hidrógeno, se
trata de una estructura secundaria.
N,N-dimetiletilamina
El nombre dimetil nos indica que hay un grupo metil en

dos de los tres enlaces del nitrógeno, y en el enlace
restante hay un grupo etil. Al estar todos los enlaces
sustituidos, se trata de una estructura terciaria
Los grupos sustituyentes de las aminas primarias,

secundarias o terciarias se representan mediante paréntesis, seguidos del nitrógeno y
por último, el hidrógeno (si lo tuviera)
Propiedades
Las aminas son compuestos polares pero a pesar de ello, las aminas primarias y
secundarias no forman puentes de hidrógeno tan fuertes como los alcoholes por lo
que sus puntos de ebullición son intermedios entre los de los alcoholes y los
hidrocarburos de parecida masa molecular.
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Tienen un olor penetrante y característico, que a menudo recuerda al del pescado.
Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua.
Prácticamente todas las aminas son solubles en ácidos, debido a la formación de
sales amónicas.
ACTIVIDAD
1.- dar el nombre de las siguientes aminas y clasificarlas
2.- Realizar las estructuras de las siguientes aminas
a.- N-metiletilamina
b.- N-etil-N-metilpropilamina
c.- ciclopentilamina
d.- terbutilamina
e.- N,N-dimetilciclohexilamina
AMIDAS
Estos compuestos se derivan de los ácidos carboxílicos por

sustitución del grupo —OH del carboxilo por —NH2 Estructura
general:
Se nombran reemplazando la terminación -oico del ácido

carboxílico por la terminación -amida. En las amidas sustituidas
debemos especificar los sustituyentes unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N-.
Veamos algunos ejemplos:
Realizamos las estructuras de las siguientes amidas:
Metanamida
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Se trata de una amida que consta de un solo carbono, por ello se la llama met-. Por lo
que en el enlace del carbono está un hidrógeno.
Benzamida
Quiere decir que el carbono está enlazado a un anillo

de benceno
N-metiletanamida
El N-metil representa el enlace del grupo metil al

nitrógeno. El etil, en cambio, representa al carbono
central de la estructura que está unido a otro carbono
(grupo etil).
PROPIEDADES
Las amidas primarias son sólidas en condiciones normales. Sus moléculas están
fuertemente asociadas por puentes de hidrógeno.
Las amidas son reactivas y se descomponen fácilmente al reaccionar con agua,

regenerando el ácido de procedencia y amoníaco:
ACTIVIDAD
1.- Realizar las estructuras semidesarrollada y en esqueleto de las siguientes amidas
a.- N,N-dimetilhexanamida b.- N,N-dimetilpropanamida
c.- N-etil-N-metilpentanamida d.- N-isopropilbutanamida
e.- metanamida
2.- Dar el nombre de las siguientes amidas

60
3.- Realizar la siguiente reacción, dar el nombre de los productos y reactivos
ISOMERÍA
Como ya se ha estudiado, el carbono con su tetravalencia es capaz de formar una

gran cantidad y diversidad de compuestos. Pero ¿cuál es la estructura que estos
presentan?, ¿cómo es posible que dos compuestos con la misma fórmula global
tuvieran propiedades tan distintas?
La respuesta llegó a mediados del siglo XIX con la descripción de los isómeros.
Los isómeros son compuestos que presentando el mismo número de átomos de cada
clase en una molécula (teniendo la misma fórmula molecular), tienen propiedades
distintas. La isomería se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomería.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA

61
Son los isómeros que difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos
en la molécula.
Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función
Es propia de los compuestos Aparece cuando los isómeros Esta isomería se produce
que solo se diferencian en la se diferencian en la posición cuando los isómeros se
distinta colocación de del grupo funcional en la diferencian en el grupo
algunos átomos o grupos de cadena. Por ejemplo, el funcional. Por ejemplo, el
átomos en la cadena C4H10O: C4H8O:
carbonada. Por ejemplo, el
C5H12
Estereoisómeros
Son compuestos que presentan fórmulas moleculares iguales, pero disposiciones

espaciales distintas, lo que puede observarse a través de su fórmula desarrollada en
el espacio. En este modelo de isomería se pueden distinguir:
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Isomeria de alquenos
Es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbono

carbono, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble
enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos
de carbono implicados en el doble enlace sean distintos. Las distribuciones espaciales
posibles son dos, la forma cis y la trans.
En la primera (cis), los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al isómero
que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace.
62
En la segunda (trans), los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del
espacio, es decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones
opuestas, a cada lado del doble enlace.
Para el caso de 2-buteno tenemos dos formas diferentes de expresarlas
ACTIVIDAD
2.- De los nombres de los compuestos, y mencione que tipo de isomería estructural
posee (cadena, función o posición)
1.- Indicar si presentan isomería geométrica y dar el nombre de cada uno de los
siguientes compuestos. Si no presenta isomería geométrica explique por qué.

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antes de los otros grupos la letra ​N-​.

Estructuralmente hablando, la amina terciaria va a tener mayor estabilidad que la

Representemos las estructuras de las siguientes aminas y determinemos si se trata de

Esta estructura quiere decir que solamente hay un etil en

El nombre nos indica que en uno de los enlaces del nitrógeno

El nombre dimetil nos indica que hay un grupo metil en

Los grupos sustituyentes de las aminas primarias,

1.- ​dar el nombre de las siguientes aminas y clasificarlas

2.- ​Realizar las estructuras de las siguientes aminas

Estos compuestos se derivan de los ácidos carboxílicos por

Se nombran reemplazando la terminación -oico del ácido

Veamos algunos ejemplos​:

Realizamos las estructuras de las siguientes amidas:

Quiere decir que el carbono está enlazado a un anillo

El N-metil representa el enlace del grupo metil al

Las amidas son reactivas y se descomponen fácilmente al reaccionar con agua,

1.- ​Realizar las estructuras semidesarrollada y en esqueleto de las siguientes amidas

a.-​ ​N,N-dimetilhexanamida ​b.-​ ​N,N-dimetilpropanamida

c.- ​N-etil-N-metilpentanamida ​d.- ​N-isopropilbutanamida

2.- ​Dar el nombre de las siguientes amidas

3.-​ Realizar la siguiente reacción, dar el nombre de los productos y reactivos

Como ya se ha estudiado, el carbono con su tetravalencia es capaz de formar una

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a.- N,N-dimetilhexanamida b.- N,N-dimetilpropanamida

c.- N-etil-N-metilpentanamida d.- N-isopropilbutanamida

2.- Dar el nombre de las siguientes amidas

3.- Realizar la siguiente reacción, dar el nombre de los productos y reactivos