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    Química Orgánica

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    JACINTO JHONATAN ALVA TONGOMBOL
    El documento proporciona información sobre química orgánica, incluyendo que el carbono constituye aproximadamente el 0.3% de la corteza terrestre y posee cuatro electrones de valencia. Describe los tipos de hibridación del carbono como SP3, SP2 y SP y explica conceptos como covalencia, aromaticidad y reacciones homolíticas y heterolíticas. Además, identifica las clases de reactivos como radicales libres, electrófilos y nucleófilos y los tipos de reacciones como sustitución, ad

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    Química Orgánica

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    JACINTO JHONATAN ALVA TONGOMBOL
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    El documento proporciona información sobre química orgánica, incluyendo que el carbono constituye aproximadamente el 0.3% de la corteza terrestre y posee cuatro electrones de valencia. Describe los tipos de hibridación del carbono como SP3, SP2 y SP y explica conceptos como covalencia, aromaticidad y reacciones homolíticas y heterolíticas. Además, identifica las clases de reactivos como radicales libres, electrófilos y nucleófilos y los tipos de reacciones como sustitución, ad

    Descripción original:

    el atomo de carbono

    Título original

    QUÍMICA ORGÁNICA

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    El documento proporciona información sobre química orgánica, incluyendo que el carbono constituye aproximadamente el 0.3% de la corteza terrestre y posee cuatro electrones de valencia. Describe los tipos de hibridación del carbono como SP3, SP2 y SP y explica conceptos como covalencia, aromaticidad y reacciones homolíticas y heterolíticas. Además, identifica las clases de reactivos como radicales libres, electrófilos y nucleófilos y los tipos de reacciones como sustitución, ad

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    Química Orgánica

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    El documento proporciona información sobre química orgánica, incluyendo que el carbono constituye aproximadamente el 0.3% de la corteza terrestre y posee cuatro electrones de valencia. Describe los tipos de hibridación del carbono como SP3, SP2 y SP y explica conceptos como covalencia, aromaticidad y reacciones homolíticas y heterolíticas. Además, identifica las clases de reactivos como radicales libres, electrófilos y nucleófilos y los tipos de reacciones como sustitución, ad

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    QUÍMICA ORGÁNICA

    Ing. Luis Javier Quipuscoa Castro


    EL CARBONO

    • Hoy en día se conocen mas de 16 millones de compuestos orgánicos.


    • El carbono constituye aprox el 0.3 % de la corteza terrestre.
    • Se encuentra en el grupo IV de la tabla periódica y posee cuatro
    electrones de valencia.
    • su configuración electrónica:
    • Estado basal es 1S2 2S2 2P2 o
    1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz
    estado excitado es
    1S2 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1
    PARTICULAS Y ORBITALES DEL ATOMO DE CARBONO
    TIPOS DE HIBRIDACION
    SP3
    SP2
    SP
    COVALENCIA: compartición de pares de electrones

    TETRAVALENCIA: forma cuatro enlaces covalentes


    para completar su octeto.
    AUTOSATURACION
    AROMATICIDAD
    Estabilización debido a la resonancia que presenta un anillo bencénico. El
    benceno esta formado por 6 electrones π deslocalizados en todo el anillo.
    Reglas de Hückel
    • Orbitales en un plano
    • Sin carbonos sp3
    • Conjugación cíclica
    • 4n +2 = π (π = número de dobles enlaces por 2) aromático
    • 4n ≠ π antiaromático
    • n = 0, 1, 2, 3,…….
    • Si no cumple las dos primeras reglas es no aromático
    hg
    REACCIONES HOMOLÍTICAS Y HETEROLÍTICAS

    FORMAS DE RUPTURA DE ENLACE


    RUPTURA HOMOLÍTICA
    RUPTURA HETEROLÍTICA

    -COMPUESTOS DE BAJA O NULA POLARIDAD


    –MOLÉCULAS DE GRAN POLARIDAD
    -NECESITAN ALTO SUMINISTRO DE ENERGIA
    TÉRMICA O RADIACIONES –CONDICIONES SUAVES
    -REACCIONES EN FASE GASEOSA O DISOLVENTES –EN PRESENCIA DE DISOLVENTES POLARES QUE
    NO POLARES ESTABILIZAN IONES
    REACCIONES HOMOLÍTICAS Y HETEROLÍTICAS
    RUPTURAS DE ENLACES
    Ruptura homolítica
    A:B → A∙ + B∙ A∙ y B∙ radicales libres

    Ruptura heterolítica
    A:B → A+ + :B- A+ carbocatión
    :B- carbanión
    ESPECIES INTERMEDIAS – REACTIVOS INTERMEDIOS

    REACTIVO INTERMEDIO ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS

    RADICALES LIBRES PRODUCIDOS EN RUPTURA HOMOLÍTICA


    NO TIENE CARGA

    CARBOCATIONES PRODUCIDOS EN RUPTURA HETEROLÍTICA


    CARGA POSITIVA

    CARBANIONES PRODUCIDOS EN RUPTURA HETEROLÍTICA


    CARGA NEGATIVA

    CARBENOS DERIVADOS DEL CARBONO DIVALENTE


    NO TIENE CARGA
    CLASES DE REACTIVOS
    SUSTRATO: molécula mayor que reacciona
    REACTIVO: molécula que ataca (mas pequeña), distinta naturaleza.

    REACTIVOS CARACTERÍSTICAS EJEMPLOS


    - BASTANTE REACTIVOS
    - INTERACCIONAN CON OTRO TIPO DE RADICALES O
    RADICALES LIBRES MOLECULAS NEUTRAS
    - PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
    - TERCIARIOS MAS ESTABLES MENOS REACTIVOS
    - CON UN ÁTOMO DE POCA DENSIDAD ELECTRONICA
    - SOBRE ÁTOMOS DE SUSTRATO CON CARGA (-) O ALTA
    REACTIVOS ELECTRÓFILOS DENSIDAD DE CARGA H+, BF3, SO3, ETC.
    - SON CATIONES O MOLÉCULAS CON ORBITAL
    ATÓIMICO SIN OCUPAR
    - CON ALGUN/OS ÁTOMOS CON ALTA DENSIDAD DE
    CARGA
    REACTIVOS NUCLEÓFILOS - ACTUAN SOBRE ÁTOMOS DE SUSTRATO CON CARGA H-, OH-, CN-, ETC
    POSITIVA O DEFICIT DE CARGA
    - SON ANIONES O NEUTROS CON e- LIBRES Y CEDEN e-
    TIPOS DE REACCIONES EN QUIMICA ORGÁNICA
    PUEDE SER HOMOLÍTICA O HETEROLÍTICA Y ADEMÁS NUCLEÓFILA O
    REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA.

    REACCION DE ADICIÓN PUEDEN SER NUCLEÓFILAS O ELECTRÓFILAS.

    REACCIÓN DE ELIMINACIÓN PERDIDA DE DOS ATOMOS UNIDOS A DOS CARBONOS ADJUNTOS


    FORMANDOSE UN NUEVO ENLACE π ENTRE LOS CARBONOS.

    REACCIÓN DE CONDENSACIÓN DOS O MAS MOLECULAS ORGÁNICAS SE ENLAZAN A TRAVEZ DE


    UNA ELIMINACIÓN MOLECULAR

    REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN REORDENAMIENTO DEL ESQUELETO DEL CARBONO


    PRODUCE UN ISÓMERO
    NUMEROS DE OXIDACIÓN
    REACCIÓN DE REDUCCIÓN-OXIDACIÓN C vecino: 0 Halógenos y grupo OH- : -1
    Átomo de H: +1 Oxígeno unido al C por = : -2
    Reacciones reducción-oxidación

    En una molécula los átomos de carbono pueden tener


    diferentes estados de oxidación
    Habitualmente los reductores empleados son hidruros:
    hidruro de litio y aluminio (LAH) y borohidruro de sodio
    Reducción de ácidos, ésteres, cetonas y aldehidos hasta
    alcoholes:

    Los ácidos carboxílicos son los más difíciles de reducir hasta


    alcoholes. Los más fáciles los aldehidos

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