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    Cocristal de Cafeína y Ácido Acetilsalicílico

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    Este documento describe la síntesis y caracterización de un cocristal 1:1 de cafeína y ácido acetilsalicílico utilizando dos métodos: mortereado asistido por disolvente y evaporación lenta de disolvente. Los cocristales se caracterizaron mediante microscopía, punto de fusión, cromatografía en capa fina y microscopía de luz polarizada. Los resultados indican la formación de un nuevo cocristal pero se requieren más análisis como difracción de rayos X para confirmarlo.

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    Cocristal de Cafeína y Ácido Acetilsalicílico

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    Este documento describe la síntesis y caracterización de un cocristal 1:1 de cafeína y ácido acetilsalicílico utilizando dos métodos: mortereado asistido por disolvente y evaporación lenta de disolvente. Los cocristales se caracterizaron mediante microscopía, punto de fusión, cromatografía en capa fina y microscopía de luz polarizada. Los resultados indican la formación de un nuevo cocristal pero se requieren más análisis como difracción de rayos X para confirmarlo.

    Descripción original:

    laboratorio cocristales Cafeína y Aspirina

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    COCRISTAL DE CAFEÍNA Y

    ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 1:1.

    SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN

    Alumnas: Mallea, Ana Elisa; Acuña Brenda.


    Materia: Estado Sólido de los Fármacos.
    Fecha: 03/06/2019.
    INTRODUCCIÓN

    Características como la baja solubilidad y la velocidad de disolución constituyen una


    limitación para la absorción de fármacos en el organismo ,afectando también a su
    biodisponibilidad. Para evitarlo, existen técnicas como por ejemplo la formación de
    cocristales.
    Dichos cocristales surgieron para mejorar algunas características físico químicas como
    solubilidad, velocidad de disolución, estabilidad e higroscopicidad.
    Están compuestos por un Ingrediente Farmacéutico Activo (IFA) y un coformador unidos
    por interacciones moleculares en especial por enlaces de hidrogeno sin modificación de
    2

    las estructuras originales.


    CAFEÍNA
     Alcaloide del grupo de las Xantinas.
     Sólido blanco cristalino.
     Actúa como estimulante del SNC.
     PM: 194,19 g/mol.
     Pto. de Fusión: 238 °C.
     Uso terapéutico: Broncodilatador.

    ÁC. ACETILSALICÍLICO
     Derivado del Ácido Salicílico.
     Sólido blanco cristalino.
     Antiinflamatorio y antipiréticos.
     PM: 180,16 g/mol.
    3  Pto. de Fusión: 138- 140 °C.
     Uso terapéutico: Broncodilatador.
    OBJETIVOS

    Obtener cocristal de Cafeína - Ac. Acetilsalicílico a partir del


    método propuesto por el paper entregado por la cátedra.
    Proponer una técnica alternativa y llevarla a cabo.
    Caracterizar los cocristales obtenidos por ambos métodos.
    MÉTODO PROPUESTO MÉTODO PROPUESTO
    POR EL PAPER: POR NOSOTRAS:
    MORTEREADO ASISTIDO POR DISOLVENTE (ALCOHOL EVAPORACIÓN LENTA DE SOLVENTE
    ISOPROPÍLICO).

    1. Realizar los cálculos necesarios


    1. Realizar los cálculos necesarios para pesar cantidades para pesar cantidades equimolares
    equimolares de ambos compuestos. de ambos compuestos.
    2. Utilizar mortero con pilón de porcelana. 2. Montar equipo a reflujo
    3. Morterear por 30 minutos con el agregado de alcohol constituido por un balón,
    isopropílico. refrigerante y manta calentadora
    con agitador magnético.
    4. Dejar cristalizar en un vial colocado en un desecador.
    3. Dejar actuar el equipo de reflujo
    5. Repetir el procedimiento para la cafeína y aspirina por hasta la completa disolución de los
    separado . compuestos utilizando cloroformo
    como disolvente.
    4. Colocar la solución obtenida en
    vaso de precipitado y dejar
    evaporar hasta sequedad.
    5. Repetir el procedimiento para la
    cafeína y aspirina por separado.
    RESULTADOS
    OBSERVACIÓN AL MICROSCOPIO ÓPTICO: Método por mortereado.

    Cafeína Ác. Acetilsalicílico Cocristal


    RESULTADOS
    OBSERVACIÓN AL MICROSCOPIO ÓPTICO: Método por evaporación lenta de disolvente.

    Cafeína Ác. Acetilsalicílico Cocristal


    RESULTADOS
    OBSERVACIÓN AL MICROSCOPIO DE LUZ POLARIZADA: Evaporación lenta de disolvente.

    Ác. Acetilsalicílico Cocristal


    Cafeína
    RESULTADOS
    OBSERVACIÓN AL MICROSCOPIO DE LUZ POLARIZADA: Mortereado

    Cafeína Ác. Acetilsalicílico Cocristal


    RESULTADOS
    PUNTO DE FUSIÓN:

    MÉTODO Ác. Cafeína Cocristal


    Acetilsalicílico
    MORTEREADO 129,7 °C 236,5 °C 135,5°C

    EVAPORACIÓN 132,4 °C 237,5°C 235°C


    LENTA
    RESULTADOS
    CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA:

    COMPUESTO Rf (Factor de Retención)


    1- Ác. Acetilsalicílico 0,75
    2- Aducto por mortereado 0,63 0,79
    3- Aducto por evaporación 0,63 0,83
    lenta
    4- Cafeína 0,63

    1 2 3 4
    OTROS MÉTODOS DE CARACTERIZACIÓN
    Difracción de Rayos X de polvo - Calorimetría diferencial de barrido

    Los patrones de PXRD de sólidos recuperados del


    mortereado indicaron que se formó una nueva fase
    sólida, pero se mantuvieron cantidades significativas
    de los compuestos de partida. Cuando se añadieron
    unas gotas de IPA para ayudar al mortereado, el
    patrón de difracción muestra que todos los picos
    principales de la teofilina ya no estaban presentes y se
    formó una nueva fase sólida, aunque algunos picos se
    superponían con los de aspirina. Para comprobar si la
    aspirina se mantuvo en la nueva fase los experimentos
    de calorimetría de barrido se llevaron a cabo.
    OTROS MÉTODOS DE CARACTERIZACIÓN

    Cristalografía de Rayos X de monocristal

    Se aislaron cristales individuales mediante cristalización por evaporación a partir de IPA.


    El análisis del monocristal reveló que el cocristal THP-ASP obtenido se cristaliza en el
    grupo espacial triclínico P-1, con una molécula de cada componente presente en la
    unidad asimétrica.
    Modelado molecular
    Se calcularon las energías de unión en dímeros
    de THP, ASP y el cocristal THP-ASP resultante por
    teoría de función de densidad.
    • El dímero THP (F II) comprende un enlace
    N‒H---N fuerte y un enlace de hidrógeno
    débil C = O---H ‒ C (ΔEbind = -46.9 kJ / mol).
    • El dímero ASP (F I) forma un dímero con un
    enlace de hidrógeno centrosimétrico debido a
    las interacciones de sus grupos carboxilo; esto
    resulta en la creación de dos enlaces fuertes
    C = O---H ‒ OH (ΔEbind = -66.9 kJ / mol.)
    • El dímero THP ‒ ASP se estabiliza mediante la
    energía de enlace de -71.2kJ / mol, que
    resulta de las interacciones de dos enlaces H
    fuertes: C = O (THP)---H ‒ O y
    C =O(ASP)---H‒N.

    El orden de la energía de enlace es : dímero THP


    (F II) <ASP dímero (F I) < dímero THP-ASP, DD.MM.20XX

    demostrando el potencial de formación del


    heterosintón THP-ASP.
    OTROS MÉTODOS DE CARACTERIZACIÓN
    Determinación de solubilidades:
    • Las solubilidades de THP y ASP en IPA se determinaron a
    20 y 40 °C.
    • La solubilidad de la ASP es mucho mas alta que la THP.
    • La región de estabilidad del cocristal (región 3) esta
    sesgada hacia el eje ASP ya que su solubilidad es muy alta.
    La línea estequiométrica del componente 1:1 no intersecta
    la curva de solubilidad para el cocristal, que resulta en un
    diagrama de fase incongruente . Es decir que no se puede
    obtener una suspensión de cocristales THP-ASP puros, no
    importa la cantidad de IPA que se utilice debido a que la
    fase de cocristal por si sola se transformara en la mezcla de
    cocristal -THP (zona 5) o THP (zona 2) según la cantidad de
    disolvente utilizado.
    • Aunque no se pueda determinar la solubilidad del cocristal
    se pueden hacer monocristales escogiendo los puntos
    apropiados del diagrama.
    DISCUSIÓN
    • En el proceso de evaporación lenta se observó que el aducto
    presenta hábitos cristalinos, de forma tabular y acicular .
    • En el cocristal obtenido por mortereado no se puedo observar
    ningún habito cristalino.
    • Con respecto al punto de fusión obtenido en la practica, los
    cocristales que se sintetizaron por los dos métodos cayeron
    dentro de los rangos de los componentes puros.
    • El pto. de fusión del cocristal por mortereado estuvo mas
    próximo al de la ASP, mientras que en el obtenido por
    evaporación lenta se encontró cerca del pto. de fusión de la
    CAF.
    • En la cromatografía de capa fina se pudo observar separación
    de ambos componentes de los aductos presentando valores
    similares a la ASP y CAF.
    • Mediante la observación por microscopia de luz polarizada
    pudimos detectar la presencia de cristales anisótropos en el
    aducto realizado por el método de evaporación.
    CONCLUSIÓN

     Mediante esta experiencia pudimos caracterizar los aductos


    obtenidos por el método de mortereado asistido con disolvente (IPA)
    y evaporación lenta con disolvente (Cloroformo) .
     Concluimos que para probar fehacientemente la obtención de los
    cocristales CAF-ASP se deben realizar otros ensayos que
    complementen a los realizados en el laboratorio, tales como
    Difracción de RX, Calorimetría diferencial de Barrido, FTIR, entre
    otras.

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