El documento describe los diferentes tipos de carbonos en química orgánica y la nomenclatura IUPAC para nombrar compuestos orgánicos. Explica los carbones primario, secundario y terciario, y cómo se usan prefijos como iso, sec y terc para describir ramificaciones. También cubre las siete reglas para nombrar alcanos siguiendo la nomenclatura IUPAC.
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El documento describe los diferentes tipos de carbonos en química orgánica y la nomenclatura IUPAC para nombrar compuestos orgánicos. Explica los carbones primario, secundario y terciario, y cómo se usan prefijos como iso, sec y terc para describir ramificaciones. También cubre las siete reglas para nombrar alcanos siguiendo la nomenclatura IUPAC.
El documento describe los diferentes tipos de carbonos en química orgánica y la nomenclatura IUPAC para nombrar compuestos orgánicos. Explica los carbones primario, secundario y terciario, y cómo se usan prefijos como iso, sec y terc para describir ramificaciones. También cubre las siete reglas para nombrar alcanos siguiendo la nomenclatura IUPAC.
El documento describe los diferentes tipos de carbonos en química orgánica y la nomenclatura IUPAC para nombrar compuestos orgánicos. Explica los carbones primario, secundario y terciario, y cómo se usan prefijos como iso, sec y terc para describir ramificaciones. También cubre las siete reglas para nombrar alcanos siguiendo la nomenclatura IUPAC.
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QUIMICA ORGANICA 1
GRUPOS FUNCIONALES “TIPOS” DE CARBONO
El carbón primario 1° es aquel que se encuentra unido a un átomo de
carbono y contiene 3 hidrógenos. El carbón secundario 2° es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de carbono y contienen 2 hidrógenos. El carbón terciario 3° es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene 1 hidrógeno. El carbón cuaternario 4° es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbono y no contiene hidrógenos. NOMENCLATURA: En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar cadena más larga (no siempre es la cadena
horizontal). • Regla 2.- Cuando quedan ramificaciones fuera de la cadena principal estas se nombran como sustituyentes y se escriben cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por il o –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). Para esto hay que numerar la cadena principal procurando asignar los números más bajos a las ramificaciones para designar la localización de estas ramificaciones. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,
tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula (ya que no hay plural). Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas
direcciones se obtienen los mismos localizadores, se da prioridad al orden alfabético. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes . PREFIJOS ISO, SEC, TERC, NEO Pueden existir ramificaciones que poseen a su vez otras ramificaciones. Estas se llaman ramificaciones complejas ,
Estas ramificaciones complejas a su vez se numeran desde el carbono que
esta unido a la cadena principal buscando a su vez la cadena mas grande. Muchas de estas ramificaciones complejas se nombran con Iso, sec, terc, neo ISO: se utiliza cuando tengo un CH3 en el penúltimo carbono de la ramificación. SEC: cuando tengo la unión de la ramificación en un carbono secundario y que no sea el caso anterior. NEO: se usa cuando tengo dos CH3 en el penúltimo carbono de la ramificación. TERC: cuando tengo la unión de la ramificación en un carbono terciario con dos CH3. Consideraciones: Los prefijos ISO y NEO se convierten en una sola palabra con el radical alquilo. Por lo cuál para el orden alfabético se toma la letra I y N respectivamente. Ejs. Isopropilo, neopentilo Los prefijos SEC y TERC van separados con guión del radical alquilo, por lo cuál no forman una sola palabra y para el orden alfabético se considera la letra del radical alquilo. Ejs. Sec- butil , terc-butil Cuando el compuesto sea completamente lineal va la letra n precedida de un guión. n - butano EJEMPLO RAMIFICACIONES COMPLEJAS • Pueden existir compuestos que poseen ramificaciones que a su vez poseen ramificaciones y no se pueden nombrar como iso, sec, neo o tec. • Estas se denominan ramificaciones complejas • En las ramificaciones complejas, primero se empieza buscando la cadena más larga y numerándola por el primer carbono que esta unido a la cadena principal. • Las ramificaciones de esta ramificación se nombrarán en orden alfabético con los números de posición en esta ramificación. • .Al final irá la palabra del radical alquilo formando una sola palabra. • En nomenclatura cuando se forma una sola palabra se considera a la primera letra para el orden alfabético (Recuerda ISO? ), por lo cual los prefijos de conteo en estos casos forman una sola palabra y si se los considerará para el orden alfabético. • Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con unos prefijos multiplicativos de grupos, tal como los que se emplearán en la nomenclatura inorgánica (bis=2; tris=3; tetrakis=4 , pentakis=5, etc). • También se pueden expresar con números primados, en este caso no harían falta paréntesis, y el nombre anterior sería: 3,5-bis-1’-metiletiloctano. En ambos casos hay 9 carbonos de cadena principal, 4 cadenas laterales, etc. Pero en este caso se escoge el nombre más compacto ( el segundo) IMPORTANTE