Este documento presenta 5 preguntas sobre isomería geométrica y estereoisomería, incluyendo compuestos cíclicos y aquellos con dobles enlaces. Las respuestas explican las condiciones para la isomería geométrica y aplican las reglas IUPAC para la denominación de estereoisómeros.
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Este documento presenta 5 preguntas sobre isomería geométrica y estereoisomería, incluyendo compuestos cíclicos y aquellos con dobles enlaces. Las respuestas explican las condiciones para la isomería geométrica y aplican las reglas IUPAC para la denominación de estereoisómeros.
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Ejercicios de Isomerías
Ing. Andrea Chávez
Grupo de Química: “Los Inseparables” Integrantes: Samuel Campana Catty Ortiz Henry Vargas Jefferson Ureta 1. La clave para dos compuestos tengan isomería geométrica, es que posean un plano de irrotacionalidad, y sustituyentes diferentes en ambos planos. Esto puede ocurrir de entre los compuestos dados de fórmula molecular C5H10: RESPUESTA 1 • Como se observa solo el 2 y 3, cumplen las condiciones de irrotacionalidad y sustituyentes diferentes. • El 2, será el cis 2- penteno y el 3 será el trans- 1,2- dimetilciclopropano 2. No solo los compuestos con doble enlace poseen un plano de irrotacionalidad, esta situación puede ocurrir en:
• a) Cualquier tipo de compuesto cíclico
• b) Ciclos con sustituyentes diferentes • c) Compuestos que no puedan rotar por impedimento estérico • d) Compuestos con triple enlace RESPUESTA 2 • Como la irrotacionalidad no solo se debe a la energía que se gastaría en romper una unión pi, al girar, sino a la disposición espacial, los anillos con diferentes sustituyentes a lo largo del plano del anillo, se ven imposibilitados a girar, para convertirse uno en otro, al igual que le pasa con aquellos compuestos impedidos del giro por disponer de átomos o grupos voluminosos. Por lo tanto son correctas las propuestas b y c. • 3. Posteriormente, los trabajos de Kahn, Ingold y Prelog, al fijar en 1956, las reglas secuenciales para la denominación de estereoisómeros, con cuatro sustituyentes diferentes en los carbonos con doble enlace, el cis, será seqcis (secuencia cis), o Z(del alemán zusammen, juntos) y el trans, será seqtrans, o E(del alemán entgegen, opuestos). Según eso el número de isómeros trans con fórmula molecular C5H10 será:
• a) 2 b)5 c)3 d)4
RESPUESTA 3 • Como se trata de un compuesto con 5 carbonos y un doble enlace, como se observa en el recuadro. En este caso serían 2. • Rpta. a • Cuando los 4 grupos o átomos a ambos lados del plano de irrotacionalidad son diferentes, el convenio para proponer un isómero cis o Z, sería:
• a) Del mismo lado los de mayor masa atómica
• b)Del mismo lado los de mayor número atómico • c)En lados diferentes según el número atómico • d)En lados diferentes según su peso atómico RESPUESTA 4 • El ordenamiento siempre es por número atómico, al ser cis o Z, los de mayor número atómico deberán estar juntos o del mismo lado. Rpta.b De los compuestos dados serán isómeros cis: a) el 1 y el 2 b) El 2 y el 3 c) el 1 y el 4 d) el 2 y el4 RESPUESTA 5 • El orden de número atómico es I>Br>Cl>F, puesto que en los isómeros cis, se deben disponer los átomo sustituidos de mayor número atómico del mismo lado, serán cis el 1 y el 4. • Rpta. c.