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La isomería cis/trans
Es un tipo de isomería geométrica que se produce cuando hay
restricción de movimiento alrededor de un enlace doble en una molécula. Las reglas para identificarla son las siguientes:
1. **Presencia de un doble enlace**: La isomería cis/trans solo ocurre
en moléculas que contienen un enlace doble (C=C) o un anillo cíclico.
2. **Grupos en los átomos de carbono del doble enlace**: En la
isomería cis/trans, los grupos unidos a los átomos de carbono del doble enlace deben ser diferentes.
3. **Posición relativa de los grupos**: En la isomería cis, los grupos
idénticos están en el mismo lado del plano formado por el doble enlace. En la isomería trans, los grupos idénticos están en lados opuestos del plano del doble enlace.
Para identificar si una molécula exhibe isomería cis/trans, es necesario
visualizar la disposición espacial de los grupos alrededor del enlace doble y determinar si están en el mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans).
Por ejemplo, en el caso del ácido maleico y el ácido fumárico, ambos
tienen fórmula molecular C4H4O4. Sin embargo, el ácido maleico tiene una disposición cis de sus grupos carboxilo, mientras que el ácido fumárico tiene una disposición trans.
Isomería E/Z
Es otro tipo de isomería geométrica que ocurre en compuestos con
dobles enlaces, donde los sustituyentes alrededor del doble enlace no son iguales . Aquí están las reglas y cómo se identifican:Prioridad de los sustituyentes:
Para cada átomo de carbono del doble enlace, los sustituyentes se
clasifican en función de su número atómico.
Cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la
prioridad.Determinación de la configuración E/Z: Los sustituyentes de mayor prioridad de cada átomo de carbono del doble enlace se comparan. Si los dos sustituyentes de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, se denomina isómero E (entgegen, en alemán).
Si están del mismo lado, se denomina isómero Z (zusammen, en
alemán).Comparación de los sustituyentes: Si los sustituyentes de mayor prioridad son los mismos en ambos átomos de carbono del doble enlace, se comparan los sustituyentes de prioridad inferior.
Esto continúa hasta que se determina la configuración E/Z.Doble enlace
y grupos idénticos: Es necesario que exista un doble enlace y que los sustituyentes no sean idénticos en los átomos de carbono del doble enlace.Para identificar la configuración E/Z, se pueden usar reglas de prioridad basadas en la tabla periódica para determinar qué sustituyente tiene mayor prioridad. Luego, se visualiza la disposición de los sustituyentes alrededor del doble enlace para determinar si están en lados opuestos € o en el mismo lado (Z).