Unidad 3. Hidrocarburos

UNIDAD 3: QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS
QUÍMICA- Curso introductorio a la Carrera de

Odontología
Prof. Carina Rufanacht
FCS.UAP.
QUÍMICA DEL CARBÓN
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los

compuestos de C se debe a que pueden
formar cadenas largas. QUÍMICA
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de
enlaces sencillos dobles o triples. ORGÁNICA
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden
formar4000 compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos
generan compuestos diferentes.
Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera
Cosmetología
Industria Farmacéutica
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
Clasificación y Nomenclatura
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos lineales: los átomos de C están unidos uno a otro.
• Hidrocarburos ramificados: cuando aparecen varias cadenas convergentes de
HIDROCARBUROS C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la
base para determinar el nombre de los compuestos y los fragmentos que
aparecen a los lados de la cadena principal se les llama sustituyentes.
• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre

C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.

SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:
El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
átomos de carbonos, los de color azul.
ISOMERÍA
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen
ramificaciones o ramificadas si tienen ramificaciones
pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano
• Tienen el mismo número de C e H pero representan compuestos diferentes debido a la

disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se
conoce como isomería.
• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente
estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características
diferentes.
Isomería CIS/TRANS
• También pueden presentarse por la posición del DOBLE o TRIPLE
enlace
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos
Compuestos de Cadena Cerrada.
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del ciclo NO es C
Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente

enlaces sencillos
• Para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C= C5H
[(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el número de C en la
cadena. Los primeros 4 son gaseosos, del
pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a
partir del heptadecano (17Cs) son sólidos
ALCANOS
• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en una
reacción de combustión
NOMENCLATURA
Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos

radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
3-ETIL-4-METILHEXANO
Practico:
I. Escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes

nombres.
1) 3-METIL-3 ETIL PENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 2,2,5,6-TETRAMETIL 4 ETIL HEPTANO
5) 2,3-DIMETILBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del
hexano C6H14
Propiedades químicas de Alcanos
• Combustión: son buenos combustibles, al combinarse con el oxígeno
• Sustitución: los átomos de H unidos a las C pueden sustituirse por
otros (principalmente radicales o halógenos)
ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al
menos 1 doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• A partir del alqueno con 4 C se presentan isómeros basados en la
posición del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de
alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 eteno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
ALQUENOS
• Hasta 16 C son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ácido
sulfúrico y en solventes no polares
• Principal uso de los alquenos: como materia
prima para los plásticos
Nomenclatura ALQUENOS
Los C que forman el doble enlace, siempre deben formar parte
de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo
más cercano al enlace doble.
4-METIL-1-HEPTENO
ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple
enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• A partir del alquino con 4 C se presentan isómeros basados
en la posición del triple enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y derivados de alcanos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido
• Los 3 primeros son gases, los siguientes son líquidos y

después sólidos
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C que forman triple enlace, siempre deben formar parte de
la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al enlace triple
8 metil 6 etil 3 nonino

Propiedades químicas de Alquenos y
Alquinos
• Adición: el doble o triple enlace puede romperse, uniéndose dos
nuevos elementos en cada C del enlace
Ej: por adición de hidrógeno (hidrogenación) el eteno se convierte en
etano
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

Desafío:
Realiza la fórmula molecular y la fórmula semidesarrollada de los siguientes

compuestos.
a) 3-etil -2 - metil heptano
b) penteno
c) 2-metil-2-penteno
d) 4-etil 2-hexeno
e) 2-hexino
f) ciclobutano
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno
• Sustituyendo los H en el benceno se pueden obtener múltiples compuestos .

Hidrocarburos derivados del benceno:
• Homocíclicos: sólo contienen átomos de C en sus extremos. Pueden ser

condensados o no (cuando los anillos comparten al menos un lado. Ej: naftaleno)
• Heterocíclicos: contienen algún otro elemento en alguno de sus extremos. Ej:
bases nitrogenadas
Propiedades químicas del benceno
Aunque es un cicloalqueno, se comporta como una alcano:
• Sustitución: los átomos de H unidos a las C pueden sustituirse por
otros (principalmente radicales o halógenos)

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UNIDAD 3: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA- Curso introductorio a la Carrera de

• La enorme cantidad y complejidad de los

• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

• Tienen el mismo número de C e H pero representan compuestos diferentes debido a la

Compuestos de Cadena Cerrada.

• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos

I. Escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes

• Hasta 16 C son líquidos y después sólidos

• Los 3 primeros son gases, los siguientes son líquidos y

8 metil 6 etil 3 nonino

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

Realiza la fórmula molecular y la fórmula semidesarrollada de los siguientes

• Sustituyendo los H en el benceno se pueden obtener múltiples compuestos .

• Homocíclicos: sólo contienen átomos de C en sus extremos. Pueden ser

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