Alcoholes

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgánicos del agua, donde uno de
los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico R:
H-O-H R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno

o más radicales -OH
2
FÓRMULA GENERAL
R-OH
3
CLASIFICACIÓN
El grupo hidroxilo esta unido a
1° un átomo de carbono primario CH3CH2OH
Es aquel en el que el grupo CH3CHCH3

2° hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono secundario. OH
Es aquel en el que el grupo CH3
hidroxilo esta unido a un átomo
3° de carbono terciario. CH3-C-OH
CH3
4
NOMENCLATURA IUPAC
• La cadena continua mas larga de
carbonos que contiene el grupo –OH se
toma como el compuesto básico.
• La cadena se enumera a partir del
extremo al que se encuentra más
próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la
terminación “ol ”
5
• Si aparece más de un grupo hidroxilo en
la misma molécula, se emplean los
sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el
nombre del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar
con respecto a los dobles y triples
enlaces.
6
Estructura IUPAC
OH
2- propanol
CH3CHCH3
OH
2-butanol
CH3CH2CHCH3
CH3 2-metil-1-
propanol
CH3CHCH2OH
7
CH3
CH3 – CH - OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CHCH3
CH CH3
CH3 CH3
ALCOHOLES IMPORTANTES
ALCOHOL METÍLICO: También llamado alcohol de madera,
metanol . Se absorbe por la piel y es tóxico. La ingestión de
15 mL causa ceguera ; 30 mL la muerte y en el organismo se
metaboliza a ácido fórmico y en cierto grado a formaldehido.
ALCOHOL ETÍLICO: También llamado etanol. Es el miembro
más importante y mejor conocido de los alcoholes . El
máximo uso del etanol es como bebida. Los vinos tiene
aproximadamente 12% de etanol en volumen, las cervezas y
sidras contiene alrededor del 4%; el whisky, la ginebra y el
brandy del 40 al 50% . El contenido alcohólico de una bebida
se indica como grado alcohólico . Ejemplo el whisky que
contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100.
ALCOHOL ISOPROPILICO: El alcohol isopropilico es
tóxico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol,
no se absorbe por la piel. Su uso principal es como
alcohol para fricción .
No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen
al etanol.
10
Propiedades Físicas
• Los homólogos de 1 - 4 átomos de
carbono son solubles en agua. Al
aumentar la cadena de carbonos,
disminuye la solubilidad.
• De 5 átomos de carbono en adelante
son insolubles en agua.
• Los alcoholes son polares pero son
solubles en casi todos los disolventes
no polares comunes (CCl4, éter,
benceno).
11
• Los puntos de ebullición son relativamente
altos por la capacidad de formar puentes
de hidrógeno.
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de
carbono son líquidos, incoloros de olor
característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos,
blancos, cristalinos.
12
Propiedades Químicas
COMBUSTIÓN COMPLETA DE ALCOHOLES
CH3OH + 2O2 CO2 + 2H2O + ENERGÍA
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + Є
CH3CH2CH2OH + 3O2 3CO2 + 4H2O + Є
2CH3CH2CH2CH2OH + 9O2 8CO2 + 8H2O + Є
2CH3CH2CH2CH2CH2OH + 7O2 10CO2 + 12H2O + Є
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + 9O2 6CO2 + 7H2O + Є
Agentes oxidantes
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRÍO
Cuando una molécula de alcohol se
oxida, sufre la pérdida de hidrógeno.
C-O
H H
15
Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
H+
O
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 H+ CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
16
O O
RCH2OH + KMnO4→
KMnO4
H
R-C-H + H+ R-C-OH + H2O + MnO2
alcohol Aldehído Ácido Dióxido
Carboxílico Manganeso
(color café)
Para obtener buenos rendimientos del aldehído , se elimina el producto por destilación a medida de que
se destila.
Si se trata de un ácido carboxílico se calienta a reflujo.

Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH O
R–CH-R + KMnO4 R-C-R
Alcohol cetona
OH O
CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4 CH3-C-CH2-CH3
2-BUTANOL 2-BUTANONA
18
Alcoholes Terciarios
No experimentan oxidación.
R’
R-C-OH + KMnO4 NO REACCIONA
R”
19
OXIDACIÓN
Reacción de condensación
Dos moléculas de alcohol en medio ácido
pueden reaccionar para dar un éter,
perdiéndose una molécula de agua.
Este tipo de reacciones, donde se pierde

una molécula pequeña, pueden
denominarse condensaciones.
Reacción de condensación
Esta reacción tiene lugar cuando se deshidratan
alcoholes, teniendo como productos un éter y agua. Se
realiza calentando el alcohol en presencia de ácido
sulfúrico como catalizador.
USO DE LOS ALCOHOLES
ALCOHOLÍMETRO
• Es un instrumento usado para determinar el nivel
de alcohol que se halla presente en un líquido o gas.
Puede usarse, por tanto, para medir el porcentaje de
alcohol en una bebida alcohólica o para determinar la
presencia de alcohol en la sangre o en un gas.
• Los alcoholímetros especializados utilizados por la
policía tienen muy poco margen de error, pero los
alcoholímetros comunes no son del todo fiables, ya
que pueden confundir altos niveles de alcohol con
distintos tipos de sustancias como THC (producido
por cannabis) o el tabaco.
Uso de etanol como aditivo
de combustibles
• Uno de los retos de la automoción actual
es optimizar los motores de combustión
interna para conseguir que los vehículos,
tanto los que usan diésel como los de
gasolina, aumenten su rendimiento a la
vez que minimizan las emisiones
contaminantes.
de combustibles
• Los combustibles mezclados con etanol
son un componente sustancial del
mercado de los combustibles para
motores. Hoy en día, el etanol se mezcla
en casi toda la gasolina sin plomo y se
vende virtualmente.
de combustibles
• A medida que crecía la producción, se
añadió etanol a los suministros de
gasolina para reemplazar el plomo, el
benceno, el tolueno y el xileno del
potenciador de octano cuando se estaban
retirando del suministro de gasolina
debido a preocupaciones de toxicidad.
• RFG (gasolina reformulada) se refiere a cambios
extensos en las propiedades de la gasolina que
reducen las emisiones de compuestos orgánicos
volátiles y tóxicos en las áreas de no
cumplimiento del ozono. Los combustibles
oxigenados, como el etanol, añaden oxígeno
químico al combustible, lo que favorece una
combustión más completa, reduciendo así las
emisiones de CO. Las emisiones de escape de
los hidrocarburos también se reducen a menudo.
de combustibles
• Hoy en día, el etanol es el oxigenado más
utilizado para RFG. El etanol tiene un
octano de mezcla de 113 y es
ampliamente utilizado en la creación de
gasolina de octanaje regular.
de combustibles
• Esta adición de etanol a la gasolina para
aumentar el octanaje es una alternativa a
las operaciones de refinado más severas
que hacen del etanol uno de los
potenciadores de octano más rentables
disponibles para el refinador y la licuadora
hoy en día.
Para tener en cuenta:
• Sustitución nucleofílica: Es un tipo de
sustitución en la que un nucleófilo (Nu), especie
rica en electrones reemplaza a un átomo de
una molécula electrófila (pobre en electrones).
• Un ejemplo de sustitución nucleófila es
la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es
el OH− y el grupo saliente es el Br−.
• Sustitución electrofílica aromática: es
una reacción en la cual un átomo,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema
aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
Permite preparar compuestos aromáticos
sustituidos con una gran variedad de grupos
funcionales según la ecuación general:
Sustitución radicalaria: Es una reacción
de sustitución que involucra radicales libres
como un intermediario de reacción.
•La reacción siempre involucra dos pasos
como mínimo, y posiblemente un tercero.
PRACTIQUEMOS

Alcoholes

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Alcoholes

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Alcoholes

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse los

R es una cadena carbonada que presenta uno

Es aquel en el que el grupo CH3CHCH3

Si se trata de un ácido carboxílico se calienta a reflujo.

Este tipo de reacciones, donde se pierde

También podría gustarte