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    Alcoholes Alifáticos y Aromáticos Industrial 2023

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    El documento resume las propiedades y usos de los alcoholes. En particular, describe: 1) Los alcoholes tienen un grupo funcional -OH y un momento dipolar elevado debido a los enlaces polares C-O y O-H. 2) Se usan como solventes industriales y combustibles. La fermentación es una fuente importante de etanol industrial. 3) Los alcoholes exhiben puentes de hidrógeno que afectan sus puntos de ebullición. Son solubles en agua debido a estos puentes.

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    El documento resume las propiedades y usos de los alcoholes. En particular, describe: 1) Los alcoholes tienen un grupo funcional -OH y un momento dipolar elevado debido a los enlaces polares C-O y O-H. 2) Se usan como solventes industriales y combustibles. La fermentación es una fuente importante de etanol industrial. 3) Los alcoholes exhiben puentes de hidrógeno que afectan sus puntos de ebullición. Son solubles en agua debido a estos puentes.

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    Alcoholes alifáticos y aromáticos Industrial 2023

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    El documento resume las propiedades y usos de los alcoholes. En particular, describe: 1) Los alcoholes tienen un grupo funcional -OH y un momento dipolar elevado debido a los enlaces polares C-O y O-H. 2) Se usan como solventes industriales y combustibles. La fermentación es una fuente importante de etanol industrial. 3) Los alcoholes exhiben puentes de hidrógeno que afectan sus puntos de ebullición. Son solubles en agua debido a estos puentes.

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    El documento resume las propiedades y usos de los alcoholes. En particular, describe: 1) Los alcoholes tienen un grupo funcional -OH y un momento dipolar elevado debido a los enlaces polares C-O y O-H. 2) Se usan como solventes industriales y combustibles. La fermentación es una fuente importante de etanol industrial. 3) Los alcoholes exhiben puentes de hidrógeno que afectan sus puntos de ebullición. Son solubles en agua debido a estos puentes.

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    Alcoholes alifáticos y

    aromáticos
    Química Orgánica. Ingeniería Industrial
    Dra. María Laura Tereschuk
    2023
    Grupo funcional: -OH

    Alcoholes

    OH

    Geraniol

    H
    OH

    H H HO OH
    HO
    Colesterol glycerine
    Glicerol
    Usos de alcoholes en la industria
    Etanol
    Propanol
    Butanol
    Isopropanol
    Ejemplos
    Estructura de los alcoholes
    Momento dipolar

    O O
    H H H3 C H
    Agua Metanol
    m = 1,8 D m = 1,7 D
    Los alcoholes tienen enlaces polares (C-O, O-H),
    por lo que, presentan un momento dipolar elevado,
    similar al del agua.
    Representación de la
    polaridad
    del enlace C-O
    R
    + -
    R C OH R = H o grupo alquilo

    R
    Propiedades físicas

    Punto de ebullición

    Propano Etanol Dimetil éter


    Mr = 44 Mr = 46 Mr = 46
    m=0D m = 1,7 D m = 1,3 D
    p.e. = -42ºC p.e. = 78ºC p.e. = -25°C
    H R
    O H O O R O
    R R R R
    puente de hidrógeno no hay puente de hidrógeno
    Propiedades físicas
    Puente de hidrógeno

    +
    H -

    O CH2CH3
    H + Puente de hidrógeno
    CH3CH2 O -
    +

    H -

    O CH2CH3
    Constantes físicas de alcoholes y otros compuestos orgánicos.

    Nombre IUPAC Fórmula Punto de Punto de


    fusión [°C] ebullición [°C]
    Metanol CH3OH -97,8 65,0
    Etanol CH3 CH2 OH -114,7 78,5
    1-propanol CH3 CH2 CH2 OH -126,7 97,4
    2-propanol CH3 CHOHCH3 -89,5 82,4
    1-butanol CH3 (CH2)2 CH2OH -89,5 117,3
    2-metil-2-propanol (CH3)3COH 25,5 82,2
    1-pentanol CH3 (CH2)3 CH2OH -79,0 138,0
    Metano CH4 -182,5 -161,7
    Etano CH3 CH3 -183,3 -88,6
    Cloromet ano CH3 Cl -97,7 -24,2
    Cloroetano CH3 CH2 Cl -136,4 12,3
    Éter metílico CH3 -O-CH3 -138,0 -24,9
    Éter etílico CH3 CH2 -O-CH2CH3 -116,2 34,6
    Propanona CH3 -CO-CH3 -95,35 56,2
    Propiedades físicas

    Solubilidad
    +
    H -

    O H
    H + +
    CH3 O - H -

    + O CH3
    H -

    O H Puente de hidrógeno
    Propiedades físicas
    Datos de solubilidad de alcoholes y otros compuestos orgánicos.
    Nombre Fórmula Solubilidad en H2O
    Metanol CH3OH Total
    Etanol CH3 CH2 OH Total
    1-propanol CH3 CH2 CH2 OH Total
    2-propanol CH3 CHOHCH3 Total
    1-butanol CH3 CH2 CH2 CH2OH 8,0 g / 100 mL
    2-metil-2-propanol (CH3)3COH Total
    1-pentanol CH3 CH2 CH2 CH2CH2OH 2,2 g / 100 mL
    Metano CH4 0,74 g / 100 mL
    Etano CH3 CH3 0,447 g / 100 mL
    Cloromet ano CH3 Cl 3,5 g / 100 mL
    Cloroetano CH3 CH2 Cl 4,7 g / 100 mL
    Éter metílico CH3OCH3 Total
    Éter etílico CH3 CH2 OCH2CH3 8,0 g / 100 mL
    Propanona CH3 -CO-CH3 Total
    Métodos de obtención

    Obtención de alcohol industrial


    A partir de halogenuro de alquilo SN2
    Etanol industrial

    Actualmente por fermentación de productos agrícolas se obtienen altos


    niveles de etanol por año. Las materias primas son: mosto de uva, melazas
    residuales de la fabricación de sacarosa, almidón hidrolizado de papa, de
    maíz, o de otros cereales, líquidos residuales de industrias de alimentos o
    caldos procedentes de la hidrólisis de materiales celulósicos (paja, tallos,
    residuos forestales...).

    La concentración del etanol así obtenido es del 15%, por lo que la


    destilación posterior para obtener etanol es muy costosa.
    Etanol de síntesis
    En el proceso indirecto los gases que contienen etileno (su porcentaje
    puede variar entre el 35 y el 95%) se hacen reaccionar en un sistema de
    torres de absorción con ácido sulfúrico del 98% a unos 60 ºC y 20 atm.
    Utilizando Ag2SO4 como catalizador. Los esteres sulfúricos obtenidos se
    diluyen con agua y se calientan con vapor de agua, a unos 90 ºC, para
    hidrolizar el éster sulfúrico a etanol. La selectividad del proceso es del
    86%. El etanol se purifica por destilación y el ácido se concentra para
    reutilizarlo. En este último paso se forman pequeñas cantidades de SO2. El
    principal inconveniente de este procedimiento son los problemas de
    corrosión debidos al ácido sulfúrico y que es un proceso muy contaminante.
    Hidratación de alquenos
    A partir de compuestos carbonílicos
    Los reactivos más importantes para realizar esta reducción
    son el boro hidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio
    y litio (LiAlH4).
    A partir de compuestos organometálicos
     Los metales, particularmente el litio y el magnesio, reaccionan con
    haloalcanos generando reactivos organometálicos,
     y el átomo de carbono se encuentra unido al metal.
     Estos reactivos son muy básicos y nucleófilos, lo que permite
    utilizarlos para la formación de enlaces C-C
     Los organomagnesianos se preparan por reacción de haloalcanos y
    magnesio metal.
     La reactividad de los haloalcanos aumenta al pasar del cloro al yodo
    y el flúor normalmente no se emplea en este tipo de reacciones.
    PROPIEDADES
    QUÍMICAS
    Acidez y basicidad de los alcoholes

    Los alcoholes son anfóteros:


     Se comportan como ácidos débiles:
    reaccionan con bases fuertes dando lugar a
    iones alcóxidos.
     Debido a los pares de electrones no
    compartidos del oxígeno, pueden actuar como
    bases, dando iones alquiloxonios.
    Acidez de los alcoholes
    Los alcoholes son ácidos débiles.
    Son ligeramente menos ácidos que el agua.
    - -
    R O H + B R O + B H
    alcohol ion alcóxido

    Para desplazar el equilibrio entre el alcohol y el


    alcóxido hacia la base conjugada es necesario
    emplear una base más fuerte que el alcóxido que se
    desea formar, es decir, una base derivada de un ácido
    más débil que el alcohol.
    Acidez de los alcoholes

    +- - +
    R O H + Na NH2 R O Na + NH3
    amiduro de sodio alcóxido de sodio

    + -
    R O H + Na R O Na + ½ H2
    alcohol sodio alcóxido de sodio hidrógeno

    - +
    R O H + NaH R O Na + H2
    alcohol hidruro de sodio alcóxido de sodio hidrógeno
    Laboratorio
    Orden de acidez de los alcoholes
    Acidez relativa

    H2O > ROH > RC CH > NH3 > RH

    Mayor estabilidad de la base, mayor acidez del compuesto del


    cual proviene.
    - -
    R O R C C
    Base más estable: el oxígeno Base menos estable: la carga
    más electronegativo soporta negativa se localiza sobre un
    mejor la carga negativa. átomo de carbono.
    Orden de acidez de los alcoholes

    Incremento de acidez de alcoholes

    R3COH < R2CHOH < RCH2OH < H2O < CH3OH


    terciario secundario primario metanol
    Basicidad de los alcoholes. Ruptura del enlace C-O
    Reacción con hidrácidos: Reactivo de Lucas
    Esta reacción sirve para diferenciar los distintos tipos de
    alcoholes.
    Reactivo de Lucas: HCl concentrado y ZnCl2 anhidro
    OH Cl
    ZnCl2
    CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O inmediatamente
    CH3 SN 1 CH3
    2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano

    OH Cl
    ZnCl2
    CH3CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3 + H2O 5 a 10 minutos
    2-butanol 2-clorobutano

    ZnCl2
    CH3CH2CH2CH2OH + HCl No reacciona
    1-butanol
    Reacción con hidrácidos: Reactivo de Lucas
    El orden de velocidad de reacción es la que corresponde
    a un sustrato en la sustitución nucleofílica unimolecular
    (SN1): R3COH > R2CHOH > RCH2OH.
    Orden de estabilidad de carbocatión es:

    R R R
    R > H > H
    R R H
    Deshidratación de alcoholes

    Es un método común de obtención de alquenos. La palabra


    deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”.
    Se necesita la presencia de un ácido como catalizador y
    calentamiento.

    catálisis ácida, calor


    C C C C + H2O
    H OH

    H2SO4
    OH

    ciclopentanol ciclopenteno

    Los ácidos que se usan generalmente son H2SO4 y H3PO4


    concentrado. Actúan como catalizadores y agentes
    deshidratantes.
    Obtención de haloalcanos
    Los alcoholes primarios y secundarios
    reaccionan con tribromuro de fósforo para
    dar haloalcanos con bromo. Los tres átomos
    de bromo del PBr3 son reactivos.
    Oxidación de alcoholes
    O

    oxidación O oxidación
    OH
    O
    propanol propanal ácido propanoico

    OH oxidación O

    2-propanol propanona

    OH
    oxidación
    No reacciona en
    CNPT

    2 metil 2 propanol No se oxida salvo bajo


    condiciones drásticas
    con ruptura de cadena
     Por calentamiento suave del alcohol en presencia de cloruro de
    tionilo (SOCl2) se produce el cloroalcano correspondientes y se
    desprende dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno.
    Oxidación: Se realiza con un reactivo de cromo (VI)
    anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este
    reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación de
    alcoholes primarios a aldehídos.
    Las reacciones que se llevan a cabo con otros oxidantes son:
    Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más
    utilizado es el CrO3/H+/H2O, (reactivo de Jones).

    Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el


    permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos
    como básicos.

    Alcohol terciario No se oxida


    Síntesis de ésteres
    FENOLES
    Fenoles
     Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica
    aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente –OH

     Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

     Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.

     Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales,


    como los taninos.
    Estructura del fenol

    109º

    1,36 Å 1,42 Å
    Punto de fusión: 43ºC
    Punto de ebullición: 132ºC
     Los fenoles más simples son generalmente líquidos o sólidos de bajo
    punto de fusión y puntos de ebullición elevados, debido a que forman
    –al igual que los alcoholes– enlaces de hidrógeno.
    Obtención
     Las rutas de obtención de Fenol que se emplean comercialmente son:
     Proceso de separación física del Fenol mediante destilación fraccionada
    del alquitrán de hulla o del petróleo.
     Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5(CH3)2) o Tolueno
    (C6H5CH3) o por hidrólisis de CloroBenceno (C6H5Cl) en fase vapor.
    De las rutas mencionadas, solamente tienen importancia comercial la
    oxidación de Cumeno y la oxidación de Tolueno. La oxidación parcial de
    Cumeno es el proceso más ampliamente empleado en la fabricación del Fenol
    (En 1995 el 95% del Fenol producido en EE.UU. se obtuvo por esta ruta)
    Fenol. Acidez
    Resonancia del ión fenóxido
    Reacciones de los fenoles

     Similar en algunos casos a la de los alcoholes


    alifáticos: ruptura enlace O-H. Por ejemplo, los fenoles
    se pueden acilar dando lugar a ésteres, o pueden
    participar como nucleófilos en la síntesis de
    Williamson.
     No es posible de llevarse a cabo en los fenoles la
    ruptura del enlace C-O; los fenoles no experimentan
    la eliminación catalizada por ácidos o el ataque
    dorsal típico de una reacción SN2.
    Fenol en la industria

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