EL ÁTOMO DE CARBONO

 El carbono es fácil de encontrar en tu vida cotidiana.

 Por ejemplo, si has usado un lápiz, has visto el carbono en
forma de grafito. De igual manera, los trozos de carbón
para tu parrillada están hechos de carbono e incluso los
diamantes en un anillo o un collar son una forma de
carbono
 Alrededor del 18% de tu cuerpo (en masa), está hecho de
carbono.
 De hecho, el carbono forman el esqueleto de muchas
moléculas importantes en tu cuerpo, incluyendo las
proteínas, el ADN y el ARN, los azúcares y las grasas

PROPIEDADES DEL CARBONO

 Propiedades Físicas
 El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como
sólidos cristalinos naturales (diamante y grafito) y
artificiales (fullerenos).
 En forma impura, el carbono existe como sólidos amorfos
de color variable (de negro gris a negro oscuro) llamados
carbones, tanto naturales (antracita, hulla, lignito y turba) y
artificiales (carbono de leña, hollín negro animal, coque,
  AUTOSATURACIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
 Capacidad de combinación de un carbono con otro igual;
 Tetravalencia
mediante enlaces simples, dobles y/o triples. Formando
 Capacidad de compartir sus cuatro electrones de valencia,
series y cadenas.
con otros carbono o elementos mediante enlaces
 Esta característica se debe que los compuestos orgánicos
covalentes
sean muy numerosos

 Hibridación
 Es la combinación o solapamiento de orbitales atómicos
puros, con el objeto de formar otros nuevos llamados
 COVALENCIA
“orbitales híbridos”; esto quiere decir que la hibridación
 Fuerza que permite la unión de dos carbonos por
es la redistribución de orbitales.
compartición de pares electrónicos.

 Fue postulada por Linus Pauling

 Tipos de Hibridaciones del carbono  Digonal u Orbital híbrido: s
 Tetraédrica u Orbital híbrido s  El orbital s = 50%; p = 50%, es cuando el carbono forma
 El orbital s = 25%; p = 75%, se presenta cuando el carbono enlace triple.
solo tiene enlaces simples.

 Trigonal u Orbital híbrido s

 El orbital s = 33, 33%; p = 66, 67%, se presenta cuando el
carbono forma un solo enlace
  Carbono terciario
 Tipos de Carbono  Es aquel que se encuentra unido a tres átomos de
 Carbono primario carbono mediante enlaces simples.
 Es aquel que está unido por medio de un enlace simple o  Posee un hidrógeno terciario u oxidrilo u hidroxilo
sencillo a otro átomo de carbono.
 Posee 3 hidrógenos primarios

 Carbono secundario  Carbono cuaternario

 Es aquel que está unido a dos átomos de carbono por  Es aquel unido a cuatro átomos de carbono por enlaces
enlaces simples. simples.
 Posee 2 hidrógenos secundario u oxidrilos o hidroxilo  No posee hidrógenos
 Configuración Tetraédrica
 Carbono tetraédrico
 En 1874, dos científicos químicos: Jacob H. Van’t Hoff
(Holandés) y José A. Le Bel (Francés) formularon, la teoría

de la configuración tetraédrica:
 “El átomo de carbono está situado en el centro de un
tetraedro regular y sus electrones de valencia están
dirigidos hacia los vértices de dicho tetraedro”; esto indica
una representación espacial del átomo y determinó la
estereoquímica (Estereografía)

 Enlace Simple

 Hay un par de electrones compartiendo, cada átomo esta

hibrizado (s) con un ángulo de 109° especial, el enlace es
de tipo sigma los dos átomos de carbono se unen vértice
con vértice.

 Tetraedros unidos por un vértice

 Enlace Doble

 Hay dos pares de electrones compartidos, cada átomo

esta hibrizado (s) con un ángulo de 120°, en el mismo
plano, coplanar, el enlace es del un tipo sigma y un pi (1s,
1p), los dos átomos se unen por aristas.

 Tetraedros unidos por una arista

 Enlace triple

 Hay tres pares de electrones compartidos, cada átomo

esta hibridizado (1s,2), los dos átomos se unen cara a cara.

 Tetraedros unidos por una cara o un lado o una base

  Nomenclatura de los Hidrocarburos
HIDROCARBUROS
 Según el IUPAC, para dar nombre a los hidrocarburos se
 Son compuestos orgánicos binarios formados por carbono
hace uso de un prefijo, la raíz y un sufijo
e hidrógeno
 Prefijo
 Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones o
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS radicales
 Raíz
SATURADOS ALCANOS  Indica el número de carbonos de la cadena principal.
 Sufijo
DE CADENA ABIERTA  Indica el grupo funcional de la cadena principal. (ano
ALQUENOS
INSATURADOS = enlace simple, eno = enlace doble e ino = enlace triple)
ALQUINOS

CICLOALCANOS
ALICÍCLICOS O  Ejemplo
ALIFÁTICOS 3 2 1
DE CADENA CERRADA CÍCLICOS CICLOALQUENOS
CH3 – CH – CH2
O CÍCLICOS |
CICLOALQUINOS CH3
localizador sufijo
ISOCICLOS 2 – metil prop ano
AROMÁTICOS prefijo raíz
HETEROCICLOS
 N DE C RAÍZ SUFIJO NOMBRE FÓRMULA
ALCANOS
 Son hidrocarburos saturados que sólo presentan enlaces 1 Met ano Metano C
simples entre los átomos de carbono, quienes tienen 2 Et ano Etano
hibridación s y tienen como fórmula general: 3 Prop ano Propano
𝐂𝐧 𝐇𝟐 𝐧 𝐎 𝐧 4 But ano Butano
5 Pent ano Pentano
6 Hex ano Hexano
 Características
 Sus carbonos se unen por enlaces simples - C – C – C – 7 Hept ano Heptano
 Se los obtiene por destilación del petróleo, madera y hulla. 8 Oct ano Octano
 Son gaseosos desde Cal , líquidos desde al y sólidos desde
9 Non ano Nonano
a más.
 Son insolubles en agua pero solubles en alcohol, éter, otro 10 Dec ano Decano
 Se los usa como combustibles dan C +O + Calor 11 Undec ano Undecano
 Son estables con poca afinidad.
 Con los halógenos sufren reacción de sustitución, 12 Dodec ano Dodecano
propiedad utilizada para diferenciarlos de los 13 Tridec ano Tridecano
hidrocarburos no saturados, consiste en sustituir el H del 14 Tetradec ano Tetradecano
alcano por el halógeno reaccionante. Ejemplo
C + C !5 Pentadec ano Pentadecano
Metano Cloro Clorometano Cloruro de H 20 Eicos ano Eicosano
30 Tricont ano Tricontano
 Tipos de Fórmulas
 Fórmula Global
 Señala la cantidad total de átomos de carbono e
hidrógenos que constituyen la molécula de compuesto.  Fórmula Desarrollada
 Ejemplo:  Indica todos los enlaces que efectúa el átomo de carbono
Propano: ; Butano: ; Icosan: con otros átomos que constituyen la molécula.
 Ejemplo
Hexano
 Fórmula Semidesarrollada
 Establece el tipo de función orgánica y la relación C – C
tomando en cuenta el enlace que los separa y la cantidad
de hidrógenos que rodea a cada carbono según la
Tetravalencia.  Formula del Zic – Zag
 Ejemplo:  Cada carbono con los hidrógenos que los rodean son
1 2 3 4  representados por un punto y se toma en cuenta el ángulo
Butano: C de enlace de 109.5º
 Ejemplo:
1 2 3 4
2 – Buteno : C
Buta - 1, 3, 5 – trieno
1 2 3 4
1- Butino: CH ≡ C – C
 RADICALES ALQUÍLICOS  Radicales Secundarios (sec)
 Se obtiene sustrayendo un hidrógeno a un alcano.  Se sustrae un hidrógeno en el carbono secundario de un
 Tiene como fórmula general: alcano lineal.
𝑪𝒏 𝑯 𝟐𝒏+𝟏  Ejemplo:
│
 Para darles nombre se sustituye el sufijo “ano” por “il” o CH3 – CH – CH2 – CH3
“Ilo” SEC ––
 Ejemplos: SEC – BUTIL ó SEC – BUTILO
Metano C C– Metil o metilo
Propano

 Clasificación de los Radicales Alquílico

 Radicales Terciarios (ter)
 Radicales Normales (n)
 Se sustrae un hidrógeno en el carbono terciario de un
 Se sustrae un hidrógeno en el carbono primario de un
alcano.
alcano lineal.
 Ejemplo:
 Ejemplo:
C
C–C–C–C–
│
C – (C – C –
C –C–C
n– –
│
n – butil ó – butilo
t– –
ter – BUTIL ó Terc – BUTILO
 Radicales “Iso” (i)
 Se sustrae un hidrógeno al último carbono (primario) de un Reglas básicas para escribir la estructura de alcanos ramificado
alcano liso. según la IUPAC son los siguientes:
 Ejemplo:
CH3  Se colocan el número de carbonos que indica el nombre del
│ hidrocarburo saturado mencionado.
C – CH – C –  Se enumeran los carbonos y se colocan enlaces simples en la
C – CH C – C – cadena.
CH(C – C –  Se colocan los radicales alquílicos en las posiciones indicadas.
i– –  Se satura con hidrógeno la cadena principal, teniendo cuidad
ISOBUTIL o ISOBUTILO que cumple con la tetravalencia del átomo de carbono
 Ejemplos:
 Radical de Radical 4, 5 – dipropilhexano
 Son radicales menores unidos a un radical mayo 2, 4, 5 – trimetilhexano
 Se enumera empezando por el carbono del radical mayor
que tiene el enlace libre indicando en el nombre la posición
de los radicales menores.
 Ejemplo:.

5 4 3│ 2 1
– – CH – CH – –
│

2 – Etil – 3 - Metilpenteno
 ALCANOS RAMIFICADOS

 Reglas básicas para dar nombre a los alcanos de cadena

I
ramificada, según la IUPAC, son las siguientes:

 Desdoblar a su fórmula semidesarrollada: C–

CH()– (C– CH(C ) – CH()– C– C

 Buscar la cadena principal (la que tenga el mayor número I

de carbonos), es decir, escoger la cadena más larga, que
puede ser recta o quebrada, con tal que sea la más larga.
En otros casos se busca la cadena principal, como sigue:
 La cadena que tenga el mayor número de cadenas
laterales.
 La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
más bajos.
 La cadena que tenga el máximo número de átomos de
carbono en las cadenas laterales más pequeñas. I I
 La cadena que tenga cadenas laterales lo menos
ramificadas posibles
  Cuando dentro de una cadena principal existen 2 o más
 Señalar los sustituyentes y el localizador:
 Ubicar C1: sustituyentes del mismo nombre (idénticos) estos deberán
 Posición más cercana al sustituyente (extremo más juntarse mediante prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
 Los nombres de los sustituyentes deben ser escritos en
ramificado)
 Método de las sumas (la menor suma se escoge) estricto orden alfabético.
 RAD: dimetilo, isopropilo, neopentilo, secbutilo, cloro,
 Orden alfabético. (ACTUAL)
 Los nombres de los compuestos orgánicos deben ser bromo, fluoruro, yodo o iodo, nitro, nitroso, fenil, bencil,
cicloalquil, trietilo, propil, etc.
escritos con minúsculas
 (ANO por ILO/IL). Cuando el radical se une a una cadena se
cambia la terminación – Ilo por – il
 Por cada sustituyente de la cadena principal deberá
colocarse un número, no importa que 2 o más  Paréntesis: Se usa cuando un sustituyente, se encuentra a
sustituyentes están ubicados en un mismo carbono o que la vez sustituido por otros radicales (subradicales), y el
tengan el mismo número. nombre que se da al último en paréntesis se da como un
 Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad radical cualquiera.
(o sea, metilo antes de etilo) o alfabéticamente (etilo antes  Ejemplo:
de metilo). “Cuando hay 2 o más sustituyentes en el mismo C – CH (N) – C – C( – N
carbono, se utilizará ese número 2 veces”  “Primero se nombran los radicales simples según su orden
alfabético, y luego se nombran los radicales complejos (en
paréntesis) también respetando su orden alfabético”
 Entre número y número debe ir comas (,); entre número y
 Si existen dos radicales complejos iguales (es decir
letra o viceversa deberá colocarse guiones o rayitas (-); y
radicales con paréntesis), entonces se usa el prefijo Bis (en
entre letra y letra no debe existir ningún signo excepto
la misma posición), tris, tetakis, teraquis, pentakis o
cuando se usan paréntesis.
pentaquis, etc.
 Ciclo de los Alcanos
 Reacciones de Alcanos.  Reducción de Haluros Alquílicos
 Halogenación  Puede efectuarse directa o indirectamente y significa la
 La halogenación de alcanos es una reacción que se produce siguiente transformación.
en presencia de luz, de preferencia ultravioleta, o de calor:
R–X R–H
Luz o calor Haluro alquílico Alcano
 C + C
Metano Cloro Clorometano Cloruro de H  Dónde: R = grupo alquílico , X = halógeno

 Nitración
 Se usa ácido nítrico como agente nitrante obteniéndose  Reacción Directa
como productos una mezcla de isómeros, incluso rupturas
de enlaces carbono – carbono C– (C–C–Cl + Zn/HCl C–C–C–C ZnCl2
400°C LiAlH4
C + HN C + O C–C–CH–C–C C–CH–C–C–C
| | |
 Obtención de Alcanos C Br C
 Hidrogenación de Alquenos
 Se utiliza hidrógeno molecular y un catalizador adecuado:  Reacción indirecta
Pt, Pd o Ni raney (hidrogenación catalítica). Esta es una
reacción exotérmica R – X + Mg RMgX
Ni
 C=C+ C–C RMgX + R – H + MgXOH
  Propiedades de los Alquenos
HIDROCARBUROS INSATURADOS  a son gases
 Poseen enlace pi (π), es decir doble enlace (C = C) o triple  a son líquidos
enlace (C ≡ C)  a más son sólidos
 Generan reacciones de adición con ruptura del enlace pi  Son menos densos que el agua
(π), incorporando dos o más átomos de hidrógeno u otros  Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares
átomos monovalentes para poder saturar la molécula. como bencina, éter, tetracloruro de carbono.
 Estos hidrocarburos tienen menor número de átomos de  Presentan en su molécula uno o más dobles enlaces.
hidrógeno que los alcanos con igual número de carbonos.
 Son los alquenos y los alquinos.

 ALQUENOS
 Son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces dobles
y tienen como fórmula general:

 𝑪𝒏 𝑯 𝟐𝒏 para alcanos con un solo enlace doble.

 𝑪𝒏 𝑯 𝟐𝒏+𝟐−𝟐𝒅 para alqueno con más de dos dobles

enlaces
 d = N.º de enlaces dobles
 Para nombrarlos al prefijo se le agrega: eno, dieno, trieno,
tetraeno, etc. Según la cantidad de enlaces dobles.
 Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquenos tiene hibridación s
  Ciclos alquenos ()

 Isomería Geométrica (cis-trans)

 Los isómeros geométricos (cis-trans) son estereoisómeros
debido a que difieren solamente en el ordenamiento
espacial de los grupos 3 metilciclopenteno
  Reducción de Alquinos
Pd(Pb)
 Obtención de Alquenos
 R – C ≡ C – R’ + R – C = C – R’
Deshidrohalogenación de Haluros Alquílicos
 | |
Esta es una reacción de eliminación.
 Li o Na / N H H
Se eliminan los elementos de un haluro de hidrógeno
R – C ≡ C – R’ + H2 H – C = C – R’
metanol
| |
C – CH – C + KOH C – CH = C + KCl + N
R H
| |
H Cl
Bases Fuertes: KOH, sodamida (NaNH2) o potasamida (KNH2)

 Reacciones de Alquenos.
 ADICIÓN DE HIDRÓGENO (HIDROGENACIÓN)
 La hidrogenación catalítica de alquenos produce alcanos.
 Deshidratación de Alcoholes
 El catalizador finamente dividido (Pt, Pd o Pt) se pone en
 Esta es una reacción de eliminación.
contacto con una solución del alqueno bajo una pequeña
 Se utiliza un ácido fuerte tal como S o P a una
presión de hidrógeno.
temperatura aproximada de 180ºC
 La mezcla se agita y la reacción ocurre rápida y
 180ºC
suavemente, al finalizar la reacción se filtra el catalizador.
C – C – OH + S C =C +O
Ni
C –C –CH–C + S C –CH = CH–C + O
– – CH = CH–+ –– ––
|
OH
 Adición de Halógeno
 Los alquenos adicionan cloro o bromo para convertirse en  Adición de Agua
dihaluros vecinales.  La adición de agua a los alquenos es una reacción que
 sigue la regla de Markovnikov y conduce a la obtención de
– CH = CH – + – CH – CH – alcoholes.
| |  La reacción necesita la presencia de un catalizador ácido,
Br Br generalmente ácido sulfúrico o fosfórico.
S
– CH = + H – OH – CH –
|
OH
 Adición de Haluros de Hidrógeno
 Los alquenos adicionan haluros de hidrógeno para
convertirse en haluros alquílicos. │S │
– C = + H – OH –C–
\ / | | |
C=C + H–X –C–C– OH
/ \ | |
H X
– CH = CH – + HBr – – CH –
|
 Alquinos o Acetilénicos
 Nomenclatura IUPAC
 Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo
 Para nombrar a los alquinos según la IUPAC, a su raíz se
funcional al enlace triple (– C ≡ C–), que les confiere mayor
agrega el sufijo ino.
grado de insaturación que los alquenos.
 Los alquinos con 4 ó más átomos de carbono presentan
 El representante más simple de los alquinos es el acetileno
isomería de posición, siendo necesario indicar la posición
(), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos.
del triple enlace, el cual debe ser el más bajo, para ello la
 Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos
cadena carbonada principal se debe enumerar por el
tienen hibridación s.
extremo más cercano al triple enlace( -C≡ C-) .
 La fórmula molecular para los alquinos que tengan un
 Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 o más
enlace triple
enlaces triples, éstos se denominan polialquinos.

𝑪𝒏 𝑯 𝟐𝒏− 𝟐  Para nombrar según la IUPAC, la cadena carbonada

principal debe contener el mayor número de enlaces
triples, la numeración de la misma se hace de tal modo
que los enlace triples tengan los números más bajos
á
 Hidrocarburos Mixtos o Alqueninos  Nomenclatura:
 Hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles,  Para nombrar hidrocarburos mixtos, se debe tener en
triple, además de enlaces simples. cuenta las siguientes reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es aquella que contiene el mayor
número de enlaces múltiples (mayor número de enlaces
CnH2n+2-2d-4t
dobles y triples).
 La cadena principal se numera por el extremo más cercano
 Fórmula molecular: a la primera instauración (al enlace doble o al enlace triple).
Donde: Si el enlace doble y triple son equidistantes, el doble enlace
 n indica el número de átomos de carbono debe tener la menor numeración, es decir tendrá prioridad
 d, el número de enlaces dobles sobre el triple enlace.
 t, el número de enlaces triples  Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético
indicando su posición respectiva en la cadena principal,
luego se indica la posición del enlace doble (o dobles) con la
 Ejemplo terminación: en, dien, tríen, etc. y, finalmente se indica la
1 2 3 4 5 6 posición del triple enlace (o triples) con la terminación: ino,
C = CH – C – C ≡ C – C diino, triino, etc.
1 – Hexen – 4 – ino
(Hex – 1 – en – 4 - ino)

1 2 3 4 5 6 7
C – C ≡ C – CH = CH – C – C
4 – Hepten – 2 – ino
(Hept – 4 – en – 2 – ino)
 Ciclo Alquino
 Obtención de Alquinos
 Obtención de Acetileno
 A nivel industrial, por las siguientes reacciones:
2000ºC
3C + CaO Ca + CO
coque cal viva carburo de calcio

Ca + 2O CH ≡ CH + Ca(OH
acetileno

 Acoplamiento de Haluros Alquílicos con Acetiluros

 Los acetiluros son las bases conjugadas de los 1 – alquinos
(alquinos terminales)

– C ≡ C – + KN CH3 – C = C- + N

–C ≡ C + –Br – C=C– – + Br
(haluro primario)
  Adición de Halógenos
 Reacciones de Alquinos
 Los alquinos pueden adicionar sucesivamente dos moles
 Presentan reacciones de adición electrofílica, son menos
de halógenos (iguales o diferentes)
reactivos
Br
|
 Adición de Hidrógeno –C C–– + –C = C––
 Dependiendo de las condiciones de reacción, los alquinos │
pueden adicionar uno o dos moles de hidrógeno, para Br
formar alquenos o alcanos.

–C≡C– + – CH = CH –

– CH = CH– + –––  Adición de Agua

 Por adición de agua, el acetileno produce acetaldehído, los
demás alquinos superiores generan cetonas
 Adición de Haluros de Hidrógeno
OH
 Los alquinos pueden adicionar uno o dos moles de
S │
haluros de hidrógeno para producir haluros de vinilo o
CH≡ CH + O = CH
gemdihaluros alquílicos respectivamente.
Cl
S
│ HCl HCl
-C≡CH+O-C=
– C ≡ CH –C= – CH – CH3
│ ││
│ │
OH O
  POLICÍCLICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS  Están constituidos por dos o más anillos bencénicos,
 Son compuestos binarios formados por C e H debido a ello se les llama también hidrocarburos
 El benceno es el más común e importante, su fórmula bencénicos o bencenoides, así por ejemplo:
molecular es es precursor del naftaleno, , tolueno,,
antraceno, , etc.
 Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en monocíclicos
y policíclicos.

 Monocíclicos
 Son aquellos cuyas moléculas están formadas por un solo
anillo (o ciclo) aromático, así por ejemplo:
 A los hidrocarburos similares a las del naftaleno, antraceno
y pireno se llaman hidrocarburos de anillos fusionados o
condensados.

 Los que tienen estructuras moleculares similares al bifenilo

y trifenilo se llaman hidrocarburos de anillos aislados.
  Modelo de Kekulé
BENCENO
 Es el hidrocarburos aromático más notables ya que sus
propiedades sirven de base y modelo par comprender a los
otros compuestos aromáticos en general.
 Sus derivado tienen aplicaciones variadas en el campo de
los medicamentos, alimentos, polímeros, insecticidas,
drogas, pinturas, barnices, etc.

 Estructura Molecular del Benceno

 Desde que se estableció la fórmula molecular muchos
química propusieron diferentes estructuras moleculares
para el benceno.  En lo sucesivo, para representar al benceno utilizaremo el
 Estructuras sugeridas para el benceno, que lleva el nombre híbrido de resonancia:
 Del químico que lo propuso.  Recurriremos a la estructura de Kekulé cuando tratemos
reacciones del benceno en donde ocurre la ruptura del
enlace pi (π) y en el mecanismo de reacción:
  Reacciones con Destrucción de Carácter Aromático
 Propiedades Físicas del Benceno  Combustión
 Es líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua  El calor de combustión (ΔH) es muy grande y arde
(D = 0,889 g/), a 20 °C, hierve a 80,1 °C y funde a 5,4°C, a suavemente, por lo tanto, su poder indetonante
1atm de presión. (antidetonante) es considerable, como la de sus
 Es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización
durante periodos largos. en la industria de los carburantes para elevar su octanaje
 Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos
como, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc. + +O 707 (2955KJ/mol)
 Es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las
grasas, resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el
caucho, el alcanfor, etc.
 Oxidación
 A temperatura alta (400ºC) y haciendo uso de un
.
catalizador ( o ), la oxidación directa permite obtener
anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de
 Propiedades Químicas del Benceno
resinas sintéticas
 El benceno y sus homólogos, poseen una gran estabilidad
química, sólo reaccionan a condiciones especiales y con el
uso de catalizadores apropiados.
 Sus reacciones las podemos clasificar en dos grupos:
reacciones con destrucción de carácter aromático y
reacciones de sustitución electrolítica
  Reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica
 Hidrogenación  Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica
 Conduce a la formación de ciclohexano, para lo que se por la gran variedad de productos que se originan.
necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt o MoS) y  El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los
temperatura relativamente alta ( ͌80ºC) reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en
electrones), debido a que los electrones pi ( se hallan
prácticamente sueltos.
 El proceso neto se puede representar de la siguiente:

 Halogenación
 Sólo reacciona con o , catalizada por radiación
ultravioleta y a 78°C

 manera:
 Halogenación  Sulfonación
 La cloración y la bromación directa sólo es posible en  Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado.
presencia de un catalizador que debe ser ácido de Lewis  Esta reacción es lenta, en cambio, con el ácido sulfúrico
(Fe, Al o Fe) fumante es más rápida. (S + )

 Nitración Reacción de Orientación a las Posiciones: orto, meta y para

 Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HN)
concentrado.
 Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico (S)
concentrado

.
 NAFTALENO  Fuentes de Emisión y Aplicaciones del Naftaleno
 El naftaleno es sólido blanquecino que predomina en los  Esta sustancia se incorporar al medio ambiente a través
combustibles fósiles. de uso industrial, uso de la madera, uso domestico, el
 Posee un olor fuerte no desagradable, es inflamable y tabaco o a través de combustibles fósiles.
fácilmente evaporable  La fuente de contaminación de naftaleno se produce por
 Expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solar la quema de maderas y combustibles fósiles.
y por bacterias.  Los vertidos de esta sustancia al suelo y al agua se deben
 Es insoluble en agua, pero soluble enel tolueno y el al derramamientos
 Efectos de los combustibles
en la Salud Humana yfósiles.
el Medio
benceno. Ambiente
 Se utiliza en el ámbito doméstico como repulsivo de polillas  Esta sustancia se absorber por inhalación
(Bolas de naftalina) del aerosol, a través de la piel y por
 Su fórmula química es ingestión.
 Si la exposición es de corta duración
causar efectos en la sangre dando lugar a
lesiones en las células sanguíneas
(hemólisis).
 Su ingestión provocar la muerte.
 Si esta exposición es prolongada o
repetida, puede provocar cataratas en los
ojos y anemia.
 Es tóxica para los organismos acuáticos,
aunque cuando es vertido en un área local
se degrada fácilmente con la luz solar y
por ciertas bacterias.
 TOLUENO O METILBENCENO  Fuentes de Emisión y Aplicaciones del Tolueno.
 Es la materia prima de la cual se obtienen otros productos  El tolueno es una sustancia que se utiliza como aditivo en
derivados del benceno como: el ácido benzoico, el fenol, la los combustibles y como disolvente para pinturas,
sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas
detergentes. nitrocelulósicas y en adhesivos.
 A temperatura y presiones ordinarias, es un líquido incoloro  También interviene en la síntesis de un conocido
con un olor similar a los disolventes de pintura. explosivo como es 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
 Es miscible con la mayoría de disolventes orgánicos no polares  Como fuentes de emisión de origen natural destacan el
y es casi inmiscible con el agua. petróleo crudo y en el árbol tolú, también es producido
 Químicamente se genera por la ciclodehidrogenación del n- por el humo de los cigarrillos.
heptano en presencia de catalizadores, también se lo obtiene
como subproducto en el proceso de formación de etileno y
propeno.  Efectos en la Salud Humana y el Medio Ambiente.
 El tolueno es toxico para el ser humano
 La exposición a grandes concentraciones provocar
afecciones en el sistema nervioso.
 A bajas y moderadas dosis produce síntomas de
cansancio, confusión, debilidad, pérdida de memoria,
náuseas, pérdida del apetito y de vista.
 Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto
narcótico e irritan los ojos.
 En el ambiente el tolueno es biodegradable por ciertos
microorganismos, en grandes cantidades, presenta
toxicidad sobre la vida acuática
 XILENOS O DIMETILBENCENO  Fuentes de Emisión y Aplicaciones del Xileno.
 Los xilenos son disolventes.
 Por la posición relativa de los dos grupos metilo (CH3) en el
 Forman parte de los combustibles fósiles (gasolinas)
anillo bencénico, se diferencian tres tipos de compuestos,
debido a su elevado octanaje.
como son el ortoxileno, metaxileno y paraxileno (o con sus
 En química orgánica son utilizados como productos de
nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno).
partida en la obtención de los ácidos ftálicos que se
 En condiciones normales, son líquidos incoloros e
sintetizan por oxidación catalítica.
inflamables con un característico olor parecido al tolueno.
 Los principales focos de contaminación de estas
 Reaccionan violentamente con oxidantes fuertes, como por
sustancias se producen por la emisión de gases de coque,
ejemplo el ácido nítrico
y de vapores generados por la destilación seca de la
madera y de algunos derivados del petróleo.

 Efectos en la Salud humana y el Medio Ambiente.

 Por evaporación de esta sustancia a 20 es nociva en el
aire, llegando a absorberse por la piel y por ingestión.
 En la piel y los ojos, provocar irritación, enrojecimiento y
dolores agudos.
 Una exposición continua a elevadas concentraciones,
genera depresión del sistema nervioso central, la pérdida
del conocimiento y consecuentemente la muerte.
 Estudios de experimentación animal han demostrado que
esta sustancia cause efectos tóxicos en la reproducción
humana
 ANTRACENO  Fuentes de Emisión y Aplicaciones del Antraceno.
 Es policíclico utilizado como materia prima para elaborar  Además de utilizarse para elaborar antraquinona, se
antraquinona. Ésta es una sustancia utilizada en la síntesis utiliza también en la síntesis de algunos insecticidas y
de una gama de colorantes conservantes.
 Es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se
en estado puro presenta una fluorescencia azulada. conocen fuentes naturales de contaminación.
 Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno
caliente.
 Se descompone al calentarla intensamente, en contacto
con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes,
produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de  Efectos en la Salud Humana y el Medio Ambiente
incendio o explosión.  Se absorber por inhalación, a través de la piel y por
 Su fórmula química es C14H10 ingestión.
 Si la exposición es de corta duración se produce una
irritación de los ojos, la piel, el tracto respiratorio y el
tracto intestinal, y si la exposición es prolongada o
repetida puede producir sensibilización de la piel.
 Es una sustancia peligrosa para el medio ambiente y
debería prestarse especial atención al suelo y el aire.
 En la cadena alimentaria referida a los humanos tiene
lugar bioacumulación, en organismos acuáticos y plantas.