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    Reacciones de Adición de Derivados Del Amoniaco A

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    Heidy Montes Galarza
    Este documento describe las reacciones de adición de derivados del amoníaco como aminas primarias, secundarias, hidroxilamina, hidracina y 2,4-dinitrofenilhidracina a aldehídos y cetonas, formando iminas, enaminas, oximas, hidrazonas y 2,4-dinitrofenilhidrazonas respectivamente, a través de mecanismos que involucran intermediarios tetraédricos y de iminio.

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    Reacciones de Adición de Derivados Del Amoniaco A

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    Heidy Montes Galarza
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    Este documento describe las reacciones de adición de derivados del amoníaco como aminas primarias, secundarias, hidroxilamina, hidracina y 2,4-dinitrofenilhidracina a aldehídos y cetonas, formando iminas, enaminas, oximas, hidrazonas y 2,4-dinitrofenilhidrazonas respectivamente, a través de mecanismos que involucran intermediarios tetraédricos y de iminio.

    Título original

    Reacciones de adición de derivados del amoniaco a

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    REACCIONES DE ADICIÓN DE

    DERIVADOS DEL AMONIACO A


    ALDEHÍDOS Y CETONAS

    Montes Galarza Heidy Luz


    ADICIÓN DE DERIVADOS DEL
    AMONIACO

    • Son reacciones donde el producto contiene un doble enlace carbono –


    nitrógeno, que resulta de la eliminación de una molécula de agua.
    ADICIÓN DE DERIVADOS DEL
    AMONIACO

    • Los compuestos carbonílicos pueden adicionar los siguientes derivados del


    amoniaco:
    o Adición de amina primaria.
    o Adición de amina secundaria.
    o Adición de hidroxilamina.
    o Adición de hidracina.
    o Adición de fenilhidracina.
    o Adición de 2,4 – dinitrofenilhidrazina.
    ADICIÓN DE AMINA PRIMARIA

    • Las aminas primarias, reaccionan con aldehídos y cetonas para producir


    iminas,
    ADICIÓN DE AMINAS SECUNDARIAS

    • Las aminas secundarias, con aldehídos y cetonas, forman enaminas ( - eno + -


    amin: amina insaturada).
    ADICIÓN DE HIDROXILAMINA

    • La reacción de los compuestos carbonílicos con hidroxilamina (, forman


    oximas.
    ADICIÓN DE HIDRACINA

    • Los aldehídos y cetonas cuando reaccionan con la hidracina, forman hidrazona


    del compuesto.

    • La hidrazona puede continuar reaccionando con el compuesto carbonílico para


    generar una azina.
    ADICIÓN DE FENILHIDRACINA

    • Los compuestos carbonílicos por reacción con la fenilhidracina generan la


    fenilhidrazona.
    ADICIÓN DE 2,4 -
    DINITROFENILHIDRAZINA

    • Los compuestos carbonílicos por reacción con el 2,4 – dinitrofenilhidrazina


    generan el 2,4 – dinitrofenilhidrazona.
    MECANISMO PARA LA ADICIÓN DE
    DERIVADOS DEL AMONIACO

    (1) El compuesto carbonílico sufre un


    ataque nucleofílico a través del par de
    electrones no compartidos del
    nitrógeno, formando un intermediario
    tetraédrico dipolar. Luego se
    transfiere un protón del nitrógeno al
    oxigeno, lo que produce una
    carbinolamina neutra.
    (2) El catalizador ácido protona el
    oxigeno, eliminando una molécula de
    agua, formando un ion iminio.
    (3) Se elimina un del nitrógeno para
    generar el producto.
    MECANISMO PARA LA FORMACIÓN DE
    ENAMINAS

    (1) Se adiciona nucleofílicamente la amina


    secundaria y se produce una transparencia
    de protón del nitrógeno al oxigeno,
    formando un intermediario llamado
    carbinolamina.
    (2) La protonación del hidroxilo por el
    catalizador ácido y posterior eliminación de
    agua genera un ion iminio intermediario.
    (3) Se elimina un protón del carbono
    adyacente al iminio para formar la enamina
    y se regenera el catalizador ácido.

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