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    Semana 11 Quimica Organica 1 - 072

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    FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

    DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA


    ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

    CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA I


    SEMESTRE 2023-1

    Semana 11

    Profesor: Marco Guerrero Aquino


    mguerreroa@unmsm.edu.pe
    HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
    Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con
    el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los
    vértices de un hexágono.

    H
    C
    HC CH

    HC CH
    C
    H

    Clasificación
    • Monocíclico: aquellos en los que se sustituye una molécula de hidrógeno del anillo bencénico por cadenas
    laterales, es decir, por residuos hidrocarbonados. Por ejemplo, Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3).

    • Policíclico: son los que contienen dos o más núcleos de benceno.


    Nomenclatura
    Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

    Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-)
    y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
    Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los
    menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

    Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber
    Otros

    o-xileno m-xileno p-xileno


    1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

    XILENO

    OH

    2 1 4
    OH
    2 3
    1
    3
    2
    1
    OH
    o-cresol OH
    m-cresol Fenol
    2-metilfenol
    3-metilfenol p-cresol
    4-metilfenol

    CRESOL
    OH OH OH

    OH

    OH

    o-fenodiol m-fenodiol OH

    p-fenodiol
    Catecol Resorcinol
    Hidroquinona

    FENODIOL

    Cl
    Cl Cl 1
    3 2
    1
    2 2
    3
    1
    4
    Cl

    o-cloroetilbenceno m-diclorobenceno
    1-cloro-2-etilbenceno 1,3-diclorobenceno
    p-cloropropilbenceno
    1-cloro-4-propilbenceno
    OH COOH

    1 3 1
    2 4 2 2

    1
    5 3
    Br
    6 4
    o-etilfenol m-bromometilbenceno Cl
    2-etilfenol 1-bromo-3-metilbenceno Ácido 4-clorobenzoico

    CHO
    3
    2 1 2 4 Cl
    1 Br
    2
    1
    3
    H2N

    o-bromometilbencno p-cloroanilina
    3-metilbenzaldehido 4-cloroanilina
    1-bromo-2-metilbenceno
    OH

    COOH 1
    1
    NO2 2
    6 1
    2
    6 2
    3
    5 3
    3
    5 4
    4
    NO2
    4 Br
    o-nitrotolueno
    1-metil-2-nitrobenceno Ácido m-nitrobenzoico p-bromofenol
    Ácido 3-nitrobenzoico 4-bromofenol
    Hidrocarburos aromáticos Policíclicos
    Tres o más sustituyentes. Usa los números más pequeños posibles, pero el carbono con un grupo funcional es
    #1.
    Estructura del Benceno
    Michael Faraday aisló el benceno en 1825, determine su relación C:H (1:1). Eilhard Mitscherlich sintetizó el
    benceno en 1834, determinó su formula molecular C6H6. Friedrich Kekulé propuso en 1866 una estructura
    constituida por varios tipos de enlace.
    Heterocíclicos
    Propiedades Físicas

    • Punto de fusión: Más simétricos que los correspondientes alcanos, se empaquetan


    mejor en forma de cristales cristales y, los puntos de fusión son más altos.

    • Punto de ebullición: Dependen del momento dipolar, así orto > meta > para, para
    bencenos disustituidos.

    • Densidad: Más denso que los no aromáticos aromáticos, menos denso que el agua.

    • Solubilidad: Generalmente insoluble en agua.

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