UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA

LIPIDOS

Dr. ABEL INGA DIAZ

 Lípidos
• Los lípidos son compuestos orgánicos que sólo se encuentran en
organismos vivos y que son solubles en disolventes no polares.
• Ya que los compuestos se clasifican como lípidos con base en sus
propiedades físicas, como la solubilidad, asi mismo en lugar de sus
estructuras, los lípidos tienen una diversidad de estructuras y
funciones.
• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos, además pueden contener también
fósforo, nitrógeno y azufre.
• En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente
grasas, aunque las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de
animales.
• Son sustancias pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos
densas que el agua y malas conductoras del calor.
 Funciones en los seres vivos
Reserva de energía del organismo animal. Ciertos lípidos
conocidos como triglicéridos (tres moléculas de azúcar)
constituyen en el cuerpo de los animales (incluido el ser
humano) la reserva energética por excelencia. Cuando hay
exceso de carbohidratos, se genera grasa para almacenar y
consumir dicha glucosa a futuro ya que un gramo de grasa
puede brindar 9,4 kilocalorías al organismo.

Soporte estructural del cuerpo. Los lípidos sirven como

materia prima en la construcción de numerosas estructuras
biológicas (como las membranas celulares). También sirven
como materia de fijación y protección física de órganos
internos y de distintas partes del cuerpo.
Regulación y comunicación celular. Diversas vitaminas,
hormonas y glucolípidos no son más que grasas segregadas por
diversos órganos y ganglios del cuerpo, que las emplea como
mecanismo de regulación de diversas respuestas del organismo.

Transporte. En conjunto con ácidos biliares y lipoproteínas,

los lípidos van desde los intestinos a sus distintos destinos y
sirven de transporte a otros nutrientes.

Protección térmica. La grasa corporal defiende al interior del

organismo de la acción del frío ya que a mayor grasa presente
menor radiación térmica hacia afuera y, por ende, menor
pérdida de calor.
 Clasificación de los lípidos
• Ácidos grasos (Ésteres de ácidos grasos y glicerol)
 Grasas (Saturados)
 Aceites (insaturados)
• Lípidos saponificables
 Simples. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes
 Ceras (Céridos) .
 Esteres de ácidos grasos con otros monoalcoholes.
 Complejos. Ésteres de ácidos grasos que contiene grupos adicionales al
alcohol y el ácido graso.
 Fosfolípidos. Lípidos que contienen un residuo de ácido fosfórico
adicional a los ácidos grasos y el alcohol.
 Glucolípidos. Lípidos con un ácido graso, esfingosina y carbohidrato.
• Lípidos insaponificables
 Terpenos
 Esteroides
 Prostaglandinas
 ÁCIDOS GRASOS
• Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga no
ramificada.
• Por lo general, contienen un número par de átomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24.
• Son moléculas débilmente anfipáticas*.
• Su fórmula general es:

*anfipáticas: son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico o sea que es soluble en
agua y otro hidrófobo o sea que rechaza el agua.
 Ácidos grasos

•
NOMENCLATURA
 Ácidos Grasos
• Ácidos grasos saturados: Sólo tienen enlaces simples
entre los átomos de carbono. La mayor parte de los ácidos
grasos naturales contiene un número par de átomos de
carbono y no son ramificados porque se sintetizan a partir
de acetato, compuesto de dos átomos de carbono.
• Ácidos grasos insaturados: Tienen uno o varios enlaces dobles
en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Los ácidos
grasos con más de un enlace doble se llaman ácidos grasos
poliinsaturados
• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble
enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto
al grupo –COOH.
• Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ACIDOS GRASOS
• La cabeza de la molécula es polar o iónica y por tanto,
hidrófila (-COOH).
• La cadena es apolar o hidrófoba (grupos –CH2- y –CH3
terminal.
• Los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados
aumentan con el incremento de la masa molecular porque
hay más interacciones de van der Waals entre las
moléculas.
• Los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados
aumentan también al incrementarse sus masas
moleculares, pero en grado menor al de los ácidos grasos
saturados con masa molecular similar.
• Los enlaces dobles en los ácidos grasos naturales tienen la
configuración cis y siempre están separados por un grupo
metileno (CH2).
• El enlace doble cis produce una flexión en la molécula, lo
que evita que se empaquen tanto como los ácidos grasos
saturados.
• El resultado es que los ácidos grasos insaturados tienen
menos interacciones intermoleculares y en consecuencia
menores puntos de fusión que los ácidos grasos saturados
de masa molecular comparable.
• Los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados
disminuyen al aumentar la cantidad de enlaces dobles.
• Por ejemplo, un ácido graso con 18 carbonos funde a 69
°C si es saturado, a 13 °C si tiene un doble enlace, a -5 °C
si tiene dos enlaces dobles y a -11°C si cuenta con tres
enlaces dobles.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
A) LÍPIDOS SIMPLES .- Son lípidos saponificables en cuya composición
química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

1) Acilglicéridos .- Son lípidos simples formados por la unión de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o grasas simples. Posee tres grupos (OH) por lo tanto
pueden unirse a 1, 2 o 3 ácidos grasos.

Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos

lípidos:

· Monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso

· Diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos

· Triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.

Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en

la que se producen moléculas de jabón.
Monoacilgliceridos o acilglicéridos
Diacilglicéridos
Triacilglicéridos
 Triacilgliceroles
• Los triacilglicéroles o triglicéridos sencillos contienen un
solo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen
ácidos grasos diferentes.
 Grasas y Aceites

• A temperatura ambiente los triacilglicéridos

saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se
denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser líquidos y se denominan
aceites.
 CERAS
• Las ceras son ésteres de los ácidos
grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir,
son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción
química entre un ácido carboxílico y un alcohol, que en el
caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un
alcohol.
B) LÍPIDOS COMPLEJOS

Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular

además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también
nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble
capa lipídica de la membrana,
 FOSFOLÍPIDOS

• Los fosfolípidos están compuestos por una molécula de

glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo
fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a
otro grupo de átomos.
Ácido fosfatídico:
La unión de diferentes compuestos polares al ácido fosfatídico
da lugar a los derivados fosfatidil, los más importantes son:
Amino-
alcoholes
•Fosfatidil-colina o lecitina
• Por lo tanto, los fosfoglicéridos son triésteres de glicerina
unidos a dos ácidos grasos y a un ácido fosfatídico. Su
unión con un aminoalcohol origina el fosfoglicérido
completo.
• Los fosfogliceridos mas frecuentes son los que contienen
etanolamina y colina y los menos frecuentes son los que
contienen inositol.
• Se caracterizan por su comportamiento anfipático, tienen una
parte polar (ácido fosfórico, aminoalcohol) soluble y otra
apolar (glicerina, ácidos grasos) insoluble.
De esta propiedad deriva su función biológica. Todas las
membranas celulares están formadas por una doble capa
fosfolipídica (formando una bicapa con las cabezas hacia el
exterior).
 GLUCOLÍPIDOS
Los glucolípidos o glucoesfingolípidos están compuestos por
una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido (azúcar)
de cadena corta; carecen de grupo fosfato.
Son compuestos similares a los fosfoglicéridos, con
propiedades análogas.
En los esfingolípidos, los ácidos grasos se esterifican con un
alcohol distinto al glicerol. Se trata de un aminoalcohol de
cadena larga insaturada denominado esfingosina.
Son compuestos similares a los fosfoglicéridos, con
propiedades análogas.
En los esfingolípidos, los ácidos grasos se esterifican con un
alcohol distinto al glicerol. Se trata de un aminoalcohol de
cadena larga insaturada denominado esfingosina.
• El ácido graso se une a la esfingosina por el grupo amino,
formando un enlace tipo amida.

• El compuesto más importante de este grupo es la ceramida,

de la cual derivan los demás esfingolípidos.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
TERPENOS
La palabra terpeno viene del nombre alemán de la esencia trementina: terpentin.
los terpenos son compuestos que contienen múltiplos de isopreno una unidad de 5 carbonos

Los terpenos e isoprenoides son

una vasta y diversa clase de
compuestos organicos
Unidad de isopreno
derivados del isopreno (o 2-
metil-1,3-butadieno), un
hidrocarburo de 5
átomos de carbono.

Los terpenos son hidrocarburos

que pueden verse como una
combinación de numerosas
unidades isopren, por lo general
unidas de forma cabeza-cola
pero también pueden darse
cabeza{cabeza y algunos
compuestos están formados por
uniones cabeza-medio.
La mayoria de las estructuras de los terpenos se pueden romper
en varias unidades isoprenicas. Los terpenos contienen varios
grupos funcionales (C=C, OH, C=O), como parte de su estructura
y pueden se aciclicos o ciclicos.
Conforme a un formalismo llamado la regla del isopreno,
propuesto por Leopold Ruzicka, los terpenos se pueden
considerar como derivados de la union cabeza con cola de
unidades de isopreno de 5 carbonos.

El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno y el

carbono 4 es la cola.
Los terpenos se clasifican de acuerdo al numero de unidades de 5
carbono que contienen.
Funciones de los terpenos
Los terpenos se suelen aislar de los aceites esenciales de las plantas. Con
frecuencias se obtienen aromas o gustos agradables, y son muy utilizados
como saborizantes, aromas y medicamentos.
En los organismos animales son más raros, y actúan fundamentalmente
como precursores en la síntesis de esteroides.
Los terpenos como insecticidas
Los terpenos son toxinas y repelentes
para un gran número de insectos y
mamíferos que se alimentan de
plantas de forma que parece que
desempeñan un importante papel
defensivo en el reino vegetal

Los terpenos aromáticos

Los terpenos aromáticos consisten
en moléculas basadas en carbono
que tienden a evaporarse
rápidamente y llevan aromas
distintivos. Los terpenos juegan un
papel importante en la protección
de las plantas contra los
depredadores y la promoción de
procesos de fertilización
Terpenos que dan coloración:
Dan coloración a los vegetales y participan en la síntesis de
las vitaminas A,K y E .
El color de la zanahoria anaranjado
Funciones farmacéuticas:
Monoterpenos: están en aceites
esenciales de muchas plantas, a
las que dan su olor y sabor
característicos: mentol, geraniol,
limoneno, pineno, alcanfor etc.

Lactonas sesquiterpénicas: Son

compuestos considerados como
“amargos”. Poseen diferentes
actividades farmacológicas:
antiinflamatoria, antimicrobiana,
anti migrañosa, etc. Sin embargo,
son también causantes de procesos
alérgicos, principalmente dermatitis
de contacto.
Diterpenos: el fitol forma parte de la clorofila y es precursor
de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K también son
diterpenos.
Interacciones complejas planta-artrópodo en
las que participan los terpenos
Los terpenos median muchas interacciones entre plantas e insectos

Atrayentes de polinizadores
-Ophrys sphegodes (orquídea) y Andrena nigroaenea (abeja)
Sustancias defensivas
-Disuasores
-Insecticidas
-Defensa indirecta inducible
Interfieren en la comunicación entre herbívoros
Algunos insectos usan terpenos como feromonas
• de agregación
• de alarma
• marcas de ruta
• sexuales
 Atrayen parasitos de
herbivoros

Spodoptera exigua,
gusano de la Planta de maíz de la
remolacha que se alimenta el
gusano

COMPUESTOS VOLÁTILES
(terpenos como linalool, β-
farneseno y otros)
Importancia de los terpenos
Agentes anti-tumorales
Repelentes
perfumes
 Los terpenos median muchas interacciones
entre plantas e insectos
Atrayentes de polinizadores
-Ophrys sphegodes (orquídea) y Andrena nigroaenea (abeja)

Sustancias defensivas
-Disuasores -Insecticidas
-Defensa indirecta inducible
Los terpenos funcionan como señales entre los
tejidos de una planta
 ESTEROIDES
Los esteroides son derivados del
núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno
o esterano que se compone de
carbono e hidrogeno formado
cuatro anillos fusionados, tres
con seis átomos y uno con cinco;
posee en total 17 átomos de
carbono. En los esteroides esta
estructura básica se modifica por
adición de diversos grupos
funcionales, como carbonilos e
hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
Los esteroides, son lípidos simples no saponificables, en su
mayoría de origen eucarionte, son derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno además se componen de
carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno, también se
componen de 4 anillos fusionados de carbono poseen
diversos grupos funcionales tienen partes hidrofilicas e
hidrofobicas.
 El colesterol es el esteroide más abundante en los animales
y se encuentra en menor cantidad en las membranas de los
organelos, se clasifica como un esterol por la presencia de
un hidroxilo, OH en la molécula, le da un débil carácter
anfífilo y el núcleo esteroide, es una estructura no polar,
rígida y planar. en el C3 y su cadena lateral alifática de 8 a
10 átomos de carbono.
Este esteroide, es abundante también en lipoproteínas del
plasma sanguíneo, en donde aproximadamente el 70% de
 este es esterificado por ácidos grasos de cadena larga para
formar ésteres de colesterol.
 COLESTEROL

COLESTEROL
• Los ácidos biliares
• Las hormonas esteroides
• Estrógenos
• Progestágenos
• Glucocorticoides
• Mineralocorticoides
• Andrógenos
• La vitamina D
Los esteroides anabólicos son
derivados sintéticos de la hormona
masculina, testosterona. El nombre
completo es esteroides anabólicos
(que intervienen en un proceso
constructivo), andrógenos (que
promueven las características
masculinas). Estos derivados de la
testosterona promueven el
crecimiento del músculo esquelético
y aumentan la masa magra corporal.
 Es un grupo de
sustancias entre las que
se encuentran: hormonas
suprarrenales y sexuales,
ácidos biliares, vitamina
D y los esteroles
 reguladora: Algunos regulan los
niveles de sal y la secreción de
bilis
 Estructural: el colesterol es un
esteroide que forma la
estructura de las membranas de
las células junto con los
fosfolípidos.
 Hormonal:
 Corticoides
 Hormonas sexuales masculinas
 Hormonas sexuales femenina.
 Vitamina D y sus derivados.
 Se sintetizan a partir del colesterol.
 Son hormonas lipófilas que atraviesan
libremente la membrana plasmática, se unen a
un receptor citoplasmático, y este complejo
receptor-hormona tiene su lugar de acción en el
ADN del núcleo celular, activando genes o
modulando la trascripción del ADN.
 Los informes indican que el uso de esteroides anabólicos aumenta la
masa magra muscular, la fuerza y la capacidad de adiestrarse por
más tiempo y con más vigor.
 La gente que se inyecta esteroides anabólicos corre el riesgo de
contraer o transmitir hepatitis o el virus (VIH) que causa el SIDA.
 Los principales efectos colaterales del uso de esteroides anabólicos
incluyen tumores hepáticos, ictericia (pigmentación amarillenta de
la piel, los tejidos y fluidos corporales), retención de líquidos e
hipertensión arterial, casos graves de acné y temblor.
 Para los hombres: reducción del tamaño de los testículos,
menor recuento de espermatozoides, infertilidad, calvicie y
desarrollo de los senos.
 Para las mujeres: crecimiento del vello facial, cambios o
cese del ciclo menstrual, aumento en el tamaño del clítoris y
engrosamiento de la voz.
 Para los adolescentes: cese precoz del crecimiento por
madurez esquelética prematura y cambios acelerados en la
pubertad.
 PROSTAGLANDINAS
• Constituyes una familia de derivados de los ácidos
grasos que poseen una gran variedad de potentes
actividades biológicas de naturaleza hormonal o
reguladora.
• Son lipidos mediadores autocrinos y paracrinos que actúan
sobre las plaquetas, las células uterinas y los mastocitos,
entre otros. Se sintetizan en las células a partir de los acidos
grasos esenciales (Omega 3)
• Cada prostaglandina contiene 20 átomos de carbono,
incluyendo un anillo ciclopentano.
• Las prostaglandinas se producen tras la
oxidación secuencial de ácido araquidónico,
ácido dihomo-gamma linolénico (DGLA) o
ácido eicosapentaenoico (EPA) mediante
ciclooxigenasas (COX-1 y COX-2) y
prostaglandinas sintasas terminales
• Ante la presencia de daño tisular, los fosfolípidos de la
membrana se liberan; posteriormente, una fosfolipasa los
transforma en ácido araquidónico, que por acción
enzimática de las ciclooxigenasas (COX) se convierte en
prostanoides.
 Funciones
• Las prostaglandinas son potentes, pero tienen una corta vida
media antes de inactivarse y excretarse.
 Contraccion y dilatacion de vasos sanguineos
 Causan agregación o desagregación de las plaquetas.
 Sensibilizan las neuronas espinales al dolor.
 Disminuyen la presión intraocular
 Regulan la mediación inflamatoria
 .Regulan el movimiento de calcio.
 Controlan la regulación hormonal.
 Controlan el crecimiento celular.