Los compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno se denominan:

Consisten en un armazn de carbono al que se unen tomos de hidrgeno..

Hidrocarburos: clasificacin
Alcanos Acclicos Alquenos Alquinos Alifticos Alicclicos o Cclicos
CH3-CH2-CH3 PROPANO

H2C CH-CH3

PROPENO

HC C-CH3

PROPINO

Cicloalcanos

CICLOBUTANO

Cicloalquenos Cicloalquinos

CICLOBUTENO

CICLOOCTINO

Compuestos alifticos, nombre derivado del griego aleiphas que significa gras

ALCANOS
Alcanos lineales: Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos y se encuentran unidas por enlace simple.

Butano

Cn
1 2

Nombre Metano Etano

Cn
7 8

Nombre Heptano Octano

Cn
13 20

Nombre Tridecano Icosano

3 4
5 6

Propa no Butano
Pentano Hexano

9 10
11 12

Nonano Decano
Un decano Dodeca no

21 22
23 30

Heneicosano Docosa no
Tricosa no Triaconta no

Alcanos ramificados no cclicos :

Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa cadena .

CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C

B)
1
2 9

. *Numere la cadena principal desde un extremo al otro

propil

C)
metil
etil *Nombre cada ramificacin diferentes

y a los que son iguales una sola vez.

D)

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como principal la que tiene el mayor numero de ramificaciones.

Cuando hay mas de un sustituyente, se enumera la cadena principal, de tal forma que se asigne el numero mas bajo posible en el primer punto de diferencia de las posibles secuencias. Se fija entonces La posicin de cada sustituyente y se indica el nombre respectivo.

De izquierda a derecha: 2,3,5,5.

De derecha a izquierda: 3,3,5,6

El nombre correcto es: 5-etil-2,3,5-trimetilheptano

Ejemplo:

2 3 1 4 5

6 7 8 9 10

8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano Correcto: (3,4,5,7,8)

1 9 10 5 3 4 2

3-etil-7-isopropil-4,6,8-trimetildecano

Incorrecto: (3,4,6,7,8)

Nombrar cada Sustituyente o Ramificacin

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la tabla 1. para ello, a terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a il.
Metil
Etil Propil

5-etil-3,3-dimetil-7-propilundecano

2 1

4 2 1 3

4 5

5 3 2,2-dimetilpentano (no 2-dimetilpentano)

2-metilpentano (no 4-metilpentano)

2 5

3
1 1 2 3 4 5

2,3-dimetilpentano (no 3,4-dimetilpentano)

2,2,4-trimetilpentano (no 2,4,4trimetilpentano)

Repasando los nombres de los alcanos

N Carbonos Prefijo N Carbonos Prefijo N Carbonos Prefijo

1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

metetpropbutpenthexheptoctnondecundecdodec-

13
14 15 16 17 18 19 20 21 22 30 31

tridectetradecpentadechexadecheptadecoctadecnonadeceicosheneicosdocostriaconthentriacont-

32
40 41 50 60 70 80 90 100 200 300

dotriaconttetraconthentetracontpentaconthexacontheptacontoctacontnonaconthectdihecttrihect-

Radicales de alcanos: Se nombran con el prefijo correspondiente y el sufijo -ilo.

Ejemplos:
CH3
CH3

H3C H3C CH3

H3C

H3C CH3

5- isobutilnonano ALFABETIZAR LOS SUSTITUYENTES

5-sec-butilnonano

Por convencin, en los nombres comunes los prefijos: sec , tert- ; se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar.
Los que no tienen guion se toma como una sola palabra. Ejemplos: En tert-butil se considera la b En isobutil se considera la i

Si hay sustituyentes complejos, el nombre de estos se considera como una sola unidad tal y como lo indican los parntesis que los deben encerrar. Y se debe tener en cuenta:
El punto de unin a la cadena principal recibe por convencin el ndice 1 Ejemplos:
H3C
CH3 CH3 H3C H3C CH3

CH3 H3C H3C CH3 CH3

5-(1,2-dimetilpropil)nonano

6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

H3C
10

11

H3C
8

CH3

H3C H3C
1 2 3 4

6 5

CH3 CH3

H3C

CH3

5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano

A tener en cuenta que:

Las reglas de la IUPAC permiten citar los grupos o ramificaciones no slo en orden alfabtico sino tambin en orden de complejidad ascendente.

En el nombre final del compuesto:

o Se indicara los ndices numricos correspondientes a cada sustituyente o El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios. o Se separa entre si los ndices de numeracin con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. o El ltimo sustituyente no se separa del nombre padre con un guin.

HALOGENUROS DE ALQUILO:

En la nomenclatura comn de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales orgnicas.

Para la nomenclatura IUPAC los alcanos y halogenuros de alquilo son iguales. Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro

sustituyente alquilo.
2-Iodobutano

2-cloropropano

COMO SALES INORGNICAS:

H3C

Cl

Cloruro de nhexilo I

H3C Br

CH3

H3C

CH3

Bromuro de isopropilo

Yoduro de sec-butilo
Nota: en espaol el nombre correcto es yodo; y en ingls es iodo

Br Cl
Br H3C F H3C H3C Br CH3 CH3

1-bromo-4-clorobutano

CH3

Cl CH3

3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

H3C

3-(clorometil)pentano

CICLOALCANOS

Los compuestos cclicos normalmente se nombran como ciclo alcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclo. La excepcin ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, en ese caso el ciclo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.
ciclohexano C6H12

Ejemplos:

metilciclopentano 1-etil-2-metilciclohexano

Note que cuando el ciclo tiene slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin

4-ciclopentiloctano
Ciclobutilciclooctano

ciclopropilciclopentano

3-ciclobutil-1-ciclopropil-4-metilpentano

CH3 H3C CH3

(1,3-dimetilbutil)ciclohexano O 2-ciclohexil-4-metilpentano

NUMERAR LOS SUSTITUYENTES DEL CICLO

CH3

1,5-dimetilciclohexano 1,3dimetilciclohexano

incorrecto correcto

CH3

2-etil-1-metilciclopentano 1-etil-2-metilciclopentano
Br Cl CH3 H3C CH3

incorrecto

correcto

CH3

Cl Cl

1,1-dicloro-4CH3 metilciclodecano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano 1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano

Br H3C CH3

Br

CH3 H3C CH3 CH3

1-bromo-4-isopropil-2,6dimetilciclohexano Incorrecto (1,2,4,6)

1-bromo-4-etil-3-metilciclohexano Incorrecto ( 1,3,4) 4-bromo-1-etil-2-metilciclohexano Correcto (1,2,4)

2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano
Correcto (1,2,3,5)

NOMBRAR AL HIDOCARBURO PRINCIPAL:

La cadena principal es la cadena mas larga que contengan al doble enlace .
La terminacin ANO del alcano correspondiente se cambia por ENO para indicar la presencia del doble enlace.

Numerar la cadena empezando por el extremo mas cercano al doble enlace. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros mas bajos posibles. Si el doble enlace es equidistante de los extremos, comience por el extremo mas cercano al primero punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros mas bajos posibles.

H3C
1 5

2 3

H3C
7 6 4

CH3

3-propil-2-hepteno

Para escribir el nombre completo:

Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. La posicin del doble enlace debe escribirse antes del nombre Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes al doble enlace
H3C

2-metil-1,3-butadieno
CH3 H3C H3C CH3 H2C CH3 H2C CH2 CH3 CH2

2-hexeno

4-metil-2-penteno

3-metil-1,3,5-hexatrieno

 Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor mas bajo posible. Note que cuando solo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que esta en el carbono 1.

3 2 1 4 5

H3C
5 4

3 2 1
4

H3C
5 6

CH3

H3C

1,4ciclohexadieno

1 3 2

4,5-dimetilciclohepteno

6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC

H2C

H2C = CH

CH3CH

H2C = CH - CH2

Comn:

vinil

Alil

IUPAC

Metilen

Etenil

Etiliden

Propenil

EJEMPLOS:
CH2 CH3 CH2

Metilenciclohehaxano

Etilidenciclohexano

Vinilciclohexano o etenilciclohexano

CH2

H2C

Cl

H2C
bromuro de alilo

Br

Alilciclohexano o (2-propenil)ciclohexano

Cloruro de vinilo

ciclohexilidenciclohexano

Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. o Para identificar un alquino , el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto o La posicin del triple enlace se indica con su numero en la cadena o La numeracin empieza por el extremo de la cadena mas cercano al triple enlace
o

o Los compuestos que contiene enlaces dobles y triples se llaman alqueninos (y no alquinenos) o En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo mas cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple . o Cuando se tiene la posibilidad de empezar por el doble o triple enlace se escoge el doble enlace

6metil3 - octino

1-hepten-6-ino

trans-4-metil-7-nonen-1-ino

Se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre principal. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes. Si el sustituyente es pequeo(seis tomos de carbono o menos)el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo. Si el sustituyente tiene mas de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno Cuando el benceno se considera un sustituyente , se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

RADICALES:

Ejemplos:

pentilbenceno 3-feniloctano

Tericamente se forman al reemplazar un hidrgeno de un alcano por un grupo oxidrilo (o hidroxilo) OH.
H H C H Metano H
Se reemplaza un hidrgeno por OH

H H C

.. O:

H H Metanol

Se nombran siguiendo el procedimiento descrito para los alcanos. Solo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional. la terminacin o del alcano correspondiente a la Se cambia
cadena principal por ol

 La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. Como en los alquenos, se debe especificar la posicin de OH.

 Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen seguidos de la palabra ter.

H3C

CH3

Dietil ter

H3C

O H3C

CH3

Isopropil propil ter

H3C

Etil fenil ter

O

 El uso de los alquiloxi como radicales permite nombrar teres en los que algunas veces no se tienen nombres directos de los radicales enlazados al oxgeno.
O H3C CH3 CH3

3 - Hexiloxihexano

O H2C CH3

1 - Aliloxipentano

O CH3 O CH3

1,2 -Dipentiloxiciclohexano

 Se exceptan de ser llamados como en el caso anterior los siguientes radicales: O

H3C
H3C O

Metoxi
H3C O

Butoxi

Etoxi
H3C O

Fenoxi

Propoxi

CH3

CH3 H3C O O
H3C H3C O CH3 CH3

1,4 - Dimetoxihexano
CH3

2,3 dimetil- 2 - propoxibutano

3 2 4

CH3 CH3 CH3

H3C

CH3

2- etoxipentano

4-t- butoxi- 1 - ciclohexeno

O O

1 Benciloxi- 2 - fenoxietano
O H3C CH3

1- propoxi 1 - buteno

 Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional esta siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre , pero su presencia si determina la numeracin de la cadena. Aldehdos mas complejos donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.
O
CH3 O
O

H3C

H3C

Butanal

3- metilbutanal

ciclohexanocarbaldehido

 El sufijo dial indica la presencia de dos grupos funcionales formilos (CHO)

OHC CHO

CHO OHC

CH3

Pentanodial

4- bencil 2- etilheptanodial
CHO OHC

2-pentenodial

 Los nombres triviales se derivan de los correspondientes a los cidos carboxlicos

H - CHO CH3 CHO OHC CH CH CH CH CHO

Formaldehdo
CH3 CH2 CHO

Acetaldehd o
C6 H5 - CHO

Adipaldehd o

Propinaldehido
C6 H5 - CH = CH CHO

Benzaldehdo
OHC CH2 - CHO

Cinamaldehdo

Malonaldehdo

Se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el ndice mas bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del compuesto.

CH3 H3C

O CH3

CH3

4-metil-2-hexanona
O
H2C

2-etilciclohexanona
CH3 O

H3C

Alil propil cetona

2-etil-2-ciclohexen-1-ona

O CH3 CH3

Bencilisopropilcetona
O H3C O CH3

Difenil cetona
O O

2,5-Hexadiona

1,4-Ciclohexadiona
CH3 O

2-Etil-1,4-ciclohexadiona
O

Se conservan los siguientes nombres:

CH3-CO-CH3 Acetona
CH3-CO-CO-CH3 Diacetilo
Estos nombres se pueden usar para nombrar algunos derivados
O
O

CH3

Fenilacetona

H3C O

1,1-diciclohexildiacetilo

Las fenil o naftil alquil cetonas pueden ser nombradas como fenonas o naftonas
O CH3
O CH3

Acetofenona
O

Propiofenona

CH3

Butirofenona

ACIDOS CARBOXILICOS
o

Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, "COOH, que tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios. Los cidos carboxlicos se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

EJEMPLOS:

cido ftlico

OH

cido 1-naftoico

Nombre de algunos cidos

Los cidos carboxlicos tambin pueden ser nombrados como derivados de los respectivos hidrocarburos:

OH O

O OH
OH

H3C
HO O

O OH

cido 1,2,4-butanotricarboxlico
O

cido 4-butil-1,2-bencenodicarboxilico
O OH

OH
Cl

cido 2-clorociclohexanocarboxilico cido ciclopentanocarboxlico

ESTERES
Los esteres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.

O H3C O CH3

Propanoato deetilo

Ejemplos:
O O CH3 H3C

Benzoato de isopropilo
5

H3C
3 2

H3C
7 6 4

CH3 O

CH3 CH3

CH3

3-Metilpentanoato de pentilo

2,3-Dimetilheptanoato de ciclohexilo

O O

Cl
Ciclohexanocarboxilato de fenilo

O CH3 O CH3

Cl Cl

CH3

Tricloroacetato de t-butilo

COMPUESTOS NITROGENADOS
1. Amidas
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.

Ejemplos :

H3C CH3 O

NH2

H3C CH3 O

CH3

3-metilbutanamida

N-butil-3-metilbutanamida

H H3C O N CH3 CH3

O H NH2
formamida

N-(3-metilbutil)butanamida

O H N CH3
N,N-dimetilformamida

O
CH3

NH2
ciclopentanocarboxamida

2. Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.) Ejemplos :

H3C

NH2
NH2

H3C
Etilamina

NH2
Pentilamina

Ciclohexilamina

NH2

Bencilamina

NITRILOS
Ejemplos:

ANHIDRIDOS