QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION :

 La quimica organica estudia los compuestos del Carbono.

 Los quimicos del siglo XVIII utilizaban la palabra ORGANICA para
describir las sustancias que se obtenian de fuentes vivas como las
palntas y animales.
 Ellos solo creian que las cosas vivas podian producir compuestos
organicos.
 En la actualidad se conocen mas de 13 millones de compuestos
organicos sinteticos y naturales.
CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS
 El carbono puede construir mas compuestos que ningun otro
elemento.
 Las clases se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que
contienen.
 Todos los compuestos organicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que
estan formados por hidrogeno y carbono. Estos se dividen en dos
clases:

H. Alifaticos : No contiene el grupo de benceno o el anillo bencenico.

H. Aromaticos : contienen 1 o mas anillos bencenicos.
HIDROCARBUROS ALIFATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS
ALCANOS
 Forma General: CnHn+2
 Hidrocarburos saturados
 Parafinas
 Enlace Simple
 Hibridación SP3
 Terminación: ano
Nomenclatura
prefijo N0 carbonos prefijo N0 carbonos

Met. 1 Non 9
et 2 Dec 10
Prop 3 Undec 11
But 4 Dodec 12
Pent 5 Eicos 20
Hex 6 Tricont 30
Hept 7 Tetracont 40
Oct 8 Hect 100
 Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos
de cadena ramificada se procede de la forma
siguiente:
 • Se elige como cadena principal la que contenga
el mayor número de átomos de carbono.
 • Se numera la cadena elegida de un extremo a
otro, de tal forma que se asignen los números más
bajos a los carbonos que posean cadenas laterales.
Los radicales se nombran delante de la cadena
principal por orden alfabético.
Radicales ( grupos alquilo)
Pierde “H”
 CnHn+2 CnHn+1
….ano ….il
 CH4 CH3
metano metil
 CH3-CH3 CH3-CH2-
etano etil
Ejemplo
GRUPOS SUSTITUYENTES
COMUNES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE
-NH2 Amino
-F Fluoro
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Yodo
-NO2 Nitro
-CH=CH2 Vinilo
EJEMPLO
Br NO2

CH3-CH-CH-CH3
1 2 3 4
2BROMO 3NITROBUTANO
ALQUENOS
 Forma General:CnH2n
 Hidrocarburos Insaturados
 Olefinas
 Enlace doble
 Hibridacion sp2
 Terminacion: ……eno
Nomenclatura
 • Se elige la cadena más larga que contiene al
doble enlace y se sustituye la terminación ano por
eno.
 • Se numera la cadena a partir del extremo más
próximo al doble enlace. El localizador de éste es
el menor de los dos números que corresponden a
los dos átomos de carbono unidos por el doble
enlace.
 • La posición del doble enlace o instauración se
indica mediante el localizador correspondiente
que se coloca delante del nombre.
EJEMPLO
Alquinos
 Forma General:CnH2n-2
 Hidrocarburos insaturados
 Acetilenicos
 Enlace triple
 Hibridacion SP
 Terminacion:….ino
Nomenclatura
 Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que
contiene el triple enlace y se coloca la
terminación ino.
 • Se numera la cadena a partir el extremo más
próximo al triple enlace.
 • La posición de éste se indica mediante el
localizador correspondiente, que será el menor de
los dos números asignados a los dos átomos de
carbono unidos por el triple enlace. El localizador
se coloca delante del nombre.
EJEMPLO
 Si los radicales tienen dobles y triples
enlaces, se nombran primero los dobles
enlaces, y luego los triples, señalando su
posición con localizadores. Se suprime la
“o” de la terminación eno.
Radicales univalentes derivados de
los alquinos lineales
HIDROCARBUROS AROMATICOS
 Se les conoce tambien como el nombre
generico de ARENOS.
 Los H. Aromaticos son el benceno y todos
sus derivados:
 Pueden ser:
Monociclicos
Policiclicos
¿Qué son?

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se

caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada
por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos
se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el
siguiente esquema:
•Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido
de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno
(tolueno) y
nitrobenceno

•Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo substituyente.
1.1,2-dimetilbenceno, (o-
dimetilbenceno) o(o-xileno)
2.1,3-dimetilbenceno, (m-
dimetilbenceno) o (m-xileno)
3.1,4-dimetilbenceno, (p-
dimetilbenceno) o (p-xileno)
•En el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que
haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
 •Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo

que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible.
Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
 Si nos dan el nombre

Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los
radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con
los átomos de hidrógeno.
 fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo
Grupos Funcionales
 Aquí se estudiaran algunos grupos
funcionales organicos, que son
responsables de la mayoria de las
reacciones del compuesto base. En
especial, estudiaremos a los compuestos
que contienen oxigeno y nitrogeno
G.F de menor a mayor jerarquia
 Alcanos CnH2n+2
 Alquinos CnH2n
 Alquenos CnH2n-2
 Eter R-O-R
 Aminas R-NH2
 Fenol AR-OH
 Alcohol R-OH
 Cetona R-CO-R
 Aldehido R-CHO
 Nitrilo R-CN
 Amida R-CONH2
 Esteracido RCOOR
 Carboxilico R-COOH
 ¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más
átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e
indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol
 Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol",
"-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos
grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
glucosa y otros hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol ou glicerina

Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando el número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metil-pentanal
Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más

cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos
OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol,
-diol, -triol, etc. según corresponda.
Si nos dan el nombre

Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos

OH y completa con los hidrógenos.
Ejemplos

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol (glicerol ou glicerina)

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal
¿Qué son?

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a

través de un puente de oxígeno -O-.

¿Cómo se nombran?

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el

compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no
etoximetano.

metoxietano
 También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos
de la palabra "éter".

etil isopropil éter

En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente
sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula
oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
 Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2
a través de la partícula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se

nombran con la partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano
 Si nos dan la fórmula

Señala los radicales. Después de nombrarlos por orden alfabético

escribe la palabra éter.
 Si nos dan el nombre

Sitúa los radicales separados por el O característico del grupo

éter.
Ejemplos

metoxietano
etil metil éter

etoxieteno
etenil etil éter
etil vinil éter

metoxibenceno
fenil metil éter

1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil éter

bencil fenil éter

4-metoxi-2-penteno
¿Qué son?

Son derivados aromáticos que presentan grupos

"hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales
metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos
naturales, como los taninos.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol

Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma

que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
 Si nos dan la fórmula

Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan

localizadores más bajos para los radicales. Nombra los radicales con los
localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
 Si nos dan el nombre

Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los
grupos OH. Completa luego los hidrógenos que falten.
Ejemplos
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)

1,2-bencenodiol
(pirocatecol)

1,3-bencenodiol
(resorcinol)

1,4-bencenodiol
(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol
Aldehidos
 R-CHO
 Grupo Carbonilico
 Molecula polar
 Soluble en agua
 Se encuentran en posiciones terminales
 Terminacion:…al
EJEMPLO
5 4 3 2 1
 CH3-CH-CH-CH2-CHO

CH3 OH

3HIDROXI-4METILPENTANAL
 CH3-CH2-CH2-CHO
BUTANAL
*NOTA: Cuando es radical se nombra hidroxi
Cetona
 Forma General: R-CO-R
 Grupo Carbonilo
 Insoluble en agua
 Terminacion:….ona
Ejemplo
1 2 3 4
 CH3-CO-CH2-CH3 BUTAN-2ONA
 OH

CH3-CH-CH-CO-CH3
5 4 3 2 1
CL
4CLORO-3HIDROXI PENTAN-2ONA
*Nota: cuando actua como radical se
denomina OXO
4 3 2 1
CH3-C0-CH2-CHO
3OXO BUTANAL
Alcohol primario oxidación aldehido

Alcohol secundario oxidación cetona

Acidos Carboxilicos
 Forma General: R-COOH
 Terminacion: Acido………..oico
 Cuando es radical:carboxi
Ejemplo
4 3 2 1
 CH3-CH2-CH2-COOH Acido Butanoico
5 4 3 2 1
 CH3-CH-CH2-CH2-COOH

OH
Acido 4 hidroxi pentanoico
 6 5 4 3 2 1
 CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COOH
 Acido 5oxo hexanoico
 *NOTA: Cuando el acido carboxilico es un
radical: Carboxi

Aldehido oxidación Acido

adwrjyki9p´0`çcarboxilico
ESTERES
 Resulta de la combinación de un alcohol con
un acido

ACIDO + ALCOHOL ESTER +

AGUA
Nomenclatura
 Se cambia la terminacion del acido por …
ato, y el sufijo anol o ilico por ilo
EJEMPLO
O

CH3-C-O-CH3
ETANOATO DE METILO
ACETATO DE METILO
 O

CH3-C-O-CH2-CH3
ACETATO DE ETILO
 CH3COOC4H9
ETANOATO DE BUTILO
ACETATO DE BUTILO
 CH3CH2CH2COOC2H5

BUTANOATO DE ETILO
BUTIRATO DE ETILO
 O

CH3-C-O-CH=CH2
Acetato de Vinilo
AMINAS
 Resultan de sustituir hidrogenos del
amoniaco por radicales alquilo o arilo
 Clases:

-Primaria: H-N-H

CH3
metilamina
-Secundaria: CH3-N-H

CH3 Dimetilamina
-Terciaria: CH3-N-CH3

CH3 Trimetilamina
EJEMPLOS
CH3-CH-CH2

NH2 NH2 1,2-Propanodiamida

CH3-CH2-N-CH2-CH3-CH3 cadena principal

CH3 N-Etil-N-Metilpropilamina
 AMIDAS
 Resultan de la combinacion de un acido
carboxilico con el amoniaco o con una amina

RCOOH+NH3 R-C-NH2+H2O
EJEMPLOS
CH3CH2CH2CONH2 Butanamida
CH3-CH2-CONH2 Propanamida
CH3-CH2CH2CONH2

CH3 3-Metilbutanamida
CH3-CH2CH2CONH

CH3 N-Metilbutanamida
CH3 O CH3

CH3-C-CH2-C-N-C2H5

CH3 N-Etil-N-Metil-3,3-
Dimetilbutanoamida
NITRILOS
 Compuestos organicos que poseen grupo
funcional ciano
 Formula General:

R-C=N< >RCN
EJEMPLOS
 CH3CH2CH2-CN Butanonitrilo
 CH3CH2CH2CH2-CN Pentanonitrilo
 CH3-CH2-CH-CH2-CN

CH3 3-Metilpentanonitrilo