NOMENCLATURA DE

LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

- Aplicar las reglas IUPAC para nombrar

compuestos orgánicos, dadas sus fórmulas
estructurales.
- Representar la estructura de compuestos
orgánicos, a partir de sus nombres IUPAC. MSc. Marisabel Piña
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En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que

generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, ácido fórmico
(presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), entre otros. Sin embargo
debido al enorme número de compuestos del carbono, se necesitó nombrarlos de una
forma sistemática. En 1979, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)
desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que consiste básicamente en usar
prefijos en griego o latín que indican la cantidad de carbonos de la cadena y en colocar
los numerales que indican la posición del grupo funcional (en caso de haberlo) y de los
sustituyentes del hidrógeno en la cadena carbonada principal..
Para comenzar con el estudio de la nomenclatura IUPAC, en la tabla 1 se
muestran los prefijos usados para los compuestos con hasta diez (10) átomos de
carbono continuos y, luego, se hablará de la clasificación de los átomos de carbono e
hidrógeno, con el fin de comprender la definición de grupos alquilo

N° de Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
Prefijos para nombrar el numero de carbonos que contenga una
cadena
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Grupos funcionales
El grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan las propiedades del compuesto. Algunas veces sucede
que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les
denominan sustancias polifuncionales.
En estos casos, para dar nombre a los compuestos, hay que tener en cuenta el siguiente
orden de preferencia de los grupos funcionales:
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Grupos alquilo
Son grupos de átomos que se obtienen hipotéticamente al eliminar un átomo de hidrógeno
de un alcano simple lineal o ramificado. Se nombran, cambiando la terminación “ano” del
alcano correspondiente por “ilo”. Sus nombres dependen del alcano que se deriva y el tipo
de hidrógeno eliminado.
Nombres de algunos grupos alquilo comunes
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Reglas generales de la nomenclatura IUPAC

 La cadena principal es la cadena carbonada continua más larga que contiene al grupo
funcional más importante. Y es la que dará el nombre base al compuesto, usando el
prefijo indicado de acuerdo a la cantidad de carbonos que tenga esta cadena.

 Se debe enumerar la cadena base, donde el sentido de la numeración será aquél que
otorgue el localizador más bajo al grupo funcional.

 Las cadenas laterales o grupos alquilo se nombran antes que la cadena principal,
precedidos de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con
la terminación “il” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

 Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo

del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación
(sufijo) característica del grupo funcional más importante.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente. Y los grupos funcionales de menor prioridad se
nombran de acuerdo a lo indicado en la tabla (columna cuando es sustituyente).
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Alcanos
Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo “ano”.

Reglas
 Seleccionar la cadena principal: cadena de carbonos continua más larga. En caso de
haber dos o más cadenas con igual cantidad de carbonos, se selecciona la que tenga
mayor número de sustituyentes.
 Numerar la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a un
sustituyente. Si por ambos extremos coincide, se considera al siguiente sustituyente
más cercano.

 Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador
separado por un guión.
 Dar nombre, considerando lo indicado en las reglas generales.
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Cicloalcanos
Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente, de igual
número de carbonos que el anillo.

 Los cicloalcanos sustituidos emplean al cicloalcano como nombre básico, y los grupos
alquilo se nombran como sustituyentes.
 Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo) y sus posiciones se
señalan con números. Se le asigna la posición 1 a un carbono sustituido en particular
y, luego, se numera alrededor del anillo, tomando en cuenta la dirección que resulte en
la combinación de números más baja posible.
 Cuando la parte acíclica (lineal) de la molécula contiene más átomos de carbono que la
parte cíclica, a la parte cíclica se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena
acíclica. 5
4 1

3 2

1–etil-2,4–dimetilciclopentano 4-ciclopropil-3-metilheptano
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Halogenuros de Alquilo
Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando
previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

 Se siguen las normas propias de alcanos o cicloalcanos (según sea el caso)

 El nombre se construye añadiéndole al nombre de la “estructura fundamental”
el nombre propio del grupo funcional (fluoro, cloro, bromo, yodo)

 Si existen varios átomos de halógenos iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.)

 Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula, para formar el

nombre se ordenan por orden alfabético.

Cl
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3
CH3-CH2-CH2-Br
Cl
1-bromopropano
2,2-dicloropentano
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Alquenos
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “ano” por “eno”, y se
indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble
enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando
existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, según sea el caso.

CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
2-penteno (pent-2-eno) 2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)

CH3 CH2-CH3 CH2-CH3

CH2=C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=C-CH-CH-CH-CH3
CH3CH-CH3
2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH2-CH-CH3
CH3
4–sec-butil–2– etil–3,5,7–trimetil– 1– octeno
(4-sec-butil-2-etil-3,5,7-trimetiloct-1-eno)
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Cicloalquenos
 Se nombran como los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, y
dándole siempre al doble enlace los números 1 y 2, continuándose a través del anillo,
de tal manera que los sustituyentes tengan la combinación de números más baja
posible.
 Cuando el compuesto cíclico posee un doble enlace fuera del ciclo (exocíclico), se
nombra como derivado del cicloalcano o cicloalqueno correspondiente.

3-etil-2-metilciclopenteno (3-butenil) ciclohexeno

Alquinos
Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación “ino”, y se indica la posición
del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay ramificaciones y/o más de un
triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.
1 2 3 4 5 6
CH3 – CH – CH2 – C C – CH – CH3 CH3-CH2-C≡C-CH3 CH3-C≡C-C≡C-CH3
CH2 – CH3 2-pentino (pent-2-ino)
CH3 7
2,4-hexadiino (hexa-2,4-diino)
8
2,6-dimetil-4-octino
(2,6-dimetiloct-4-ino)
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 Los derivados monosustituidos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del

sustituyente a la palabra benceno.

Br CH2-CH3 NO2
bromobenceno etilbenceno nitrobenceno

 Algunos derivados monosustituidos del benceno reciben nombres especiales, los cuales
no tienen relación con el nombre del sustituyente.
O

=
CH3 OH NH2 CH
tolueno fenol anilina benzaldehído
O O
=

=
O-CH3 C-OH CH=CH2 C-CH3
anisol ácido benzoico estireno acetofenona
 Existen tres derivados disustituidos del benceno los cuales se nombran usando los
prefijos: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) seguidos del nombre de los sustituyentes
y finalizando con la palabra benceno.

Br Br Br Br
Br Br
o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno
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 Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la
molécula, se nombran en orden alfabético..

Br NO2 I CH2-CH3
Cl Br
o-bromoclorobenceno m-bromonitrobenceno p-etilyodobenceno

 Si los dos grupos son diferentes y uno de ellos confiere un nombre especial, el
compuesto se nombra como un derivado de él.

CH3 OH OH COOH
NO2 Br
o-nitrotolueno m-bromofenol ácido p-hidroxibenzoico

 Algunos derivados disustituidos del benceno reciben nombres especiales.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
o-xileno m-xileno p-xileno

CH3 CH3 NH2 CH3

NH2 NH2
o-cresol m-cresol p-cresol
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 Con tres o más sustituyentes en el anillo de benceno, se usan números para indicar sus
posiciones. Se asignan los números para dar la combinación de números más bajos
posibles a los sustituyentes.
NO2
Br
Cl
3-bromo-4-cloronitrobenceno

 Si los sustituyentes son iguales, se le antepone el prefijo di, tri, tetra, etc. al nombre del
sustituyente, finalizando con la palabra benceno.
Cl
Cl
Cl
1,2,5-triclorobenceno
 Si está presente uno de los grupos que dan un nombre especial, el compuesto se
nombra con dicho grupo en la posición 1..
NH2
Br
Cl
3-bromo-4-cloroanilina

 Cuando se sustituye un hidrógeno en el benceno (cuando se presenta como

sustituyente de una cadena o ciclo más complejo), se forma el grupo fenilo.
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Alcoholes
Los alcoholes que contienen sólo un grupo -OH se nombran cambiando la terminación
“ano” por “ol” al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el
primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo
–OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un
grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, según el número de grupos hidroxilo
presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el
mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo de benceno, el compuesto
recibe el nombre de fenol.

Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

CH3
OH CH3 OH CH2 OH CH3
CH3-CH2-OH CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH-CH-CH2
3-etil-1,4-hexanodiol
etanol 4-metil-2-pentanol
(3-etilhexano-1,4-diol)
(4-metilpentan-2-ol)
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Éteres
Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) con la
terminación “oxi” (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al
otro grupo sustituyente.

CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 O-CH2-CH3

Etoxietano
metoxietano
Etoxibenceno

Aldehídos
Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que
contenga al grupo –CHO y se comienza a enumerar a partir del carbono del grupo
–CHO. Si se encuentra alguna insaturación (doble o triple enlace) se elegirá como
cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada insaturación. El nombre
del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal la terminación “al”.
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Aldehídos
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a
dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con
el sufijo –dial y si además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los
localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se
encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema
cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.

Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con

el prefijo –formil.

O O CH3 OH O
=

=
=

CH3-CH2-CH CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH

propanal 2-metilpentanal 4-hidroxipentanal

O CH3 O

=
=

CH-CH2-CH2-CH=CH CH

4-hexenal (hex-4-enal) bencenocarbaldehido

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Cetonas
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos
compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le
asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene
cambiando la terminación “ano” por “ona” al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y

no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

O CH3 O O O

=
=

=
=

CH3-C-CH2-CH2-CH2 CH3-C-CH2-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3

2-hexanona (hexan-2-ona) 2,4-pentanodiona butanona
(pentano-2,4-diona)

O O O O
=

=
=

CH3-C-CH2-C≡C-C-CH3 CH-C-CH2-CH2-CH3
3-heptin-2,6-diona 2-oxopentanal
(hept-3-in-2,6-diona)
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Ácidos Carboxílicos
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carboxilo, el cual recibirá el localizador
1 (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la
palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético,
nombre de la cadena carbonada y se cambia la terminación “ano” por “oico”. Si hay
alguna insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el
grupo –COOH y la insaturación.

CH3 O OH O O

=
=

=
CH3-CH-CH2-CH2-C-OH CH3-CH-CH2-C-OH OH-C-CH2-CH3
ácido-4-metilpentanoico ácido-3-hidroxibutanoico ácido propanoico

O O O O O
=

=
OH-C-CH2-CH=CH-CH2-C-OH OH-C-CH2-C-CH2-C-OH
ácido 3-hexenodioico ácido-3-oxopentanodioico
(ácido hex-3-enodioico)
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Ésteres
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la
palabra ácido, cambiando la terminación “oico” por “oato” y seguida del nombre del
radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Cuando este grupo no es el
principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.

O CH3 CH3 O O O
=

=
=
CH3-C-O-CH2-CH2 CH2-C-O-CH=CH2 CH3-C-(CH2)3-C-O-CH3
etanoato de propilo propanoato de etenilo 5-oxohexanoato de metilo

Sales de Ácidos Carboxílicos

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación “oico” por “oato” y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo –OH del ácido.

O O
O
=

=
=

C-O-K
CH3-C-O-Na (CH3-CH=CH-C-O)2-Ca
etanoato de sodio benzoato de potasio 2-Butenoato de calcio
(but-2-enoato de calcio)
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Aminas
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o
tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno.
 Para nombrar las aminas primarias (R–NH2) se cambia la terminación “o” del alcano
de igual número de carbonos, por “amina”. Y se enumera por el extremo más cercano
al carbono unido al grupo -NH2.

NH2
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 NH2
CH3-CH2-NH2
etanamina 2-pentanamina aminobenceno
(pentan-2-amina) (anilina)

NH2 CH3-NH2
ciclopentanamina metanamina
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Aminas
 Para nombrar las aminas secundarias (R1–NH–R2) y terciarias (R1–NR2R3) se toma
como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de
acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que
los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del
radical correspondiente. Se debe numerar por el extremo más cercano al grupo amino
e indicar el localizador en el nombre.
 Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

CH3 CH3
CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH3 CH3-N-CH2-CH2-CH-CH3
N-metiletanamina N-etiletanamina 3,N,N-trimetilbutan-1-amina
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Amidas
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación “oico” por “amida”. Si el grupo -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –
carboxamida. Si las amidas son secundarias (R–CO–NH–R´) o terciarias (R–CO–
NR´R´´) los sustituyentes se localizan empleando las letras N.

Cuando se consideran sustituyentes se nombran como carbamoil.

O O CH3 O
=

CH3-C-NH2

=
CH3-CH2-CH2-CH2-C-NH CH3-CH2-C-N-(CH2-CH3)2
etanamida N-metilpentanamida N,N-dietilpropanamida

O
=

CH3 C-NH2

4-metil-3-ciclohexenocarboxamida
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Nitrilos
Se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación “oico” por “onitrilo”. En el caso de que haya más de un
grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo
“carbonitrilo”.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se
nombran con el prefijo ciano-.

CH3-CH2-C≡N C≡N-CH2-CH2-C≡N CH3-CH2-CH=CH-CH2-C≡N

3-hexenonitrilo
propanonitrilo butanodinitrilo (hex-3-enonitrilo)

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
C≡N CH2-CH3
4-etil-6-fenil-2-metilheptanonitrilo
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1. Complete la siguiente tabla

N. IUPAC N. común
Alcohol terc-pentílico

neopentano

Isobutil isopropil acetileno

1-cloro-2,2-dimetilpropano

β-fenil-α-metilvaleraldehído

2-metilpropeno

Etil isopropil metil amina

3-metil-1-metoxibutano
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2. Aplique las reglas IUPAC para dar nombre a cada uno de

los siguientes compuestos.

CH3
Cl
Br OH CH3 – CH – CH2 – CH2 CH3
O
CH3 – CH – C – CH2 – C
CH3 – CH2 OH
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3. Represente las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos.

3.1) 5-ciclopentil-7-(1,2-dimetilpropil)-8-fenil-2,3,10-trimetilundec-5-eno

3.2) 5-terc-butil-2-cloro-7-etoxi-6-metiloctan-4-ona

3.3) 5-ciclopropil-3,N-dimetilheptan-3-amina

4. Partiendo de las reglas para dar nombre IUPAC a un alcano, indique

las semejanzas y diferencias de las reglas para dar nombre IUPAC a:

4.1) un alcohol 4.3) un alquino

4.2) un halogenuro de alquilo 4.4) un ácido carboxílico