El castillo que ha llegado hasta nuestros días se asienta sobre una primitiva fortaleza, alrededor de la cual se articulaba el señorío de Chinchón, ostentado por la familia de los Cabrera desde tiempos del rey Enrique IV de Castilla. El edificio original sufrió daños de consideración en el ataque que realizaron las tropas comuneras en el año 1520.
Tras prácticamente un año de rebelión, se habían reorganizado los partidarios del emperador (particularmente la alta nobleza y los territorios periféricos castellanos, como Andalucía) y las tropas imperiales asestaron un golpe casi definitivo a las comuneras en la batalla de Villalar, el 23 de abril de 1521.
Jaime de Santangel, señor de Redován y Bailé General de Orihuela, se apropió de las tierras comuneras que hoy ocupan el término de Hondón de los Frailes, incorporándolos como anexo al Señorío de Redován, y que había sido fundado por él mismo en 1490 bajo jurisdicción del Fuero Alfonsino.
"Ésta es la división que ha traído la CFE con su proyecto entre las familias comuneras", dijo la viuda Eugenia Galeana quien iba a lado de su esposo al momento del disparo (5).
A continuación, acude con las milicias toledanas en auxilio de Segovia para, junto a las milicias mandadas por Juan Bravo, regidor de Segovia, los hermanos Maldonado de Salamanca, los Guzmán de León y el obispo Antonio de Acuña de Zamora, combatir las fuerzas realistas al mando de Rodrigo Ronquillo. El 29 de julio de 1520 se constituye en Ávila la Junta de Comuneros, siendo nombrado capitán general de las tropas comuneras.
Valvanera la utilizó como avanzadilla agrícola para cubrir una carencia originaria, lo que provocó roces continuos por derechos de jurisdicción con los pueblos limítrofes, las villas comuneras de Anguiano, Matute y Tobía, también enfrentadas por el aprovechamiento de pastos y montes y cuyas violentas consecuencias afectaron a sus habitantes.
En 1997, realiza una majestuosa escultura de cerca de 30 metros de altura, como homenaje a la Revolución de Los Comuneros, denominada 'Las Gentes Comuneras', ubicada en el campus Universitario de la Universidad UDES, en Bucaramanga.
Las revueltas comuneras en Castilla nunca habían sido un tema demasiado popular entre los artistas hasta la llegada de este cuadro de Gisbert.
Juan de Mendoza, señor de Cubas y Griñón. Juan de Padilla, noble castellano, capitán general de las tropas comuneras. Juan Bravo, noble castellano, jefe comunero.
Pero para esto el monarca tenía que hacer concesiones. Aceptó alguna de las demandas comuneras y nombró dos nobles castellanos para ejercer de virreyes, junto a Adriano.
En las seis hornacinas principales, dispuestas en dos cuerpos y tres calles, se encuentran personajes importantes de la historia de la ciudad y de Castilla: los Jueces de Castilla (Nuño Rasura y Laín Calvo); los condes Diego Rodríguez Porcelos, fundador de la ciudad, y Fernán González, primer conde independiente de Castilla; el Cid; y el emperador Carlos I, a quien dedicó la ciudad el Arco para congraciarse con él tras las revueltas comuneras.
Las tierras en Navarrete, como en el ochenta por ciento del territorio de la República Dominicana, fueron de carácter comuneras, es decir, propiedades de uso y dominio colectivos.