Exercices Complémentaires

Chapitre 10 : Organométalliques
10.1 Exercice 10.1
Compléter les réactions suivantes :
a) CH 3 CH 2 CH 2 MgBr + H2O A + B

b) CH 3 CH 2 MgBr + H3C CH NH 2 C + D
CH 3
OH
1) E
c) CH 3 MgBr CH 3
2) H 2O / H +
CH 3
1) F (excès)
d) H 5C 6 C OC 2H 5 H 5C 6 C CH 3
2) H 2O / H +
O OH

CORRECTION Exo 10.1 (page 3)

10.2 Exercice 10.2

Compléter les réactions suivantes :
1) CO 2
e) H 5C 6 MgBr G
2) H 2 O / H

f) H 5C 6 CN 1) H 5 C 2 MgBr H
2) H 2O / H
CH 3
1) I H 7C 3
g) H 3 C MgBr C C 2H5
2) H 2O / H
OH

h) H 3 C CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH MgBr J
+
CH 3

CORRECTION Exo 10.2 (page 3)

10.3 Exercice 10.3

Compléter la suite réactionnelle suivante :
Mg 1) (CH 3)2CO
CH 2 CH CH 2 Br A B
Ether anhydre +
2) H 2 O / H

CORRECTION Exo 10.3 (page 4)

1
10.4 Exercice 10.4
Soit la suite réactionnelle suivante :
CH 3 COO Na 1) C 2H 5 MgBr
(S)-2-bromobutane A B + C
2) H 2 O / H +
1) Indiquer le mécanisme de la première étape et la configuration de A, connaissant son
diagramme d’énergie :

2) Donner la formule de B et de C, sachant que C2H5MgBr est en excès.

CORRECTION Exo 10.4 (page 4)

10.5 Exercice 10.5

Soit la réaction d’ouverture nucléophile de l’époxyde A avec un organomagnésien :
H CH 3 1) C 2H 5MgBr
C C B
H 3C CH 3 2) H 2O / H +
O
A
1) indiquer la configuration absolue de A
2) donner la structure et la configuration absolue de B, produit majoritairement obtenu.
Comparer cette configuration à celle de A.
3) appliquer cette réaction à d’autres nucléophiles tels que HO- et RNH2.

CORRECTION Exo 10.5 (page 4)

10.6 Exercice 10.6

Compléter la suite réactionnelle suivante :
Mg (CH 3)2CH CN H 2O / H +
Propène + HBr A B C D
Pdt Et2 O
majoritaire

CORRECTION Exo 10.6 (page 4)

2
 Correction des exercices
complémentaires

Chapitre 10: Organométalliques

10.1 Exercice 10.1

a) CH 3 CH 2 CH 2 MgBr + H 2O CH 3 CH 2 CH 3 + HOMgBr
A B

b) H 5C 2 MgBr + CH 3 CH NH 2 C 2H 6 + CH 3 CH NH MgBr
CH 3 C CH 3 D
O OH
1)
c) H 3C MgBr CH 3
2) H 2O / H +

CH 3
1) 2 CH 3 MgBr
d) H 5C 6 C OC 2H 5 H 5C 6 C CH 3
2) H 2O / H +
O OH

10.2 Exercice 10.2

1) CO 2
e) Ph MgBr Ph COOH
2) H 2O / H
G

1) C 2 H 5 MgBr 2) H 2O / H H2O / H
f) Ph CN Ph C N MgBr Ph C NH Ph C O
C 2H5 C2H 5 C2H5
H
O
H 7C 3 C C2H 5 CH 3
1) I H 7C 3
g) H 3 C MgBr C C 2H 5
2) H 2O / H
OH

h) CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH MgBr CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
+
CH 3 J CH 3

3
10.3 Exercice 10.3
CH 3
Mg 1) (CH 3)2 CO
CH 2 CH CH 2Br CH 2 CH CH 2MgBr CH 2 CH CH 2 C OH
Ether anhydre 2) H 2 O / H +
A B CH 3

10.4 Exercice 10.4

CH 3 CH 3 CH 3 O
CH 3COO Na H 5C 2-MgBr
C H C C + C 2H 5 C CH 3
Br H O C CH 3 H O
SN 2
C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 MgBr
O
(S)-2-bromobutane A (R) H 5C 2-MgBr

CH 3
OH O MgBr
H 2O / H +
C
H + C 2H 5 C CH 3 C 2H 5 C CH 3
OH
H 5C 2 C 2H 5 C 2H 5
B C

10.5 Exercice 10.5

H5C2 CH 3 H 5C 2 CH 3
H CH 3 H 5C 2-MgBr H 2O / H +
C* C H C C CH 3
H C* C CH 3
H3C O CH 3
H 3C O MgBr H3C OH
A (S) B (S) majoritaire

HO CH 3 HO CH 3
H CH 3 Na OH H 2O / H +
C* C H C C CH 3
H C* C CH 3
H 3C O CH 3
H 3C O Na H 3C OH
A (S) C (R) majoritaire

RHN CH 3
H CH 3 RNH 2
C* C H C* C CH 3
H3C O CH 3
H 3C OH
A (S) D (R) majoritaire

10.6 Exercice 10.6

HBr Mg (CH 3)2 CH C N

H 3C CH CH 2 H3C CH CH 3 H 3C CH CH 3
Et2 O
Br MgBr
A (majoritaire) B

(H 3 C)2 HC
H2O / H +
(CH 3 )2 CH C N MgBr C O
CH(CH 3)2 (H 3 C)2 HC
C D