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    TP 2 Chimie2 1lsa

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    Ce document décrit un travail pratique d'extraction du limonène à partir d'écorces d'orange par hydrodistillation, puis séparation et identification du limonène par chromatographie sur couche mince. Le document contient les étapes détaillées de l'expérience.

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    Extraction du limonène de l'orange

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    Tp 2 Chimie2 1lsa

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    Travaux pratiques de chimie 2

    1ère année Année universitaire : 2019-2020

    TP N° 02 : Extraction du limonène de l’orange

    Extraire et identifier des espèces chimiques


    1. Objectifs
    • Réaliser l’extraction de l'huile essentielle d'orange par hydro distillation.
    • Choisir la verrerie
    • Réaliser une extraction liquide - liquide
    • Identifier le limonène dans l'huile essentielle d'orange.
    Les huiles essentielles sont des mélanges de composés organiques peu solubles dans l’eau qui
    confèrent aux plantes et aux fruits leur odeur. L’écorce de nombreux agrumes contient du
    limonène et du citral. L’huile essentielle sera extraite par hydro distillation. Elle sera ensuite
    isolée par une technique appropriée. Le composé principal de l’huile sera identifié par
    chromatographie sur couche mince.

    2. Formules et groupes caractéristiques


    Les formules topologiques de ces deux composés sont :

    Limonène Citral
    a. Quelles sont les formules brutes du limonène et du citral ?
    b. L’eau de brome est décolorée en présence de limonène et le citral (réaction d’addition).
    Entourer la (ou les) partie(s) responsable(s) de la décoloration. Comment appelle t’on ce type
    de composés.
    c. Quelle fonction oxygénée est présente dans le citral ? A quelle famille appartient-il ?
    Comment peut-on la mettre en évidence expérimentalement ?

    3. Principe de l'hydro distillation

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    Travaux pratiques de chimie 2
    1ère année Année universitaire : 2019-2020

    Les composés organiques dans les agrumes sont peu solubles dans l'eau : ils sont donc
    difficiles à extraire par macération ou par décoction dans l'eau. D'autre part, la présence de
    résidus rend difficile l'extraction par d'autres solvants (comme le cyclohexane) puis la
    filtration. On préfère utiliser la technique de l'hydro distillation.

    4. Hydro distillation de l'écorce d'orange


    - Introduire les morceaux de pelure d’une orange dans le ballon et le remplir à moitié d'eau
    distillée.
    - Réaliser le montage d’hydro distillation et le faire vérifier.
    - Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant à eau, puis, à l'aide du chauffe-ballon, porter le
    mélange à ébullition (thermostat maximum).
    - Recueillir environ 20 mL de distillat et stopper le chauffage. Pendant le chauffage, répondre
    aux questions suivantes :
    a. Que se passe-t-il lorsque l'on chauffe le mélange écorce d'agrume – eau ?
    b. Qu'observe-t-on dans le réfrigérant à eau au cours du chauffage ? Quelle est le rôle le
    réfrigérant à eau,
    c. Que peut-on dire de la température de la phase gazeuse pendant l'ébullition ? La comparer
    avec celle de l'eau.
    d. Quel est l’aspect du distillat ?
    e. Quel est le volume d'huile essentielle dans les 40 mL de distillat ?

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    Travaux pratiques de chimie 2
    1ère année Année universitaire : 2019-2020

    5. Séparation des phases aqueuses et organiques


    5.1. Extraction liquide - liquide
    Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Ajouter sous la hotte 5mL de
    dichlorométhane. Agiter en purgeant régulièrement. Laisser décanter et récupérer la phase
    organique dans le petit becher.
    5.2. Evaporation du dichloromèthane
    Evaporer le dichloromèthane du mélange sous la hotte en chauffant doucement le becher
    5.3. Questions
    Représenter l’ampoule à décanter en justifiant les positions respectives des deux phases.
    Préciser, en le justifiant, la phase dans laquelle se trouve majoritairement l’huile essentielle.
    Données Physico-chimiques :
    Nom courant M (g.mol-1) d θvap(°C)sous 1bar Solubilité Solubilité dans
    dans l’eau dichlorométhane
    Limonène 136.2 0.845 177
    Très peu infini
    dichlorométhane 85 1.3 40

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