La Chimie Organique

Chapitre I
Nomenclature des fonctions organiques.

•  Représenter la molécule organique

•  Déterminer la fonction
•  Nommer la molécule selon la règle IUPAC
 La chimie organique peut être décrite comme
la chimie des composés contenant des atomes de
carbones.

Elle concerne des domaines très variés comme les

molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou
comme des composés synthétiques (polymères,
colorants, produits pharmaceutiques).

En plus d'atomes de carbone, les composés

organiques contiennent des atomes d'oxygène,
d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent
dans l’équilibre ou le déséquilibre de l’organisme).
 Le Carbone 12C
6

Carbone tétragonal Exemple: le méthane

Exemple: L'éthylène
Carbone trigonal

Carbone digonal Exemple: L'acétylène

La  valence  de  chaque  atome  est  respectée  
H-
-O- O

-N- -N N

-C= =C= -C
-C-

H  monovalent,    
O  divalent,  
 N  trivalent,    
C  tétravalent.  
 Les différentes formules

1. Formule Brute
Ø  Tout composé organique correspond une formule brute
exp : CH4,C6H12O2
Remarque : en dehors des C, H, les autres
éléments sont des hétéroatomes.
2. Formule développer

3. Formule Semi-développée
4. Formule Topologique (écriture simplifiée)
C2 C4 Les  sommes  
représentent  les  C    
CH3-­‐CH2-­‐  CH2-­‐CH2-­‐CH3                                                
 
 

C1 C3 C5
On  ne  men>onne  pas  
les  H  
H2 C CH2

C Chaine  carbonée  cyclique  

H2

H
C
HC CH

HC CH
C
H

Chaine  carbonée  aroma2que  

 Chaine  carbonée  ramifiée  
Carbones primaires
CH 3 CH 3
Carbones secondaires
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 Carbone tertiaire

Carbone quaternaire
 Nom d’un composé organique
(IUPAC)

(position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale +

A B
(Position)-suffixes d’insaturations+ (position)-suffixes de fonctions
C
                          D  
1. 1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques :
les alcanes
 
les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone
et d’hydrogène.

Nom :
chaîne (nombre de carbones )+ terminaison ane
Nombre  de   Prefixe   Radical  (yl)  
Carbone  
1   méth   méthyl  
2   éth   éthyl  
3   Prop   propyl  
4   But   butyl  
5   pent   pentyl  
6   hex   hexyl  
7   hept   heptyl  
8   oct   octyl  
9   non   nonyl  
10   dec   decyl  
 1.2 Hydrocarbure non ramifié:

CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones :butane

1.3. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques

La ramification est un substituant (ou un radical) qui
est accroché à la chaîne principale.
Un radical prend la terminaison « yle »
Exemple:
CH3-­‐CH2-­‐   éthyle  
 Réglé d’ IUPAC
1.Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse
trouver au sein de la molécule.  
CH3
CH 3 -CH CH 2 - CH2 - CH 2 - CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH3

2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus

longue chaîne en tant que substituants alkyles
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3 CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3
CH3 CH 2 CH3 CH 2
CH 2 CH 2
CH 3
CH 3
3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par
l’extrémité la plus proche d’un
substituant.
Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la
chaîne,
on se base sur l’alphabet, Le substituant à énoncer le premier
d’après l’ordre alphabétique est considéré́ comme entant fixé
sur le carbone portant le plus petit chiffre.

Exemple1:

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5 Ramifications
1 6
CH 2
CH 3 (Radicaux)

2+4 Correcte indice le plus petit < 3+5 incorrecte indice le plus grand
4. Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les
substituants par ordre alphabétique
•  Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie
du nom à laquelle ils se réfèrent.

•  Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.

•  S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont

séparés par une virgule.
•  S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise
un préfixe Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par
ordre alphabétique.
Nombre de substituants identiques préfixe
2 di
3 tri
4 tétra
 Applications
CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3 Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane
2 3 4 5
1 6
CH 2
CH 3

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH - C-CH3 Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane
1 2 4 5 6
CH2 CH 3 CH 3

CH3
5. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert-
(sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, iso
compte).
1.4. Ramifications multiples

•  Les chaînes latérales sont numérotées à partir du

carbone lié à la chaîne principale.

•  Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise

entre parenthèses.
1)  Chaîne principale : décane

2) Indice de substitution principal : 5

3) Nom du radical ramifié : 5-propyl

4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl

Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane
2. Hydrocarbures (HC) saturés cycliques : les Cycloalcanes

•  On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes

d’H terminaux du modèle d’un alcane linéaire et en
réalisant une liaison des carbones extrêmes.

•  le nom de ces composés: le nom de l’alcane est

précédé du préfixe « cyclo »

•   Exp.     CH3-CH2-CH3
H2C CH2

C
H2
propane
cyclopropane
Les cycles sont prioritaires par rapport aux chaînes linéaires ou
ramifiées. Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de
carbones que le cycle lui-même, celui-ci devient alors un
substituant.

Exemples:

1-cyclopropyl 2,5-dimethyl hept-3-ene

hexylcyclohexane

1-cyclobutyl 6-ethyl 2,5,5-triméthyl nonane (2-methylhexyl)cyclohexane

 Exemple: 2
CH3
1 CH3
3
CH3
6
4
CH 2
C H 3- 5

4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane
Exemple:
CH2-CH2-CH2 -CH3 n- butylcyclohexane

CH3
CH isopropylcyclohexane
CH3
Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant
la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

Exemple :
3. Hydrocarbures insaturés acycliques

3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe
«ène». La double liaison, a priorité́ sur les substituants pour le choix du sens de
la numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le
plus petit indice de position possible.
La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.
La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui
 
contient le plus d’insaturations.    

 Alcène:  Formule    brute  :    CnH2n  

 
 
 

   Le    premier  carbone  insaturé    

Exemple :

2-methyl hexa-1,5-diene
3-methyl pent-2-ene

3-ethyl 2-methyl hex-2-ene

3-ethyl 4-propyl oct-2-ene
Si il y a plusieurs doubles liaisons:

Nbr de doubles liaisons Terminaisons

2 diène
3 triène
Exemple 1:
 
   hex 2 , 4 diène hex 2 , 4 diène

C2H5
1   2   3   4   5   6  

CH3 CH C C CH CH3
6   4   3   2   1  
5  
CH3
3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène
 Exemple 2:

1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
2 CH

1CH2
Remarque: rechercher la plus longue chaine
qui contient les groupes fonctionnels (C=C)
 1   2   3  
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
4  
2 CH
 propyl  
1CH
5  
2
 pent  -­‐1,  3-­‐  diène  

  3  –  propyl    pent  -­‐  1,  3  -­‐    diène    

3.1.1 Hydrocarbures à doubles liaisons Cycliques : les Cycloalcènes

2,3-dimethyl cyclohex-1- 2,3-dimethyl cyclohexa-1,3-diene 5-tert-butyl cyclopenta-1,3-diene

ene
3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes
Le  nom  se  déduit  de  celui  de  l'alcane  en  remplaçant  le  suffixe  
"ane"  par  "yne"  dans  la  plus  longue  chaîne  carbonée  contenant  
la  liaison  mul>ple.  La  posi>on  de  la  triple  liaison  dans  la  chaîne  
principale  est  indiquée  par  un  indice  placé  avant  le  suffixe  «yne».  
Les  atomes  de  carbone  portant  la  triple  liaison  doivent  avoir  les  
plus  pe>ts  indices.      
 
Alcyne: Formule brute :    CnH2n-­‐2  
 
 
 
   Le    premier  carbone  insaturé    
Exemple 1:

 5    4    3    2    1  

CH3 CH2 CH C C H

CH3

 3  –  méthyl    pent  -­‐1-­‐yne  

 Exemple 2: INDICE      LE    PLUS    
PETIT  

6   5   4   3   2   1  
7  

CH3 CH2 CH C C CH2 CH3

3   5   7  
1   2   4   6  

CH3

       5-­‐  méthyl    hept  -­‐3-­‐  yne  

 Chaine contient une fonction alcène et une fonction alcyne
Il y a deux cas:
1er cas numérotations identiques
  C2H5
 
 
  CH3 CH C CH C C CH3
 
  CH3
 
  4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène
 
2ème cas numérotations différentes

oct-2-en-4-yne
non-6-en-2-yne

3-isopropyl 6-methyl oct-4-en-1-yne

3.2.2 Hydrocarbures à triples liaisons cycliques : les cycloalcynes

cyclohexyne 3-tert butyl 4-isopropyl 5-methyl cyclopent-1-yne

4. Hydrocarbures monocycliques aromatiques
Un composé mono- ou polycyclique est aromatique
lorsque :
1)  Il possède des doubles liaisons alternées.

Exemple:
•  La substitution est indiquée par des nombres.
•  Les substituants ont les indices les plus bas
possibles.

2
3 1

Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

Radicaux Longue chaine

4.1. Radicaux aromatiques
II  Fonctions, groupes fonctionnels

Acide Carboxylique>Ester>Halogénure d’Acyle>

Amide>nitrile>Aldéhyde>Cétone>Alcool>Amine> (Ether,
Halogène en préfixe)
Les fonctions qui ne sont jamais prioritaires,
désignés toujours par des préfixes.

1.  Les Halogènes

2.  Les éthers
1. Les Halogènes
 R X
 SqueleLe          
Halogène  

a-­‐    Brome    (Br)   c-­‐    Fluore  (F)  

x  sont  :  
Les      
   b-­‐    Chlore    (Cl)  
  d-­‐    Iode  (I)
 R X
Préfixe  halogéno  

 Br    :    Bromo  

Nom    de  Référence      

 Cl    :      Chloro  
(R)  
 F:    Fluoro  

 I  :    Iodo  
 Exemples  

Chlorométhane  
CH3 Cl

Cl CH2 Cl dichlorométhane  

CHCl3 trichlorométhane  
 Chaîne    ramifiée  halogénée  

CH3
4   3   1  
5   2  

CH3 CH2 CH C CH3

Br Br

2,3-­‐  dibromo  -­‐2-­‐  méthyl  pentane  

 Br Br Cl
Cl

2-bromo-4-chloropentane
2-bromo-4-chloro-3-methylpentane

Cl
Cl
Cl

Br
5-bromo-2-chloro-3-methylhexane 2,2-dichloro-1,1,3-trimethylcyclohexane
 Chaîne  ramifiée    contenant    deux    halogènes    
différents  

Br Cl
 1  
5   4   3    2  
CH3 CH C CH CH3
 1  
CH3 C2H5

3-­‐bromo    -­‐2-­‐  chloro    -­‐3-­‐  éthyl    -­‐4-­‐  méthyl      pentane  

2. Les Ethers
        Les      éthers    oxydes    dérivent    des  alcools.    
Nous  avons    deux    groupements    alkyles    
séparés    par    un    atome    d’oxygène  

R O R'
 R    =    R’  
 R  ‡      R’  
 R O R'
Ø   il    faut    d’abord  déterminer    le    groupement    prioritaire  
 
q         la    chaîne    la    plus    longue  .    

q           une    instaura>on  (    double    ou    triple    liaisons)  .  

q           une    fonc>on.  

 
 
 
 R O R'
On    suppose    que    R    est    prioritaire    par    rapport  à  R’  

 R   OR’  
Donne       fournit    le    préfixe  
 le    nom    de  référence  

Si      C  ≥  5  
Si      C  <  5  
Le    préfixe    
Le    préfixe    ALCOXY  
ALKYLOXY  
  méthoxy  

Si      C  <  5     éthoxy  
Le    préfixe    ALCOXY  
propoxy  

 butoxy  

Si      C  ≥  5  
Le    préfixe      pentyloxy  
ALKYLOXY  
 Exemples  
Par2e    non    prioritaire  
Par2e    prioritaire   C    <  5    
méthane     Alcoxy      →    méthoxy    

CH3 O CH3

méthoxy    méthane  
 Prioritaire  
 non  prioritaire   Chaîne    la  plus  longue  
méthoxy   éthane  

CH3 O CH2 CH3

 méthoxy  éthane  
  1    2    3  
Si  la    par2e  prioritaire    con2ent    plus    que  2C    ou    
une    fonc2on    la  Numérota2on    est    obligatoire  

1-­‐  éthoxy    propane  

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

2   3  
CH3 CH2 O CH CH3

2-­‐  éthoxy    propane   1   CH3

 O

2-methoxy-2-methylpropane 3-methoxybut-1-yne

O
O I

1-tert-butoxy 3-tert-butyl cyclohexane

1-iodo-3-isopropoxybenzene
Les fonctions qui peuvent etre soit prioritaires
ou non prioritaire, désignées soit par des
préfixes ou par des suffixes.
 I.  Acides Carboxyliques
Préfixe : Carboxy
Suffixe:
Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oique
Ou
Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
carboxylique
 O
R C
OH

 Fonc2on    acide    carboxylique  

  LA    FONCTION      ACIDE    EST    TOUJOURS    N°    1  

 Acide    +    noms    des      subs2tuants  +      nom    de  référence          +  oïque

   
 O
 3    2    1  
CH3 CH2 C
OH

 Acide    propanoïque  
 Chaîne    contenant    une    seule    fonc/on    
 
méthy
carboxylique  
 éthyl  
l  
CH3 C2H5
 6  
 1   O
 4    3    2  
CH3 CH CH2 C CH2 C
 5  
OH
CH3
 méthyl  

 Acide  3-­‐  éthyl  –  3,5-­‐  diméthyl  hexanoïque  

  par2e    prioritaire  Donne    
 Acide     le  nom    de    référence  
oïque  
Impose    la  numérota>on  

2 3 4
O 1
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3 4-­‐  pentyloxy  

ène  
1er    C  insaturé  
 
 Acide-­‐3-­‐  m
Acide-­‐3-­‐   méthyl  
éthyl  bbut-­‐3-­‐   ènoïque  
ut-­‐3-­‐  è  ne   oïque  
 

 Acide  3-­‐méthyl  -­‐4-­‐  pentyloxy  -­‐  but  -­‐3-­‐  ènoïque  

 Chaîne  contenant    deux  fonc/ons  
acides  carboxyliques  (dioïque)  
oïque    oïque  

O 1   O
5   4   3   2  
C CH2 CH2 CH2 C
2   3   4   5  
1   OH
HO

  Acide    pentanedioïque  
 Chaîne    ramifiée  contenant    deux    
fonc>ons    acides    (dioïque)  
 éthyl  
C2H5
O 1   O
2 3 4 5
C CH CH CH2 C
 2    1  
 5    4    3  
OH
HO CH3

 méthyl  

 dioïque  
Acide      3-­‐  éthyl    -­‐2-­‐méthyl    pentanedioïque  
   Chaîne    contenant    trois      fonc>ons    acides    
carboxylique  

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O
  ioïque    ioïque  

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO
C
HO O

 ioïque  

   La    nomenclature      n’existe    pas  

 CH2 CH CH2   propane  

O 3   2  
 1   O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO
C
HO O
 carboxylique  
 carboxylique  
 carboxylique  

  Acide    propane    1,2,3  

tricarboxylique  
 Chaîne    ramifiée  contenant    trois    fonc>ons  acides  
carboxylique  

 éthyl  
C2H5
O O
2   3  
C CH CH CH2 C
1  
3   2   OH
HO C
HO O
propane  
Chaîne      cyclique    contenant    une    fonc2on    
carboxylique    

 cyclopentane  
 Acide    cyclopentanoïque  
O

C
carboxylique  
OH

Acide    cyclopentane    
carboxylique  
 O
O
C
C
OH
OH

 Acide  cyclobutane    Acide    cyclohexane  

carboxylique   carboxylique  
 O O

C  1   C
 1   OH
OH
2  
2   3  

C2H5
CH3

Acide    2-­‐  éthyl                    Acide  3-­‐  méthyl  

cyclobutane    carboxylique   cyclohexane  carboxylique  
 Acides  Aroma>ques  
COOH

 Acide  benzène  
 benzène  
carboxylique  
  1   COOH

2  
3  

CH3

 Acide      méthyl      benzène  carboxylique  

 II. Esters
Préfixe : alkyloxy carbonyl
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oate d’alkyle
Ou
Carboxylate d’alkyle
q       Les      esters    dérivent    d’un    alcool    et    d’un    acide  

O O

R C +   R'OH   R C
OR'
OH

O   Alcool  
 Carboxylate  
D’acide   R C
'  d’alkyle  
OR
 Alcanoate  
  Alcanoate  d’alkyle  
 O
CH3 CH2 C
O CH3
  propanoate  
  de    méthyle  

 propanoate    de    méthyle  

 O
CH3 CH2 CH2 C

  butanoate   O CH2 CH3

  d’éthyle  

Butanoate  d’éthyle  
 O
O

3-cyclopropyl 5-methoxy 2-phenyl pent-4-enoate de cyclobutyl

 O

cyclohexane carboxylate d'isopropyle

 III. Halogénures d’acyles
Préfixe : Halogénoformyl
Suffixe:
Halogénure +nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
oyle
Ou
Halogénure + nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)
+ de carbonyle
 O O
R C R C
OH Cl

   Acide        +        chlorure      +    
terminaison     terminaison    
oïque       oyle      
 O O
CH3 C CH3 C
OH Cl

 Acide    éthanoïque   Chlorure    éthanoyle  

 O
O

F
Br
Br
Fluorure cyclopentane carbonyl
bromure 3-bromo hex-5-ynoyl
 IV. Amides
Préfixe : Carbamoyl
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amide
Ou
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
Carboxamide
 O O
R C R
NH2 N R
H
Amide Primaire Amide Secondaire
nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide N-Alkyl+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide
 

R
R
N
R
Amide tertiaire
N,N-Alkyl Alkyl’+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide
 
 O
CH3 C   éthanamide  
NH2

O
CH3 CH2 C   propanamide  
NH2
 Br

O
O
N
H
N

4-bromo 3-ethyl N,2-dimethyl pent-4-

4-cyclopropyl N-ethyl 2-isopropyl N,3-
enamide dimethyl pent-4-enamide
 V. Nitriles
Préfixe : Cyano
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ nitrile
Ou
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ carbonitrile
R C N
CH3 C N

  éthanenitrile  
 CN
NC NC CN
Hexandinitrile
4-methyl hept-2-enedinitrile

CN

NC CN

NC cyclohexanecarbonitrile
pentane-1,1,5-tricarbonitrile
  
Carbonyles    
•  Les    Aldéhydes  et    les      Cétones  possèdent  :    

C O
                                                                           groupe    carbonyle                                              
 O  
 Fonc2on    carbonyle  au    bout    de  chaîne  
R C Aldéhyde  
H  

 
R C R' Fonc2on    carbonyle  au  milieu  de  la  chaîne  
Cétone  
 
O
 VI. Aldehyde
Préfixe : formyl ou oxo
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ al
Ou
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
carbaldehyde
 Fonc>on    CHO  prioritaire  

O
H C méthanal  
H

O
CH3 C éthanal  
H
 O
C 2 H5 C propanal  
H

O
CH3 CH2 CH2 C
H

butanal  
 Chaîne    contenant    deux  fonc2ons    (CHO)  

 terminaison      terminaison    
al    terminaison    dial   al  

O
O
 
1  
2  
3  
4
C CH2 CH2 C
H H

butane  dial  
Chaîne    ramifiée  contenant    deux  fonc2ons    
(CHO)  

CH3 C2H5 O
O
C C CH CH2 C
H H

3-­‐  éthyl    2-­‐  hydroxy    2-­‐  méthyl    pentanedial  

 Chaîne    contenant    trois  fonc2ons    (CHO)  
 carbaldehyde    cTERMINAISON
arbaldehyde  
   al    
TERMINAISON    al    
O
O 1 2
C CH CH2 C
H H
C
O H

 TERMINAISON    al    
carbaldehyde  

  éthane  1,1,2    tricarbaldéhyde  

 Chaîne    cyclique  contenant  CHO  
 carbaldehyde  
O H
C
cyclohexane  
 1  
 2  

 3   C2H5

3    éthyl  cyclohexane    carbaldéhyde  

éthyl  cyclohexane  
 Fonc>on    CHO  non  prioritaire  

Fonc2on            (CHO)      non  

PRIORITAIRE  

INDICE  +  Préfixe    formyl                    Préfixe    oxo        

+  Nom    de  référence   +  Nom    de  référence    
 Exemples  
Fonc2on  acide  
Préfixe          CHO  
Fonc2on    oïque  
prioritaire  
oxo    prioritaire  
Non  
CH3
O
O 1
C   CH
  CH
  2 C
4 3 2
H 2 2 2 OH

Acide    3-­‐  méthyl    4  oxo    butanoïque  

Fonc2on      CHO   Fonc2on  acide  
Non    prioritaire   prioritaire  
CH3
3   formyl   O
O 1

C CH CH2 C
3 2
H OH

 Acide    3  formyl    3  méthyl    propanoïque  

   oïque     oïque  
CH3   O
O 2
 
C  
CH CH
  C
 
HO 4 3 1 OH
    C  
O H
 
   2 formyl  
             
 

 Acide  2  formyl  3  méthyl  butanedioïque  

  formyl  
O H
C
 2   O

 1   C
OH

  Acide  2  formyl    c  yclopentane  

cyclopentane  carboxylique  
 Acide  cyclopentane  carboxylique  
 VII. Cetone
Préfixe oxo
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ one
Fonc>on    cétone  prioritaire  

CH3 C CH3

propanone  
Chaîne  ramifiée  contenant  deux  fonc>ons  
cétones  

C2H5
1 2 4 5 6
CH3 C CH C CH2 CH3
3
O O

3  éthyl    hexane    2,4  dione  

Chaîne  cyclique  contenant  fonc>ons  cétones  

OO
C

 Ce  carbone    fait    

par2e    du    cycle  

  cyclopentanone  
Fonc>on    cétone  non  prioritaire  
O

O OH

H O
Acide 4,6-dioxo hexanoique
Fonc>on    cétone  non  prioritaire  
Fonc2on    
prioritaire  

C2H5
O
5 4 2 1
CH3 C CH CH2 C
3
OH
O

4 oxo  

 Acide    3  éthyl    4  oxo    pentanoïque  

Autres    exemples  

Fonc>on    Acide      
 5    OXO   2,  4  oxo        
prioritaire  

C2H5
O 2
O
5 4 1
C C CH C C
3
H OH
O O

 Acide    3  éthyl    2,4,5  trioxo  pentanoïque  

 O O

C
OH
O
C

Acide 2-oxo 4-formyl cyclohexane carboxylique

 Fonc>on    Acide      
prioritaire  
4  formyl 2,   4  oxo        

C2H5
O O
4 2 1
C C CH C C
3
H OH
O O

Acide    3  éthyl   4  formyl    2,4  oxo  butanoïque  

 VIII. Alcools
Préfixe : Hydroxy
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ ol
R OH
 GROUPE      
HYDROXYLE  
 Fonc>on  (OH)  prioritaire  

CH3 OH   Méthanol  

C2H5 OH   éthanol  

OH

  cyclohexanol  
 Chaîne  contenant  3C    et    plus  

 3    2   1  
CH3 CH2 CH2 OH Propan-­‐1-­‐ol  

2  
 3    1  
CH3 CH CH3 Propan-­‐2-­‐ol  
OH
PLUSIEURS    FONCTIONS  HYDROXYLES  

 3    
 1    2  
HO CH2 CH CH2 OH

OH

  Propane  -­‐1,2,3-­‐  triol  

 Chaîne    ramifiée  

CH3 CH3
1   2   3   4   5  
CH3 CH CH CH CH3

Fonc>on    prioritaire  impose    le    sens    

OH de    la    numérota>on  

 3,4  -­‐    diméthyl  pentan-­‐2-­‐ol  

(OH)    prioritaire  à  par    rapport    (alcène)  

Pour    l’alcène  la      Nomenclature      

ène        
Nomenclature      
ènol  
 Pour    l’alcool    la    Nomenclature  
ol      
 Exemple  

 1er      C      insaturé  
CH3 CH3

1 2 3 4 5
CH3 CH C C CH3
1  

(OH)    prioritaire  →      C  
OH
doit    avoir  un    faible    
indice    

 3,4  –  diméthyl  pent-­‐3-­‐  ène  –2-­‐  ol    

 Prioritaire    car    elle    
con2ent    la  fonc2on  

2 1
CH3 CH O CH2 CH2 CH3

OH  1-­‐propoxy  

éthan-­‐1-­‐ol  

1-­‐propoxy  éthan-­‐1-­‐ol  
 Fonc>on  (OH)  non  prioritaire  
 Fonc2on    acide    prioritaire      
Impose    le    sens    de  numérota2on  

CH3
4 3 O
CH3 CH CH C
2 1   OH
OH
 PREFIXE  
hydroxy  

 Acide    3-­‐  hydroxy  -­‐2-­‐  méthyl    butanoïque  

 IX. Amine
Préfixe : Amino
Suffixe:
nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amine
 Trois  Classes    d’amines  

R NH2   Amine      primaire  

R NH R' Amine      secondaire  

R'
R N   Amine      ter2aire  
R''
a  -­‐Nomenclature  des  amines  primaires  

méthanamine  
CH3 NH2 (méthylamine)  

éthanamine  
C2H5 NH2 (éthylamine)  
 3 2 1
Chaîne  contenant    plus    de    3C    
 propan-­‐1-­‐  amine  
CH
3 3 CH22 CH2 1 NH2

CH3 CH CH3

 propan-­‐2-­‐  
NH2amine  
Chaîne  ramifiée  contenant  deux    fonc2ons  
amines  primaires  
2,4  
 Deux   diamine  
 fonc2ons   amines  

NH2 NH2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
6
C2H5
3-­‐  éthyl  

3-­‐  éthyl  hexane  2,4  diamine  

 Autre    exemple  
 amine    fonc2on  
prioritaire  
 4C    et    deux  fonc2ons    
NH2 Amine    +    alcène  
1 3 4
CH3 CH C CH2
2

1er    C    insaturé  
C2H5
5  C    mais    une    seule  fonc2on  
(AMINE)  

3  éthyl  but  -­‐3-­‐  ène  -­‐2-­‐    amine  

 b-­‐  Amines    secondaires    et  ter>aires  

R'
' R N
R NH R
  R''
R  =  R’    R  =  R’=  R’’  
 
 di  +  nom  du    groupe  R    tri  +  nom  du    groupe  R  
+  amine   +  amine  
 Exemples  

CH3
 deux    méthyl   NH   diméthylamine  
CH3

C2H5
 deux    éthyl   NH   diéthylamine  
C2H5
CH3
N CH3 triméthylamine  
CH3

C2H5
N C2H5 triéthylamine  
C2H5
 R'
R NH R ' R N
 
  R''
   
R  ≠  R’   R  ≠  R’=  R’’  
  R  =  R’≠  R’’  
R  ≠  R’≠  R’’  
 N-­‐alkyl  R  +  nom  du      
N,N’-­‐  alkyl      R,  alkyl    R’                
groupe  R’  +  amine  
+  nom  du    groupe  R’’  
+  amine  
 Exemples  
Chaîne      la  plus    longue  
(prioritaire)    méthyl  
N-­‐méthyl  

C2H5 NH CH3

 nom    de    référence  

éthanamine  
Nom    du  R’  +amine  

  N-­‐méthyl  éthanamine  
 Chaîne    la    plus    longue    
N-­‐méthyl   donc    prioritaire  

CH3
1 2 3
N CH2 CH2 CH3
CH3

N-­‐méthyl   propan-­‐1-­‐amine  
Nom    de  référence  
Nom  de      R’’  +    amine  

N,N-­‐diméthyl  propan-­‐1-­‐amine  
 C-­‐  fonc>on  amine  non  prioritaire  
 
Non  
Prefixe  
 prioritaire  
 amino   Fonc2on  acide    
Terminaison  
oïque  
prioritaire  
 

NH2
5 4 1 O
CH3 CH CH2 CH C
OH
3 2
CH3

Acide    2  amino  4  méthyl  pentanoïque  

  fonc2on  (OH  )  est    prioritaire    (indice  faible  )  
ceLe   par2e   de   la   molécule   donne   le   nom   de  
3-­‐    m
référence       éthyl    butan-­‐2-­‐ol  

OH CH3
1 4 4-­‐  amino  
2 3
CH3 CH CH CH2
4 3 2 1
NH
C2H5

N-­‐éthyl  

 N-­‐éthyl    4  amino    3    méthyl  butan-­‐2-­‐ol  

Nomenclature de quelques composés
aromatiques  
Hydrocarbures    benzéniques  

 Naphtalène    Anthracène  
 Benzène  
 Benzène    subs>tué  (  1  SEUL)  

CH3 C2 H 5

 méthyl  benzène    éthyl    benzène  

 Benzène    subs2tué  (2    subs2tuants)  
R
1
6 R'
2 Posi2on        Ortho    «  o.  »                  R    et    R’  sont    en  posi2on    1,2      
5 3
4

R
1
6
2
Posi2on        méta    «  m.  »                R    et    R’  sont    en  posi2on    1,  3      
5 3 R'
4

R
1
6
2
Posi2on        para    «  p.  »                R    et    R’  sont    en  posi2on    1,4      
5 3
4
R'
 CH3
1
CH3
6
2  ortho  diméthyl  benzène      (  o.diméthyl  benzène  )  
5 3
4

C2H5
1
6  méta  éthyl  méthyl  benzène            
2
(  m.éthylméthyl  benzène)  
5 3 CH3
4
C 2H5
1
6
2
 para  éthyl  méthyl  benzène        
(  p.éthyl  méthyl  benzène)  
5 3
4
CH3
 OH
OCH3
1 OCH3
1 OCH3 6
2
6
2
5 3
4
5 3 C O
4
CH CH CH3 H

 isoeugénol    le  vanillal    

U>lisé    par    les    den>ste    contenu    dans    la  vanille  

CH3
CH3

CH2 CH C C16H33
O

 VITAMINE    K