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    UNIVERSITE MOHAMED BOUDIAF-M'SILA

    FACULTE DES SCIENCES

    DEPARTEMENT DE CHIMIE

    FILIERE: LICENCE 2ème année LMD

    ANNEE .2020/2021

    TP D'ORGANIQUE

    MANIPULATION N°1: 1Synthèse de l’aspirine

    Objectifs
    * Réaliser une synthèse organique en suivant un protocole expérimental
    * Expliquer les différentes étapes du mode opératoire

    INTRODUCTION
    L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des salicylés. La
    plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les feuilles et d’autres parties du
    saule. Les extraits de saule sont utilisés depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives.
    Dés le IVème siècle, Hippocrate, médecin grec, prescrivait des décoctions d'écorce de
    saule pour soulager les douleurs et les fièvres. L'acide acétylsalicylique est la
    substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques,
    antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est également utilisé comme antiagrégant
    plaquettaire.
    II.PRINCIPE
    Le mécanisme de la réaction d’acétylation implique une addition nucléophilede
    l'oxygène du phénol sur le groupe carbonyle de l’anhydride d’acide, suivie d'une
    fragmentation de l'intermédiaire formé.Le dérivé acétylé de l'acide salicylique obtenu
    est l'acide 2-acétyl-oxy-benzoïque couramment appelé acide acétylsalicylique et
    quiest commercialisé sous le nom d’aspirine. La formation de l'acide acétylsalicylique
    (ou aspirine) se fait, selon le schéma réactionnel suivant:

    La réaction a lieu sans solvant et l’aspirine brute est séparée du catalyseur et de


    l’acide acétique formé par lavage avec de l’eau (où l’aspirine est peu soluble) et
    recristallisée dans un mélange éthanol / eau

    III/Matériel et réactifs :
    a)Matériel
    * un ballon de 250 mL
    * réfrigéront- plaque chauffante
    * une pissette d'eau distillée - un thermomètre
    * une pipette - cristallisoir
    * glace - filtration simple + büchner
    * bécher 50 mL
    b)Réactifs :
    * acide sulfurique concentré - alcool absolu 95 °
    * 5 g d'acide salicylique
    * 7 cm3 d'anhydride acétique ( M= 102 g.mol-1 , d= 1,08) . L'anhydride acétique est
    dans une burette placée sous la hotte (enlever le bouchon à la partie supérieure de
    la burette avant de se servir).

    C-Montage

    V/Mode opératoire
    * Dans le ballon bien sec, mettre les 5 g d'acide salicylique .
    * Ajouter doucement 7 cm3 d'anhydride acétique et mélanger avec l'agitateur en
    verre .
    ATTENTION : l'ahydride éthanoïque est très irritant pour les yeux . Il faut
    éviter d'en respirer et de le toucher avec les doigts .
    * Avec la pipette ajouter 3 gouttes d'acide sulfurique concentré .
    * Chauffer à reflux, pendant 15 à 20 minutes ,ce mélange maintenu au bain marie à 50
    - 60 °C .

    Questions :
    1) Donnez les formules semi-développées de l'acide salicylique, de l'anhydride
    éthanoïque et de l'aspirine .
    2) Ecrire l'équation-bilan de la réaction correspondant à la synthèse de l'acide
    acétylsalicylique . Précisez les caractéristiques de cette réaction .
    3) Pourquoi on utilise l'anhydride éthanoïque et non pas l'acide éthanoïque pur pour
    effectuer cette synthèse ?
    4) Calculer le nombre de moles de réactifs utilisés .Un des réactifs est-il en excès ? si
    oui, pourquoi ?

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