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    Anhydride Acétique REACTION

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    Anhydride acétique

    O O O

    Sucre-OH + NaOH + H3C C O Sucre O C CH3 + H3C C O ,Na + H2O


    2

    succinate

    H2C CH2 O O
    OH
    Sucre-OH + O C C O Sucre O C CH2 CH2 C O ,Na
    pH 8
    O

    Phosphate

    O O O O
    Sucre-OH + Na O P O P O P O Na Sucre O P O ,Na + Na2HP2O7
    O O O O
    Na Na Na Na
    etherification

    HOH
    SucreO  Na + H3C HC CH2 Sucre O CH2 CH CH3 + NaOH
    O OH

    MODIFICATION DES PROTEINES


    Déamidation
    La déamidation est une réaction chimique éliminant le groupement aminé d’un amide pour
    conduire à un acide carboxylique. Dans le cas des protéines, cette réaction se traduit
    essentiellement par la disparition des groupements amides de l’asparagine ou de la glutamine
    etleur transformation en acide aspartique ou acide glutamique respectivement (Figure I ‐ 14).
    Figure I ‐ 14. Représentation du mécanisme général de déamidation non‐enzymatique de
    l’asparagine et la glutamine.

    La déamidation chimique peut être effectuée en milieu acide [4,6] ou basique [175].

    Acylation
    L’acylation consiste à fixer par liaison covalente une chaîne grasse sur la molécule. Trois
    groupements fonctionnels des protéines sont susceptibles de créer une liaison covalente avec
    un dérivé d’acide gras : les groupements thiols de cystéine qui conduisent à une liaison
    thioester, les groupements hydroxyles de serine qui conduisent à une liaison ester et les
    fonctions amines de lysine et des extrémités de chaînes polypeptidiques qui forment des
    liaisons amides [180].

    Réticulation
    La réticulation consiste en la formation de liaisons covalentes entre les chaînes polymères
    grâce à un agent de réticulation (chimique ou enzymatique) ou sous action de différents
    facteurs : pH, température, rayonnement UV.
    Pour la formation de réseaux protéiques par réticulation, les agents réticulants sont le
    glutaraldéhyde, le glyceraldéhyde ou encore le génipine (agent réticulant naturel extrait du
    Gardenia) [197,198]
    Cationisation
    La réaction de cationisation permet d’apporter des charges positives sur les molécules par le
    greffage de groupements cationiques. Une telle fonctionnalisation permet de modifier le point
    isoélectrique des protéines et donc leur solubilité en fonction du pH et leur affinité vis‐à‐vis
    de substance anionique. Les réactifs cationiques le plus souvent utilisés dans la littérature
    pour la cationisation des polymères possèdent une fonction ammonium quaternaire, par
    exemple le chlorure de 3‐halo‐hydroxypropyltrialkyl‐ammonium, le chlorure de 2,3‐
    epoxypropyltrialkylammonium et le chlorure de glycidyltrialkylammonuim [213‐215].
    En ce qui concerne la cationisation de polymères naturels (protéines et polysaccharides), les
    molécules utilisées pour cette modification doivent posséder deux groupements fonctionnels :
    le groupement réactif susceptible de réagir avec la macromolécule et la fonction cationique
    d’ammonium quaternaire [203]

    La réaction de cationisation se déroule donc principalement sur les fonctions amines. Un


    exemple de cationisation de protéines par le chlorure de glycidyltriméthylammonium est
    présenté sur la Figure I ‐ 17.

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