6 Chapitre 1

Exercices

Exercice 1 : formules générales

a) Qu’est-ce qu’un hydrocarbure aliphatique ?
b) Qu’est-ce qu’un hydrocarbure aromatique ?
c) Quelle est la formule générale d’un hydrocarbure aliphatique saturé ?
d) Quelle est la formule générale d’un hydrocarbure aliphatique monoinsaturé ?
e) Quelle est la formule générale d’un hydrocarbure aliphatique diénique ?
f) Quelle est la formule générale d’un alcyne aliphatique ?
g) Quelle est la formule générale d’un hydrocarbure aliphatique triinsaturé dichloré ?
Les questions suivantes concernent des composés classiques, non cycliques :
h) Quelle est la formule générale d’une cétone ?
i) Quelle est la formule générale d’un aldéhyde ?
j) Quelle est la formule générale d’une amine ?
k) Quelle est la formule générale d’un chlorure d’acide (ou d’acyle) ?

Exercice 2 : recherche d
une formule semi-développée.

Une amine aliphatique A saturée présente un pourcentage pondéral en azote égal à
19,18%.
a) Combien d’amines peuvent répondre à cette donnée ?
b) Sachant que cette amine est primaire, combien reste-t-il de possibilité ?
c) Sachant que cette amine présente un carbone asymétrique, donnez son nom et la
formule semi développée.

Données : masses atomiques :

–1
- de l’azote = 14 g.mol
–1
- du carbone = 12 g.mol
-1
- de l’hydrogène = 1 g.mol

Exercice 3 : recherche d
une formule semi-développée.

a) Quelle est la formule générale d’un alcool ?
-1
b) Connaissant les masses atomiques (en g.mol ) de l’oxygène (16), du carbone (12)
et de l’hydrogène (1), et sachant qu’un alcool présente un pourcentage pondéral en
oxygène égal 21,62%, quelle est la formule brute de cet alcool ?
c) En réalité plusieurs alcools correspondent à cette formule brute : donnez la formule
semi développée et le nom correspondant à chacun de ces alcools en indiquant s’il
s’agit d’un alcool primaire, secondaire ou tertiaire.
Description des familles et nomenclature 7

Exercice 4 : recherche d
une formule semi développée.

a) La quantité de chlore contenue dans 0,001 mole d’un hydrocarbure aliphatique A
polyinsaturé polychloré est égale à 71 mg (la masse atomique du chlore étant de
-1
35,5 g.mol ) : qu’en concluez-vous?
b) L’hydrogénation totale, par rupture des liaisons
, de 0,001 mole de A, dans les
conditions normales de température et de pression, nécessite 67,2 ml de
dihydrogène : quelle est la formule générale de A ?
c) Après chloration totale de A par rupture des liaisons
, le pourcentage pondéral en
chlore du composé B ainsi synthétisé est égal à 78,45% : Quelle sera la formule
brute de A ?
d) Quelle sera la formule semi développée de A sachant que ce composé comporte 2
carbones asymétriques ?

Exercice 5 : recherche d
une formule semi-développée.

a) Un hydrocarbure aliphatique polyinsaturé subit une chloration totale par rupture
des liaisons
. 0,025 mole de A nécessite 3,55 g de chlore (masse atomique du
-1
chlore = 35,5 g.mol ) : Qu’en concluez-vous ?
b) Par ailleurs, il faut 0,89 litre de dihydrogène pour saturer complètement, dans les
conditions normales de température et de pression, 2,75g de composé A. Qu’en
concluez-vous ?
c) Le composé A ne possède aucun carbone sp. Qu’en concluez-vous?
d) Le composé A ne possède pas de système conjugué. Qu’en concluez-vous ?
e) Le composé A ne permet pas l’isomérie Z/E. Qu’en concluez-vous ?
2
f) Le composé A présente 3 ramifications et des carbones hybridés sp pour moitié
non porteurs d’hydrogène et pour moitié porteurs d’un seul hydrogène. Quelle est
la formule semi-développée et le nom du composé A ?

Exercice 6 : connaissances des familles chimiques

Répondez par vrai ou faux aux questions suivantes :

a) Le 1,2-dichlorobenzène est l’orthodichlorobenzène.

b) Le formol est un alcool.
c) Le 2-chloro-2-méthylpropane est le chlorure de tertiobutyle.
d) CH3 – CH2 – CH2 – Cl est le chlorure de propanoyle.
e) CH3 – CH2 – COCl est le chlorure de propyle.
f) L’acide 3-chloropropanoïque est un chlorure d’acide.
g) L’acétate d’éthyle est un sel d’acide.
h) La N-éthylbutan-2-amine est une amine secondaire.
i) La 3-méthylbutan-2-amine est une amine primaire.
j) CH3 – CH2 – CH2 – CN est le propanenitrile.
k) Dans une molécule contenant une fonction alcène et une fonction alcyne, l’alcyne
est prioritaire.
8 Chapitre 1

Exercice 7 : nomenclature
Nommez les composés suivants :

1) CH3 - CH - CH - CH 2 - CH3 2) CH3 - CH - CH = CH - CH 3

CH3 CH3 CH3

3) CH3 - CH - CH2 - C CH 4) CH2 = C - CH = CH - CH3

CH2 - CH3 CH3

5) CH3 - CH - CH2 - Cl 6) CH3

CH3 - C - CH2OH
(2 noms)
CH3
CH3

7) CH3 - CH - CH - CH 2 - CH = O O
8)

CH3 - CH - C - CH - CH3
CH3 CH3
(2 noms)
CH3 CH3

9) O O
10)

CH3 - CH - CH2 - C - OH CH3 - CH2 - C - O - CH - CH 3

CH3 CH3

O
11) CH3 - CH2 - C = O 12)
CH3 - CH - C - NH2
Cl
CH3

13) CH3 - CH2 - C = O 14) CH3 - CH2 - C = O

NH - CH2 - CH3 O- Na+

Description des familles et nomenclature 9

Exercice 8 : priorité des fonctions

Nommez les composés suivants :

a) CH2OH – CH2 – CH2 – CO – CH3

b) CH2Cl – CH2 – CH = CH – CH3
c) CHO – CH2 – CH2 – CO – CH3
d) CH2OH – CH2 – CH2 – NH2
e) CH2OH – CH2 – CH = CH – CH3
f) NC – CH2 – CH2 – CO – CH3
g) NC – CH2 – CH2 – CH3 – COOH
10 Chapitre 1

Corrections

Correction exercice 1
a) Un hydrocarbure est une molécule uniquement composée d’atomes de carbone et
d’hydrogène. Un composé est, au sens large, « aliphatique » lorsqu’il n’est pas
aromatique. Plus précisément, nous désignerons dorénavant par « aliphatique »
les composés non cycliques et par «alicyclique » les composé non aromatiques
cycliques.
b) Un composé aromatique présente un système conjugué cyclique ou polycyclique
où chacun des atomes du ou des cycles fait intervenir une orbitale p non hybridée
dans le système conjugué. De plus, la délocalisation doit entraîner une diminution
de l’énergie de la molécule. D’après la règle de Hückel, cette diminution nécessite
la délocalisation de 4n+2 électrons (n étant un nombre entier).
L’exemple le plus courant se composé aromatique est le benzène.
c) Un hydrocarbure aliphatique saturé, donc sans liaisons
(autrement dit un alcane)
présente une formule brute de type Cn H2n+2 où n est un nombre entier.
d) Un hydrocarbure aliphatique monoinsaturé, donc incluant une liaison
(autrement
dit un alcène) présente une formule brute de type Cn H2n où n est un nombre
entier . Nous pouvons remarquer que l’apparition d’une liaison
entraîne la
disparition de deux atomes d’hydrogène.
e) Un hydrocarbure aliphatique diénique donc incluant deux liaisons
présente une
formule brute de type Cn H2n-2 où n est un nombre entier . L’apparition de deux
liaisons
entraîne la disparition de quatre atomes d’hydrogène.
f) La formule générale d’un alcyne est la même que celle d’un diène puisque l’un et
l’autre présentent deux liaisons
: Cn H2n-2 (attention à la confusion).
g) Un hydrocarbure aliphatique triinsaturé possède trois liaisons (donc six hydrogènes
de moins que l’alcane correspondant). Si cet hydrocarbure est de plus dichloré,
deux atomes de chlore auront remplacé deux atomes d’hydrogène. Le composé
présente donc un déficit de huit atomes d’hydrogène et un gain de deux atomes de
chlore par rapport à un alcane, d’où la formule générale suivante : Cn H2n-6 Cl2
h) La formule générale d’une cétone est Cn H2n O (en effet la présence de la fonction
C = O entraîne la disparition de deux atomes d’hydrogène par rapport à un alcane.
i) La formule générale d’un aldéhyde est la même que celle d’une cétone : la
différence tient dans le fait que la fonction C = O d’un aldéhyde est en bout de
chaîne carbonée, contrairement à une cétone.
j) Ecrivez plusieurs formules d’amines sur votre brouillon, comptez les atomes : vous
tomberez toujours sur une formule générale de type Cn H2n+3 N.
k) Essayez de vous servir des résultats précédents. Un acide possède un oxygène de
plus qu’un aldéhyde : la formule générale d’un acide est donc Cn H2n O2 . Pour
passer de l’acide au chlorure d’acyle (ou chlorure d’acide), le groupement OH est
substitué par un atome de chlore, d’où la formule générale Cn H2n-1 O Cl.
Description des familles et nomenclature 11

Correction exercice 2
L’amine A est aliphatique (donc non cyclique) et saturée (donc sans liaison
) .
Par ailleurs, A présente un pourcentage pondéral (en poids) en azote égal à 19,18% :
donc 100g d’amine contiennent 19,18g d’azote.

Dans ce type d’exercice, il faut dans un premier temps trouver la formule générale, puis la
formule brute et enfin la formule semi développée du composé étudié.

Ramenons toujours les données de l’exercice à une mole :

D’après la formule générale d’une amine (Cn H2n+3 N), une mole de A contient une mole
d’atomes d’azote.
Donc M grammes de A (M = masse molaire de A) contiennent 14 grammes d’azote (masse
-1
atomique de l’azote = 14 g.mol )
Sachant que 100g de A contiennent 19,18g d’azote, un produit croisé permet de calculer la
-1
masse molaire M = 14x100 / 19,18 = 73 g.mol

D’autre part, d’après la formule générale de A :

-1
M = 12n + 2n + 3 + 14 = (14n + 17) g.mol
Donc 14n + 17 = 73 d’où n = 4.
La formule brute de l’amine A est : C4 H11 Na
a) Huit amines peuvent répondre à cette donnée :

- butanamine (butylamine)
- butan-2-amine (secbutylamine)
- 2-méthylpropanamine (isopropylamine)
- 1,1-diméthyléthanamine (tertiobutylamine
- N-méthylpropanamine (N-méthylpropylamine)
- N-éthyléthanamine (diéthylamine)
- N-méthylpropan-2-amine (N-méthylisopropylamine)
- N,N-diméthyléthanamine (N,N-diméthyléthylamine)

b) Sachant que cette amine est primaire, il reste 4 possibilités :

- butanamine
- butan-2-amine
- 2-méthylpropanamine
- 1,1-diméthyléthanamine

c) Sachant que cette amine présente un carbone asymétrique, le composé A est donc
la butan-2-amine :

* - NH
CH3 - CH2 - CH 2

CH3
12 Chapitre 1

Correction exercice 3
a) La formule générale d’un alcool est de la forme Cn H2n+2 O (nous pouvons
remarquer que, par rapport à l’alcane correspondant, un alcool présente un atome
d’oxygène supplémentaire)
b) Le raisonnement est le même que précédemment :
D’après la formule générale, une mole d’alcool contient une mole d’atomes
d’oxygène.
Donc M grammes d’alcool contiennent 16 grammes d’oxygène.
Sachant que 100g d’alcool contiennent 21,62g d’oxygène, un produit croisé permet
de calculer la masse molaire :
-1
M = 16x100 / 21,62 = 74 g.mol

D’autre part, toujours d’après la formule générale d’un alcool:

-1
M = 12n + 2n + 2 + 16 = (14n + 18) g.mol
Donc 14n + 18 = 74 d’où n = 4.
La formule brute de l’alcool est la suivante : C4 H10 Oa

d) Quatre alcools peuvent répondre à cette donnée :

- Butanol (butan-1-ol) = alcool primaire : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

- Butan-2-ol (sec-butanol) = alcool secondaire : CH3 – CH2 – CHOH – CH3

- 2-méthylpropan-1-ol (ou isobutanol ou alcool isobutylique) = alcool primaire :

(CH3)2 CH - CH2 - OH

- 2-méthylpropan-2-ol (ou tertiobutanol ou alcool tertiobutylique) = alcool tertiaire :

(CH3)3C – OH

Correction exercice 4
a) L’hydrocarbure aliphatique A est polyinsaturé et polychloré : A est donc non
cyclique et composé d’atomes hydrogène, d’atomes de carbone, de plusieurs
atomes de chlore et présente plusieurs liaisons
.
Si la quantité de chlore contenue dans 0,001 mole de A est égale à 71 mg, alors la
quantité de chlore contenue dans 1 mole de A est égale à 71g, soit 2x35,5 g : une
mole de A contient donc 2 moles d’atomes de chlore.

A est un composé dichloré.

b) Par hydrogénation, le composé A fixe une molécule de dihydrogène par liaison
.

Si 0,001 mole de A fixe, dans les conditions normales de température et de
pression, 67,2 ml de dihydrogène, alors 1 mole de A fixe 67,2 l de dihydrogène, soit
3x22,4 l de dihydrogène. Autrement dit, 1 mole de A fixe 3 moles de dihydrogène.

A présente donc 3 liaisons
.

Description des familles et nomenclature 13

L’hydrocarbure aliphatique A est dichloré et triinsaturé : par rapport à un alcane, six

hydrogènes auront disparu pour laisser la place à trois liaisons
et deux
hydrogènes auront été substitués par deux chlores.
A correspondra à la formule générale suivante :

CnH2n-6Cl2
c) Après chloration totale du composé A par rupture des 3 liaisons
, donc après
capture de six atomes de chlore, le composé B ainsi obtenu correspond à la
formule brute CnH2n-6Cl8 .
-1
Donc la masse molaire M du composé B est égale à 12n + (2n-6) + 8x35,5 g.mol
-1
ou bien M = 14n + 278 g.mol .
Par ailleurs, le pourcentage pondéral en chlore du composé B est égal à 78,45% :
donc 100 g de B contiennent 78,45 g de chlore.
Sachant que 1 mole de B contient 8 moles d’atomes de chlore, M g de B
contiennent 8x35,5 = 284 g de chlore.
100  78,45
M  284
-1
M = 284x100/78,45 = 362 g.mol . Donc 14n + 278 = 362  n = 6
A correspondra à la formule générale suivante :

C6H6Cl2
d) L’erreur classique des étudiants est d’associer systématiquement 3 liaisons
à
trois doubles liaisons alors que ce n’est pas toujours le cas (pensez aux alcynes) :
cet exercice en est une preuve.
Le composé A, aliphatique, de formule brute C6H6Cl2, comporte 2 carbones
asymétriques, trois liaisons
et deux chlores : vous vous apercevrez que la seule
formule semi développée qui respectent toutes ces données est :

CH2 = CH - CH - CH - C = CH

Cl Cl

Il s’agit donc du 3,4-dichlorohex-1-èn-5-yne.

Remarque :
les substituants halogénés sont traités comme les alkyles : ils ne sont pas
prioritaires dans le choix de la numérotation lorsque une chaîne carbonée
comporte une double et/ou une triple liaison.
La chaîne est numérotée à partir de l’extrémité la plus proche de l’une ou l’autre
des fonctions alcène et alcyne.
Si les deux fonctions sont à égales distances des extrémités, on attribue le plus
petit numéro à l’alcène. Par ailleurs, l’alcyne est nommé en dernier.