C04 - Ecriture Des Équations-Bilans (Exercices) - 1

BUT 2 R3.
04 : Matériaux organiques Chapitre 4

S3 (Polymères) Exercices
Ecriture d’équations-bilans
Exercice 1
A- Écrire l’équation de polymérisation de q moles des polyoléfines thermoplastiques suivantes et proposer un acronyme.
Qualifier d’homo ou copolymère chacune d’entre-elles.
1/ polyéthylène 2/ polypropylène 3/ polybut-1-ène 4/ polychlorure de vinyle
5/ polyfluorure de vinylidène 6/ Polyméthacrylate de méthyle* 7/ Polyacrylonitrile*
B- Écrire l’équation de polymérisation des thermoplastiques suivants et proposer un acronyme. On raisonnera sur i moles de
styrène et q moles de l’autre monomère. Qualifier d’homo ou copolymère chacun d’entre-eux.
1/ Poly(styrène/acrylonitrile). Proposer une formule simplifiée ne faisant apparaître que i dans le cas d’un titre molaire
x1=0,60 en styrène.
2/ Poly(styrène/butadiène). Proposer une formule simplifiée ne faisant apparaître que i dans le cas d’un titre massique
w1=0,95 en styrène.
C- Écrire l’équation de polymérisation donnant le poly(oxyde d’éthylène) à partir de y monomères. Mêmes questions.
D- Dans chaque cas précédent, s’agit-il de polyadditions ou de polycondensations ? Par quelle voie ces espèces sont-elles très
probablement polymérisées ?
Exercice 2
Dans chacun des cas suivants :
A- Écrire l’équation de polymérisation des thermoplastiques suivants et proposer un acronyme. On raisonnera sur i moles de
l’un des monomères et q moles de l’autre quand deux monomères sont engagés dans la synthèse.
B- Qualifier d’homo ou copolymère chacun d’entre-eux. On fera apparaître les terminaisons dans les 3 cas suivants :
- stœchiométrie : i=q
- excès d’un des réactifs : i > q et i > q
C- Exprimer et calculer la masse molaire de l’UR.
D- Exprimer en fonction de i et/ou q puis calculer la masse molaire du polymère pour les 3 cas.
E- Exprimer le DP en fonction de i et/ou q dans chacun des 3 cas.
1/ Polytéréphtalate d’éthylène à partir de glycol (éthanediol et d’acide téréphtalique (acide benzène-1,4-dicarboxylique)

2/ polyhexaméthylène adipamide (polyamide-6,6) à partir d’acide adipique (hexanedioïque) et d’hexaméthylènediamine
(1,6-hexanediamine)
3/ poly(succinate de butyle) ou polybutylène succinate à partir d’acide succinique (butanedioïque) et de butane-1,4-diol
4/ polycaprolactame ou nylon-6 à partir de caprolactame (-lactame)*
5/ Poly(carbonate de bisphénol A) à partir de phosgène COCℓ2 et de bisphénol A
6/ le polyuréthane* formé à partir de 2,6-TDI (2,6-toluène diisocyanate)* et du glycol.
* Un peu d’aide :
- Acrylate de méthyle=méthylpropénoate de méthyle
- Acrylonitrile=propènenitrile
- Oxyde d’éthylène=1,2-Époxyéthane
- Isobutylène=2-méthylpropène
- caprolactame
- bisphénol A
- 2,6-TDI
- Fonction uréthane (carbamate)

BUT 2 R3.04 : Matériaux organiques Chapitre 4
Issus de la fiche d’exos de 2017, non donnés
Exercice 1 : le poly(succinate de butyle)

On considère la réaction de l’acide succinique (butanedioïque M=118 g.mol -1) avec le butane-1,4-diol (M=90
g.mol-1)
1- Ecrire les deux premières étapes de la réaction de polymérisation en examinant tous les cas possibles pour la
seconde étape. S’agit-il d’une polycondensation (PCD) ou d’une polyaddition (PAD)?
2- Isoler l’unité de répétition (UR) et calculer sa masse molaire.
Exercice 2 : le poly(adipamide d’hexaméthylène) ou PA 6,6*

Le PA 6,6 est obtenu par réaction de l’hexaméthylènediamine (HDMA – IUPAC : hexane-1,6-diamine) avec l’acide
adipique (hexanedioïque)
1- Ecrire la succession de 4 unités monomère (UM). S’agit-il d’une PCD ou d’une PAD ?
2- En déduire la structure de l’UR et calculer sa masse molaire.
* Dans la nomenclature des polyamides, PA 6,6 indique qu’on utilise une amine à 6 carbones (premier « 6 ») et un
diacide (ou dichlorure d’acyle) à 6 carbone (second « 6 »)
Exercice 3 : formation de polyesters à partir d’anhydrides

La réaction des alcools avec les anhydrides d’acide conduit facilement à des esters. La formation des polyesters
requiert l’utilisation d’anhydrides cycliques tels que les anhydrides phtalique ou maléique.
1- Ecrire l’équation de la réaction de l’anhydride phtalique (IUPAC : 2-benzofurane-1,3-dione – M=148 g/mol) avec
le butane-1,4-diol pour n UM. S’agit-il d’une PCD ou d’une PAD ?
2- En déduire la structure de l’UR et calculer sa masse molaire.
Anhydride phtalique :
Exercice 4 : polycarbonates
Les polycarbonates présentent le groupe CO3 dans la chaine, le plus connu d’entre-eux est obtenu à partir du
bisphénol A et du phosgène COCℓ2. Représenter l’UR de ce polymère.
Exercice 5 : formation de polyimides à partir d’anhydride et d’amines

On considère la réaction du 1,4-diaminobenzène avec l’anhydride phtalique.
1- Etudier la ou les réactions possibles : conclusion ?
2- Quelles solutions peut-on proposer pour obtenir un polymère ?
Le Torlon® est un thermoplastique dont la structure chimique générale est la suivante :
3- Identifier les deux monomères précurseurs de cette structure
Exercice 6 : polyuréthanes (PU)

Les polyuréthanes sont obtenus par réaction des isocyanates (R-N=C=O) avec les alcools. On considère ici la
réaction du toluène-2,6-diisocyanate (TDI- (M=174 g.mol-1) avec l’éthylèneglycol (éthane-1,2-diol - M=62 g.mol-1)
1- Ecrire la réaction entre deux monomères. S’agit-il d’une PCD ou d’une PAD ?
BUT 2 R3.04 : Matériaux organiques Chapitre 4
2- Représenter la succession de plusieurs UM et en déduire l’UR, calculer sa masse molaire.

On travaille en excès d’alcool de sorte que les macromolécules sont toutes terminées par des fonctions alcool.
3- Ecrire la structure générale de ces macromolécules.
Rappel : groupe uréthane
Exercice 7 : relations générales structure/ Mn / DPn

1/ Dessiner les structures possibles du PET (polyéthylène téréphtalate) en tenant compte des extrémités de
chaîne.
2/ Etablir dans chaque cas la relation entre la masse molaire et le degré de polymérisation
3/ Quelles approximations peut-on faire dans le cas d’une masse molaire moyenne élevée ?

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04 : Matériaux organiques Chapitre 4

1/ Polytéréphtalate d’éthylène à partir de glycol (éthanediol et d’acide téréphtalique (acide benzène-1,4-dicarboxylique)

- Fonction uréthane (carbamate)

Issus de la fiche d’exos de 2017, non donnés

Exercice 1 : le poly(succinate de butyle)

Exercice 2 : le poly(adipamide d’hexaméthylène) ou PA 6,6*

Exercice 3 : formation de polyesters à partir d’anhydrides

bisphénol A et du phosgène COCℓ2. Représenter l’UR de ce polymère.

Exercice 5 : formation de polyimides à partir d’anhydride et d’amines

Exercice 6 : polyuréthanes (PU)

2- Représenter la succession de plusieurs UM et en déduire l’UR, calculer sa masse molaire.

Rappel : groupe uréthane

Exercice 7 : relations générales structure/ Mn / DPn

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