Lip Ides

I] DEFINITIONS ET GENERALITES
 *** Les lipides ou corps gras sont des

esters d'acides gras et d'alcools.
 *** Les lipides ont la particularité d'être

insolubles dans l'eau et solubles dans les
solvants organiques apolaires (pentane,
hexane, ether...).
 *** Les lipides représentent une forme de

stockage de l'énergie :
 *** 1 g de lipide apporte 38 KJ soit 9 kcal.

II) CLASSIFICATION DES LIPIDES
 **** Lipides Simples : ne contenant que

carbone, hydrogène et oxygène (Homolipides).
 * Glycérides : contenant le glycérol comme

alcool.
 * Stérides : contenant un stérol comme
alcool.
 * Cérides : contenant un alcool de masse
moléculaire élevée.
 **** Lipides Complexes : contenant en plus du

carbone, d’hydrogène et d'oxygène, un autre
atome comme le soufre, le phosphore et l'azote
(Hétérolipides).
 * Glycolipides : contenant un sucre.
 * Phospholipides : contenant du phosphore.
 * Sphingolipides : contenant de l'azote.
 III) FRACTIONNEMENT DES
LIPIDES
 * Fraction saponifiable :
comprend les molécules
comportant une fonction ester
hydrolysable par une réaction
de saponification.
 * Fraction insaponifiable :
regroupe une grande diversité
de composés présents à l'état de
traces (métabolites secondaires).
LES ACIDES GRAS
 Ce sont les acides aliphatiques

naturels à longue chaîne,
saturés et insaturés dont les
esters constituent les graisses,
les cires et les huiles animales
ou végétales.
I) Nomenclature des acides gras
 *** Nomenclature Physiologique.
 Elle permet de définir la famille des Acides Gras (Oméga,
3, 6, 9...). Elle tient compte de la première double liaison
rencontrée à partir du groupement méthyle.
 Exemple : Acide linolénique est C18: 3, w 6 :
 *** Nomenclature chimique.

 A l’inverse des physiologiques, les chimistes mettent
l’accent sur la première double liaison rencontrée en
partant du groupement carboxyle.
 Exemple, la dénomination de l’acide linolénique sera :
C18:3, 6, 9, 12.
 *** Nomenclature des chimistes et physiologistes

 Elle permet de mettre en évidence rapidement la famille
à laquelle appartient l’acide gras. Sa notation est la
suivante : Cx : y, n-m
 Exemple : Acide linolénique devient donc C18: 3, n-6.
II) Classification des Acides Gras
 a°) Les acides gras saturés :
 Les plus répandus dans la nature sont : L'acide
palmitique (C16:0), l'acide stéarique (C18:0) et, en second
lieu, l'acide myristique (C14:0) et l'acide laurique (C12:0).
 b) Les acides gras mono-insaturés : Les plus fréquemment

rencontrés dans les aliments sont l'acide oléique (C18:1, n-
9) qui représente 30% des acides gras apportés par
l'alimentation, et l'acide palmitoléique (C16:1,n-9).
 Les acides gras poly-insaturés : Les plus importants les

acides gras ayant entre 4 et 6 doubles liaisons que l'on
trouve dans les huiles de poissons, :
 ** ** l'acide éicosapentaénoïque (C20:5,n-3), plus
simplement nommé EPA ;
 ** ** l'acide docosahexaénoïque (C22:6,n-3) ou DHA.
Aliments A. G. A. G. mono- A. G. poly-insaturés
saturés insaturés
linoléique linolénique
Beurre 68 30 1,5 0,7
Suif de mouton 52 34 5 3
Graisse d'oie 26 55 9 2
Huile de coprah 91 7 2 < 0,1
Huile de palmiste 77 20 2 < 0,1
Huile de palme 21-51 39-59 10-19 0,3-0,9
Huile d'arachide 20-22 41-60 20 < 0,1
H. de germe de blé 17 20 57 6
Huile d'olive 15 68 17 0,5
Huile de soja 15 22 56 7
H. de ger. de maïs 14 27 58 0,8
H. pépin de raisin 11 16 70 0,3
Huile de tournesol 11 22 67 0,1
Huile de colza 8 61 22 9
Huile de noix 5 22 65 8
Teneur des corps gras en acides gras saturés et insaturés (en %).
 Exemples de graisses animales ou
végétales.
 Oléine : composant essentiel de l'huile
d'olive
 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH2
 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH
 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH2
 Butyrine : composant essentiel du

beurre de vache.
 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH2
 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH
 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH2

III) CONFIGURATION ET CLASSIFICATION DES
ACIDES GRAS INSATURES
 a) Configuration
 *** Les insaturations sont les plus souvent
de configuration Z (cis) bien que des
isomères E (trans) aient été décrits (par
exemple l'acide élaïdique E C18:1).
*** Dans les acides polyinsaturés, les doubles

liaisons sont généralement séparées par un
groupe méthylène, les acides
polyéthyléniques conjugués sont très rares.
 *** La configuration cis est la plus

fréquente dans la nature.
0.301 nm
0.377 nm
 IV) Propriétés et Réactivité des Acides Gras
 *** Solubilité : Les acides gras sont insolubles dans

l'eau. La solubilité dans les solvants organiques
augmente avec le nombre de carbone et le nombre de
doubles liaisons.
 *** Point de fusion : Plus l'acide gras est saturé, plus

son point de fusion est élevé ; il est solide à la
température ambiante (beurre).
 Plus l'acide est insaturé, plus son Pf est bas, il est liquide
à la température ambiante (huile).
Variations du point de fusion selon la

nature des acides gras
Désignation Nbres Nbre P.F.

d'at. C. de C=C
Acide butyrique 4 0 -7,9°C
Acide stéarique 18 0 69,5°C
Acide oléique 18 1 13,4°C
Acide linoléique 18 2 -5°C
Acide linolénique 18 3 -11°C
*** Formation de sels ou savon (Réaction de saponification)
 Avec des bases comme NaOH ou KOH, les acides gras

constituent des graisses formants des sels ou savons
solubles dans l'eau.
*** Réaction d'halogénation (I2, Br2)

 L'indice d'iode permet de connaître la proportion
d'acides gras insaturés contenus dans un corps gras.
*** Réaction d'hydrogénation

 L'hydrogénation des acides gras insaturés permet d'élever
le point de fusion d'un corps gras.
Application : transformation d'une huile, liquide, en graisse,
solide permet de limiter le rancissement.
 « L'hydrogénation de l'huile de tournesol conduit à la
margarine »
*** Trans-estérification : consiste à redistribuer les différents

acides gras (constitutifs d'un ou de deux corps gras) sur le
glycérol.
Application : préparation avec de l'huile de tournesol et de
l'huile de palme totalement hydrogénée une margarine ne
contenant pas d'acides gras trans.
*** Oxydation
L'oxydation des acides gras insaturés a lieu en présence d'air,
à température élevée ou sous l'action des ultra-violets. Le
corps gras prend alors un goût et une odeur désagréables
qui le rendent impropre à la consommation.
 **** Remarque
 i) La résistance des corps gras à la chaleur est
variable : il existe pour chacun d'eux une
température critique (également appelée "point
de fumée") à ne pas dépasser, au delà de
laquelle les corps gras produisent des composés
toxiques, irritants pour les muqueuses digestives
et qui oxydent les caroténoïdes et les vitamines A
et E.
 ii) A une température supérieure à 300°C, le

glycérol est transformé en acroléine, substance
irritante et toxique.
 V) Analyse des acides gras par chromatographie en
phase gaseuse :
 La méthode consiste à transformer les acides gras en
esters méthyliques correspondants. Les esters sont
ensuite analysés par CPG. L'identification des acides
gras se fait par leur temps de rétention relatif, par
comparaison avec les acides gras commerciaux ou par
rapport à une solution de référence.
 Exemple : Analyse du beurre par CPG

Exercice : Hydrogénation d’une huile de tournesol insaturée
Dégradation des lipides
Problème d'importance économique (pertes par
stockage inadéquat) et nutritionnelle (produits
dégradés indigestes, toxiques)
Triglycérides
Hydrolyse
Oxydation (auto, photo (hydrothermique ou
ou enzymatique) enzymatique)
Hydroperoxydes de triglycérides Acides gras libre + Glycérol
Hydrolyse Oxydation
Hydroperoxydes d'acides gras libres
Produits secondaires et tertiaires

STEROIDES

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I] DEFINITIONS ET GENERALITES

 *** Les lipides ou corps gras sont des

 *** Les lipides ont la particularité d'être

 *** Les lipides représentent une forme de

 *** 1 g de lipide apporte 38 KJ soit 9 kcal.

 **** Lipides Simples : ne contenant que

 * Glycérides : contenant le glycérol comme

 **** Lipides Complexes : contenant en plus du

 Ce sont les acides aliphatiques

 *** Nomenclature chimique.

 *** Nomenclature des chimistes et physiologistes

 b) Les acides gras mono-insaturés : Les plus fréquemment

 Les acides gras poly-insaturés : Les plus importants les

 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH2

 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH

 H3C - (CH2)7 – CH = CH – (CH2 ) 7 – CO2 – CH2

 Butyrine : composant essentiel du

 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH2

 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH

 H3C – CH2 – CH2 – CO2 – CH2

*** Dans les acides polyinsaturés, les doubles

 *** La configuration cis est la plus

 *** Solubilité : Les acides gras sont insolubles dans

 *** Point de fusion : Plus l'acide gras est saturé, plus

Variations du point de fusion selon la

Désignation Nbres Nbre P.F.

 Avec des bases comme NaOH ou KOH, les acides gras

*** Réaction d'halogénation (I2, Br2)

*** Réaction d'hydrogénation

*** Trans-estérification : consiste à redistribuer les différents

 ii) A une température supérieure à 300°C, le

 Exemple : Analyse du beurre par CPG

Hydroperoxydes de triglycérides Acides gras libre + Glycérol

Hydroperoxydes d'acides gras libres

Produits secondaires et tertiaires

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