Acido bosseopentaenoico
| Acido bosseopentaenoico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 5Z,8Z,10E,12E,14Z icosapentaenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H30O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 21773816 |
| SMILES | CCCCCC=CC=CC=CC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido bosseopentaenoico (BPA) è un acido grasso polinsaturo coniugato con 20 atomi di carbonio e 5 doppi legami, di cui 3, in posizione 5,8,14, in configurazione cis e 2, in posizione 10 e 12, in configurazione trans.
Contando gli atomi di carbonio partendo dal terminale metilenico il primo doppio legame è tra il sesto e settimo atomo, l'acido bosseopentaenoico può essere considerato un acido omega-6. Altri isomeri coniugati icosapentaenoici omega-3 sono stati individuati nelle alghe: 20:5Δ5c,7t,9t,14c,17c - 20:5Δ5t,7t,9t,14c,17c.[1][2]
L'acido bosseopentaenoico è stato identificato per la prima volta nel 1991 nella specie di alghe rosse coralline, Bossiella orbigniana.[3][4]
La prima sintesi totale di metil bosseopentaenoato mediante reazioni consecutive catalizzate dal palladio è stata segnalata nel 2011.[5] Studi successivi ipotizzano un potenziale attività biologica e antiossidante.[6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Albert Lopez e William H. Gerwick, Two new icosapentaenoic acids from the temperate red seaweedPtilota filicina J. Agardh, in Lipids, vol. 22, n. 3, pp. 190–194. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis e Mitchell L. Wise, Structure and biosynthesis of novel conjugated polyene fatty acids from the marine green algaAnadyomene stellata, in Lipids, vol. 30, n. 7, 1995-07, pp. 583–589, DOI:10.1007/bf02536993. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ (EN) John R. Burgess, Roger I. de la Rosa e Robert S. Jacobs, A new eicosapentaenoic acid formed from arachidonic acid in the coralline red algaeBossiella orbigniana, in Lipids, vol. 26, n. 2, 1991, pp. 162–165, DOI:10.1007/BF02544012. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ (EN) Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis e Mitchell L. Wise, Structure and biosynthesis of novel conjugated polyene fatty acids from the marine green algaAnadyomene stellata, in Lipids, vol. 30, n. 7, 1995, pp. 583–589, DOI:10.1007/BF02536993. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ (EN) Yasser M.A. Mohamed e Trond Vidar Hansen, Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate, in Tetrahedron Letters, vol. 52, n. 10, 2011-03, pp. 1057–1059, DOI:10.1016/j.tetlet.2010.12.078. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ Yasser M. A. Mohamed, Eirik Johansson Solumb, An efficient stereoselective synthesis of a sulfur-bridged analogue of bosseopentaenoic acid as a potential antioxidant agent, in Archive for Organic Chemistry , 2017, part v, pp.10-19.
