Acido pivalico
| Acido pivalico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2,2-dimetilpropanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2,2-dimetilpropionico acido trimetilacetico acido neopentanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O2 |
| Massa molecolare (u) | 102,13 |
| Aspetto | solido incolore dall'odore pungente |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-922-5 |
| PubChem | 6417 |
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,91 |
| Solubilità in acqua | 25 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 36 °C (309,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 164 °C (437,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 64 °C (337,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302+312 - 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
L'acido pivalico è un acido carbossilico con formula molecolare (CH3)3CCOOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un isomero dell'acido valerico.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido pivalico viene sintetizzato industrialmente tramite l'idrocarbossilazione dell'isobutene attraverso la reazione di Koch:
La reazione viene condotta in presenza di catalizzatori acidi. Alternativamente possono essere utilizzati l'alcol ter-butilico e l'alcol isobutilico.
In laboratorio è stato sintetizzato originariamente per ossidazione del pinacolone con acido cromico[2] e per idrolisi del pivalonitrile (cianuro di ter-butile).[3] Un altro conveniente metodo di sintesi in laboratorio sfrutta la carbonatazione del reattivo di Grignard derivato dal cloruro di ter-butile.[4]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido pivalico è utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. Gli esteri dell'acido pivalico sono caratterizzati dalla loro resistenza all'idrolisi. I polimeri ottenuti per esterificazione con etenolo (alcol vinilico) sono utilizzati nella produzione di vernici altamente riflettenti.
Il gruppo pivaloile (abbreviato in "piv" o "pv") è un gruppo protettore per gli alcoli nella sintesi organica, spesso utilizzato sotto forma di cloruro di pivaloile assieme alla piridina,[5] oppure con anidride pivaloica in presenza di triflati di scandio (Sc(OTf)3) o di vanadio (VO(OTf)2).
I comuni metodi di deprotezione comportano l'idrolisi con una base o altri nucleofili.[6][7][8][9]
La dipivefrina è un profarmaco, ottenuto per esterificazione dell'epinefrina con acido pivalico, utilizzato nella terapia del glaucoma.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012
- ^ Friedel e Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873)
- ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873)
- ^ S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, E. W. Bousquet (1941), " Trimethylacetic acid from tert-Butyl Chloride (archiviato dall'url originale il 6 giugno 2011).", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524
- ^ Morris J. Robins, S. D. Hawrelak, Tadashi Kanai, Jan Marcus Siefert e Rudolf Mengel, Nucleic acid related compounds. 30. Transformations of adenosine to the first 2',3'-aziridine-fused nucleosides, 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)adenine and 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)adenine, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 44, n. 8, 1979, pp. 1317–22, DOI:10.1021/jo01322a026.
- ^ C.A.A. Van Boeckel e J.H. Van Boom, Synthesis of glucosylphosphatidylglycerol via a phosphotriester intermediate, in Tetrahedron Letters, vol. 20, n. 37, 1979, pp. 3561–4, DOI:10.1016/S0040-4039(01)95462-0.
- ^ B.E. Griffin, M. Jarman e C.B. Reese, The Synthesis of oligoribonucleotides—IV, in Tetrahedron, vol. 24, n. 2, 1968, pp. 639–62, DOI:10.1016/0040-4020(68)88015-9, PMID 5637486.
- ^ Kelvin K. Ogilvie e Donald J. Iwacha, Use of the tert-butyldimethylsilyl group for protecting the hydroxyl functions of nucleosides, in Tetrahedron Letters, vol. 14, n. 4, 1973, pp. 317–9, DOI:10.1016/S0040-4039(01)95650-3.
- ^ Leo A. Paquette, Iván Collado e Mark Purdie, Total Synthesis of Spinosyn A. 2. Degradation Studies Involving the Pure Factor and Its Complete Reconstitution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 120, n. 11, 1998, pp. 2553–62, DOI:10.1021/ja974010k.
Altri progetti
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