Calcitriolo
| Calcitriolo | |
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| Nome IUPAC | |
| (1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-idrossi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-esahydro-1H- inden-4-ilidene]etilidene]-4-metiliden-cycloesan-1,3-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| 1α,25-diidrossivitamina D3 1,25-diidrossicolecalciferolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H44O3 |
| Massa molecolare (u) | 416,64 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 250-963-8 |
| Codice ATC | A11 |
| PubChem | 134070 |
| DrugBank | DBDB00136 |
| SMILES | CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale, endovenosa, topica |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Renale |
| Emivita | 5–8 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 300 - 310 - 330 - 361 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1] |
Il calcitriolo (Denominazione comune internazionale) o 1,25-diidrossicolecalciferolo (abbreviato in 1,25-(OH)2D3 oppure in 1,25(OH)2D) è la forma attiva della vitamina D3 nell'organismo umano.
La funzione del calcitriolo è quella di favorire l'assorbimento del calcio e del fosfato dall'apparato gastrointestinale e dai reni inibendo, nel contempo, il rilascio di calcitonina.
La sintesi del 1,25 diidrossicolecalciferolo parte dal 7 deidrocolesterolo cutaneo trasformato, per azione dei raggi solari, in colecalciferolo, successivamente idrossilato in posizione 25 a livello epatico e in posizione 1 a livello renale. Nel rene è possibile l'idrossilazione in posizione 24 producendo una forma di ormone non attivo.
Il calcitriolo è sintetizzato a livello renale dal calcidiolo (il 25-idrossicolecalciferolo) per azione dell'enzima (esattamente un citocromo P450) 25-idrossivitamin D3 1-alfa-idrossilasi.
La produzione di calcitriolo è stimolata dalla diminuzione dei livelli sierici di calcio e fosfato e dall'incremento del paratormone o dai livelli di prolattina.
Il calcitriolo viene comunemente utilizzato come terapia farmacologica in casi di ipocalcemia e osteoporosi.
Secrezione e regolazione
[modifica | modifica wikitesto]Il principale punto regolativo è l'enzima 1-alfa-idrossilasi che attiva definitivamente la vitamina D3. Questo enzima e con esso l'intera via biosintetica è regolato:
- positivamente dal PTH, che aumenta l'attività dell'enzima
- negativamente dal calcitriolo e dai livelli plasmatici di calcio
Come gli altri ormoni liposolubili il calcitriolo non viene accumulato nelle cellule in vescicole secretorie, ma viene rilasciato in circolo via via che viene sintetizzato[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Calcitriolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
