Кальцитриол

Кальцитриол
Общие
Хим. формула	C27H44O3
Классификация
Рег. номер CAS	32222-06-3
PubChem	5280453
Рег. номер EINECS	250-963-8
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C
InChI	InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N
RTECS	FZ4645000
ChEBI	17823
ChemSpider	4444108
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кальцитриол — активная форма витамина D животных стероидной природы. Работает как сигнальная молекула. Регулирует обмен фосфата и кальция в организме.

Поскольку в формуле кальцитриола кольцо В стероидной структуры разорвано, кальцитриол не является истинным стероидом. Такую структуру называют секостероидной.

Синтез

Под действием ультрафиолетового света 7-дегидрохолестерол (производное холестерина) в коже превращается в витамин D₃, холекальциферол (реакция фотолиза). В ходе этой неферментативной реакции под влиянием УФ-излучения связь между девятым и десятым атомами углерода в молекуле холестерина разрывается, раскрывается кольцо В. Так образуется в организме человека большая часть витамина D₃, однако небольшое его количество поступает с пищей и всасывается в тонком кишечнике вместе с другими жирорастворимыми витаминами. В коже холекальциферол связывается со специфическим витамин D-связывающим белком (транскальциферином), поступает в кровь и переносится в печень, где происходит гидроксилирование по 25-му атому углерода с образованием кальцидиола. В комплексе с витамин D-связывающим белком кальцидиол транспортируется в почки и гидроксилируется по первому углеродному атому с образованием кальцитриола [1,25(OH)₂D₃] — активная форма витамина D₃.

Физиологическое значение

Кальцитриол контролирует обмен кальция. В клетках кишечника он индуцирует синтез Са²⁺-переносящих белков, которые обеспечивают всасывание ионов кальция и фосфатов из полости кишечника в эпителиальную клетку кишечника и далее транспорт из клетки в кровь против концентрационного градиента на мембранах кишечника. В почках кальцитриол стимулирует реабсорбцию ионов кальция и экскрецию фосфатов. При низкой концентрации ионов кальция кальцитриол способствует мобилизации кальция из костной ткани.

Связь с рахитом

Рахит — заболевание детского возраста, связанное с недостаточной минерализацией костной ткани. Это результат недостаточного отложения фосфата кальция на концах растущих костей. Является следствием дефицита кальция, что может быть обусловлено следующими причинами: недостатком витамина D₃ в пищевом рационе, нарушением всасывания витамина D₃ в тонком кишечнике, снижением синтеза предшественников кальцитриола из-за недостаточного времени пребывания на солнце, дефектом 1α-гидроксилазы, дефектом рецепторов кальцитриола в клетках-мишенях. Всё это вызывает снижение всасывания кальция в кишечнике и снижение его концентрации в крови, мобилизацию ионов кальция из кости.

Литература

• Сайт www.xumuk.ru и его источники.
• Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
• Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. «Биохимия человека», в 2 т. М., «Мир», 2003.
• Физер Л., Физер М., «Стероиды», М., «Мир», 1964.
• Биохимия. Учеб. для вузов, Под ред. Е. С. Северина., 2003