Diidropiridina
| Diidropiridina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,4-diidropiridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H7N |
| Massa molecolare (u) | 81,1158 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 104822 |
| SMILES | C1C=CNC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
La diidropiridina è un composto eterociclico derivato della piridina e la base di una classe di composti caratterizzati da una parziale saturazione della piridina, con due sostituenti che rimpiazzano un doppio legame. I derivati sono particolarmente noti in farmacologia come antagonisti del canale del calcio di tipo L e sono impiegati come antipertensivi. Rispetto ad altri antagonisti del canale del calcio di tipo L, come le fenilalchilammine (verapamil) che hanno azione prevalentemente cardiaca, le diidropiridine sono relativamente selettive per i vasi, fattore che ne attribuisce l'attività antipertensiva.
Chimica
[modifica | modifica wikitesto]Il nucleo diidropiridinico fu descritto per la prima volta da Hantzsch nel 1882, come intermedio nella sintesi della piridina.[1]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Dal punto di vista sintetico le diidropiridine possono essere ottenute mediante la sintesi di Hantzsch.[1][2]
Membri della classe
[modifica | modifica wikitesto]Tra gli antagonisti del canale del calcio di tipo L a nucleo diidropiridinico si hanno, in ordine alfabetico:
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b Arthur Hantzsch, Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 215, n. 1, 1882, pp. 1–82, DOI:10.1002/jlac.18822150102. URL consultato il 5 novembre 2014.
- ^ Hantzsch Dihydropyridine Synthesis, 2010, DOI:10.1002/9780470638859.conrr294. URL consultato il 5 novembre 2014.
