In carriera ha vinto due tornei dello Slam in singolo, dieci tornei nel doppio maschile e sette nel doppio misto.
Ha raggiunto le finali in tutti e quattro i tornei dello Slam in ogni specialità, singolare doppio e doppio misto, fallendo però la vittoria del singolare in Australia e a Wimbledon e del doppio misto in Francia.
Dopo aver lasciato l'attività agonistica ha fatto il commentatore per i tornei del Grande Slam per il canale Fox Sports in Australia e per Nine Network.
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1985.
Suo figlio, Sandon Stolle, ha partecipato a quattro finali del Grande Slam vincendo nel 1998 lo US Open in doppio