Fenylsalicylaat

Fenylsalicylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylsalicylaat
Algemeen
Molecuul­formule	C13H10O3
IUPAC-naam	fenyl-2-hydroxybenzoaat
Andere namen	salol
Molmassa	214,22 g/mol
SMILES	O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
CAS-nummer	118-55-8
EG-nummer	204-259-2
PubChem	8361
Wikidata	Q421259
Beschrijving	Witte kristallijne stof
Vergelijkbaar met	benzylsalicylaat
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,25 g/cm³
Smeltpunt	41-43 °C
Oplosbaarheid in water	0,0014 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, benzeen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylsalicylaat of salol is de ester van fenol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een witte, kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water, maar wel oplost in ethanol. Het is in de handel verkrijgbaar onder de merknaam Salol.

Synthese

Fenylsalicylaat kan eenvoudigweg bereid worden door de verestering van fenol met salicylzuur, onder invloed van zwavelzuur als katalysator.

Toepassingen

Fenylsalicylaat is een UV-stabilisator in plastics en wordt gebruikt bij de fabricage van kunststoffen, lakken, kleefstoffen en vernissen. In het verleden werd het ook toegevoegd aan zonnebrandcrème en -olie.

Het werd of wordt, analoog aan salicylzuur, gebruikt als pijnstiller, ontstekingsremmer en koortsverlagend middel.

Fenylsalicylaat is voorgesteld als acaricide ter bestrijding van huismijt.

In het onderwijs wordt fenylsalicylaat gebruikt om het mechanisme van kristallisatie te illustreren.

Externe link

• (en) MSDS van fenylsalicylaat

Bronnen, noten en/of referenties