Síntese Do Ácido Acetil Salicílico

Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus Curitiba
Felipe Ravache Meger Lucas Jos Karas William Hoffmann Dib
Sntese do cido Acetil Saliclico
Relatrio apresentado ao Curso de Bacharelado em Qumica da
Universidade Tecnolgica Federal do Paran, Gimenes ao Prof. Dr. Palimcio Jnior,
Guerrero
responsvel pela disciplina de Prticas de Qumica Orgnica.
Curitiba, 2013.
1. INTRODUO
O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido popularmente como aspirina, um dos remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas desse composto so produzidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como anti-inflamatrio, antipirtico, com a capacidade de reduzir febre e um poderoso analgsico, aliviando a dor. A sntese do AAS realizada atravs da acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador. O cido saliclico um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico. Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago. Dessa forma, o cido Acetilsaliclico tornou-se um substituto vivel e popular para o cido saliclico.
2. OBJETIVO
Sintetizar o cido acetil saliclico, utilizando-se de cido saliclico e de anidrido actico. A reao acontecer na presena de cido fosfrico.
3. RESULTADOS E DISCUSSES
Em um balo de fundo redondo foram adicionados 4g de cido saliclico, 10 mL de anidrido actico e 20 gotas de cido fosfrico 85%. O balo foi colocado em aquecimento em um sistema de refluxo durante 15 minutos a uma temperatura mdia de 105C. Este sistema proporciona as condies necessrias para que a reao de formao do cido acetilsaliclico ocorra. Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida, que est detalhado a seguir:
Para decompor o excesso de anidrido foram adicionados 5mL de gua destilada pelo topo do condensador. O balo, ainda quente, foi ento retirado e agitado lentamente.
Aps o termino da reao o produto obtido foi ento cristalizado. Para isso, foram adicionados 25mL de gua destilada gelada dentro do balo que, em seguida, foi levado para um banho de gelo por cerca de 10 minutos. Os cristais foram ento filtrados em um funil de bchner. Aps a obteno dos cristais deu-se incio ao processo de recristalizao, para purificao do composto. Os cristais foram transferidos para um erlenmeyer e dissolvido em 10 mL de etanol. soluo foram adicionados 35mL de gua destilada que ento foi colocada em aquecimento at a solubilizao total dos cristais. Em seguida o erlenmeyer foi colocado em banho de gelo, onde houve a recristalizao dos cristais que foram filtrados no funil de bchner. Os cristais formados foram pesados em um bquer previamente tarado, e obteve-se uma massa de 3,96 g. Com o produto purificado foi realizado o teste para verificar a presena de fenol, um pequeno cristal foi colocado em um tubo de ensaio com 1 mL de etanol e, em seguida, duas gotas de FeCl3 (O FeCl3 testa a presena de fenol formando um complexo de cor violeta). A adio de FeCl3 ao tubo de ensaio tornou a soluo violeta, indicando que no houve a converso total do cido saliclico para cido acetilsaliclico, j que cido saliclico contm o grupo fenol em sua estrutura.
O rendimento do reao foi demonstrado a seguir: A seguinte tabela registra os dados obtidos durante o experimento, relativos pesagem de cido saliclico e a quantidade recuperada posteriormente de AAS.
cido Saliclico
Bquer vazio
Bquer com AAS 88,59 g
AAS 3,96 g
Massa 4,12 g 84,04 g Tabela 1 Dados referentes s pesagens
partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o rendimento do AAS obtida, considerando a massa de cido saliclico utilizado igual a 4,12g. Utilizando-se da seguinte relao estequiomtrica:
1 mol de cido saliclico --------- 1 mol de cido acetilsaliclico
138,12 g --------- 180,16 g 4,12 g --------- m (cido acetilsaliclico)
m = 5,37 g (massa terica)
Para os clculos do rendimento, utiliza-se da seguinte frmula:

() ()
% cido acetilsaliclico (m/m) =
x 100
Onde: m (experimental) = Massa obtida na prtica = 3,96 g m (terica) = Massa obtida atravs da relao estequiomtrica = 5,37 g
Assim, % cido acetilsaliclico (m/m) = 5,37 x 100 % cido acetilsaliclico (m/m) = 73,74 %
3,96
4. CONCLUSO
A prtica realizada permitiu ao grupo sintetizar um dos compostos orgnicos mais populares e rentveis conhecidos, o cido acetil saliclico. Sua importncia como medicamento histrica e at hoje sua sntese realizada em laboratrios por todo o mundo. O experimento realizado foi bem sucedido, com um rendimento consideravelmente alto (maior de 70%). Dessa forma, as etapas de sntese, com posterior purificao e recristalizao do composto tiveram sua eficcia comprovada, tanto visualmente como em termos de rendimento. Entretanto, a etapa de teste de presena de fenol falhou, com a verificao de uma cor violeta no composto, aps a adio do cloreto de ferro. Isso indicou que o composto sintetizado estava com um excesso de fenol em sua composio.
5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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Bquer com AAS 88,59 g

Massa 4,12 g 84,04 g Tabela 1 Dados referentes s pesagens

1 mol de cido saliclico --------- 1 mol de cido acetilsaliclico

138,12 g --------- 180,16 g 4,12 g --------- m (cido acetilsaliclico)

m = 5,37 g (massa terica)

Para os clculos do rendimento, utiliza-se da seguinte frmula:

% cido acetilsaliclico (m/m) =

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