Isomeria ptica - Bsica

Professor Carvalho
Professor Cirilo
www.especificadequimica.com.br
1
1. (UCS RS/2011)

Os anestsicos locais so substncias que
insensibilizam o tato de uma regio, eliminando
a sensao de dor. Um exemplo de anestsico
local a benzocana, cuja estrutura qumica est
representada abaixo.

O
O
H
2
N


Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
proposies abaixo, sobre a benzocana.

( ) Apresenta dez ligaes sigma e quatro
ligaes .
( ) Possui sete carbonos com hibridizao sp
2
e
dois carbonos com hibridizao sp
3
.
( ) um composto aromtico com carbono
quiral.

Assinale a alternativa que preenche corretamente
os parnteses, de cima para baixo.

a) F V F
b) V F V
c) F V V
d) V F F
e) F F F

2. (UECE/2011)

A Isomeria ptica estuda o comportamento das
substncias que tm a propriedade de desviar o
plano de vibrao da luz. Elas so, por isso,
denominadas de ismeros pticos. Como
exemplo, citamos o cido ltico, encontrado no
suco de carne, leite azedo, nos msculos e em
alguns rgos de algumas plantas ou animais e
usado na alimentao de crianas.

Considere o seguinte composto.

C
H
C H
3
C
OH Cl
H
C
OH
C
H
OH
O


Assinale a alternativa que contm,
respectivamente, o nmero de diferentes
ismeros pticos e o de misturas racmicas do
composto anterior.

a) 16 e 8
b) 16 e 4
c) 8 e 6
d) 8 e 4

3. (UEG/2011)

A figura abaixo mostra as estruturas qumicas
das molculas do propranolol e atenolol, as quais
so largamente utilizadas no tratamento da
hipertenso.

O
OH
N
H
Propranolol



H
2
N
O
O N
H OH
Atenolol



A anlise da figura nos permite concluir que as
molculas apresentam em comum

a) o grupo amida.
b) uma amina terciria.
c) comportamento bsico.
d) ausncia de um centro estereognico
(quiral).
4. (UFU/2010)

A cibra uma contrao sbita, de curta
durao e, geralmente, dolorosa de um msculo
ou de um grupo muscular. So comuns nos
indivduos saudveis, especialmente aps um
exerccio extenuante. O cido ltico,
representado abaixo, corresponde forma do
cido produzido pelos msculos e responsvel
pelas cibras.

OH
O
OH


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2

Sobre a estrutura do cido ltico, assinale a
alternativa INCORRETA.

a) A frmula molecular do cido ltico
C
3
H
6
O
3
e seu nome cido 2-hidroxi-
propanico.
b) O cido ltico possui um carbono
assimtrico e manifesta isomeria ptica.
c) Os enantimeros do cido ltico (dextrgiro
e levgiro) desviam o plano da luz
polarizada no mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o cido ltico um
composto orgnico de funo mista: cido
carboxlico e lcool.

5. (MACK SP/2012)

Inquietude, dificuldade de concentrao, notas
baixas na escola, esquecimento. Esses so alguns
sintomas do Transtorno do Dficit de Ateno e
Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos
sugerem que a doena esteja relacionada a
alteraes na regio frontal do crebro. Essas
possveis alteraes esto diretamente
relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e
noradrenalina, que passam informaes entre os
neurnios. Abaixo esto representadas as
frmulas estruturais desses dois
neurotransmissores.

HO
OH
NH
2
Dopamina



HO
OH
NH
2
OH
Noradrenalina




Observando as molculas orgnicas dadas,
correto afirmar que ambas

a) apresentam tomos de carbono quiral.
b) so capazes de formar ligaes de
hidrognio intermoleculares.
c) possuem as funes orgnicas lcool e
amina primria.
d) so ismeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbnica mista, saturada e
heterognea.

6. (UFT/2012)

Os compostos orgnicos representam cerca de
90% de todos os compostos atualmente
conhecidos. A composio funcional e o arranjo
estrutural desses compostos so determinantes
das suas propriedades fsico-qumicas.

As informaes de I a VI so proposies para a
molcula a seguir:



I. uma molcula apolar devido presena
de hidrognio ionizvel.
II. uma molcula onde o carbono 1 constitui
uma carbonila cetnica.
III. uma molcula onde o carbono 2 quiral.
IV. uma molcula onde todos os carbonos
possuem uma mesma hibridizao.
V. uma molcula que no apresenta isomeria
geomtrica (cis-trans).
VI. uma molcula que pode realizar
interaes intermoleculares tipo dipolo-
dipolo.

CORRETO o que se afirma na alternativa:

a) I, II, IV apenas
b) III, V e VI apenas
c) II, III e VI apenas
d) IV, V e VI apenas
e) I, II e III apenas

7. (PUC ABC SP/2010)

A seguir so representadas substncias que so
essenciais para o aroma de alguns produtos
naturais.


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3


O
carvona
leo de hortel


eugenol
leo de louro
HO
O

vanilina
essncia de baunilha
OH
O
O
O
anetol
leo de anis


Sobre estas substncias foram feitas as seguintes
afirmaes:

I. Todas apresentam anel aromtico.
II. Eugenol, vanilina e anetol apresentam
funo ter.
III. Apenas a carvona apresenta ismeros
pticos.
IV. Carvona e vanilina so cetonas.

Esto corretas apenas as afirmaes

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) I e III.

8. (UEM PR)

Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01. O cido butanico pode ser encontrado na
manteiga, no queijo velho e no chul. Esse
composto ismero funcional do etanoato de
etila.
02. O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta
isomeria geomtrica ou cis-trans.
04. No cido lctico (cido 2-hidrxi-
propanico), o carbono de nmero 2
assimtrico e o composto apresenta isomeria
ptica.
08. O composto com frmula molecular C
2
H
5
NO
pode ser a etanamida.
16. O hidrxi-benzeno tambm conhecido por
tolueno.
32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as
respectivas funes esto corretos: al para
aldedo, ona para cetona, ico para cido
carboxlico e ol para lcool.

9. (UEL)

O aspartame um edulcorante 200 vezes mais
doce que a sacarose e apresenta baixo contedo
calrico. At o momento a nica restrio que se
faz quanto ao seu uso que pessoas portadoras de
uma deficincia gentica no metabolismo da
fenilalanina (fenilcetonria) no devem ingerir
nenhum produto que contenha o aspartame. O
excesso de fenilalanina no sangue resulta em
anormalidades das respostas cerebrais.
Apresentamos a seguir uma possvel reao de
hidrlise do aspartame em nosso organismo,
indicando os possveis pontos de ruptura da
molcula.
HO -C - CH - CH - C - NH - CH - C
O O O
2
NH
2
CH
2
OCH
2
+ H O
3
Produto 1

Produto 2

lcool
+
+
Aspartame

Considerando a estrutura qumica do aspartame,
pode-se afirmar que a mesma apresenta:
a) 3 carbonos assimtricos ou quirais.
b) 1 carbono assimtrico ou quiral.
c) 4 carbonos assimtricos ou quirais.
d) 2 carbonos assimtricos ou quirais.
e) 5 carbonos assimtricos ou quirais.

10. (UESPI)

Em 1848, Louis Pasteur (cientista francs)
estudou o cido tartrico racmico (da uva) ou
acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de
uva). Sobre este cido, podemos afirmar que:
a) desvia o plano de luz polarizada para a
direita.
b) apresenta poder rotatrio nulo, podendo ser
chamado tambm de cido meso-tartrico.
c) forma o tartarato duplo de sdio e potssio,
conhecido como reativo de Tollens.
d) apresenta as funes cido carboxlico,
lcool e amina.
e) uma mistura em partes iguais de um par de
enantimeros.

11. (UESPI)

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4

A asparagina um composto opticamente ativo,
onde um de seus enantimeros estimula as papilas
gustativas da lngua, produzindo o sabor amargo
e o outro o sabor doce. De acordo com o texto e
sua estrutura representada abaixo, correto
afirmar que:

H
2
N CO CH
2
CH
NH
2
COOH

a) A asparagina possui em sua estrutura dois
carbonos assimtricos ou quirais.
b) Os seus ismeros pticos apresentam
propriedades fsicas diferentes.
c) Apresenta dois carbonos hibridizados em sp
2
.
d) Sua atividade ptica pode ser evidenciada
pela sua configurao, efeito fisiolgico e
variao do plano de luz, tendo visivelmente
predominncia para o ismero dextrogiro.
e) Apresenta as funes amina, cido
carboxlico e cetona.

12. (UFG)



CF
3
C
C
H
H
H CH
3
N
H
CH
2
CH
3
1
5
2
3 4






Dos carbonos numerados na molcula
representada, qual deles corresponde a um
carbono assimtrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5


GABARITO

1. [A]
2. [D]
3. [C]
4. [C]
5. [B]
6. [B]
7. [C]
8. R = 45
9. [D]
10. [E]
11. [C]
12. [C]