Aula 2 - Organica II Alunos

O documento discute tópicos de química orgânica como a redução de Clemmensen, efeito de substituintes em reações de adição eletrofílica aromática, reações radicais em cadeia e mecanismos de reações.

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Química orgânica II

Professora: Luciana Machado Ramos

Anápolis, 2020.

1
2
3
4
5
6
Redução de Clemmensen

Zn(Hg)
HCl, refluxo

7
Efeito do substituinte:

Disponível em: McMurry, J. Química Orgânica vol 1, 7ª edição, 2011.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. LTC - Livros Técnicos e
8
Científicos: Rio de Janeiro, 2012. Vol I.
Efeito do substituinte
Analisar se o benzeno já tem um substituinte

Observar qual efeito mais forte, que será o efeito que irá
prevalecer;
Orto Substituinte
Orto

Meta Meta
para 9
 Qualquer substituinte que doe elétrons indutivamente é um
orientador orto–para.

Todos os substituintes que doam elétrons por ressonância são

orientadores orto–para.

Todos os substituintes ativantes e os halogênios fracamente

desativantes são orientadores orto–para.

Todos os substituintes que são mais desativantes que os halogênios

são orientadores meta.

Um substituinte fortemente ativante prevalecerá sobre um substituinte

fracamente ativante ou um substituinte desativante.

Se os dois substituintes têm propriedades ativantes similares,

10
nenhum dos dois dominará
Qual o efeito eletrônico do SO3H? Pelo efeito escolher-se a
dirigência

SO3H

Meta
Meta
11
Br
Orto Orto

para 12
Se existir dois substituintes ou mais no anel, analisar o efeito de
ambos:

Não ocorre reação nessa posição,

CH3 muito impedimento estérico
H 3C CH3
CH3 CH3
x H 3C CH3 H 3C CH3

Br2 Br
CH3 +
FeBr3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 Br CH3

13
14
15
16
Partindo do benzene, se eu quiser que o produto majoritário seja
em orto?
O
O
NH2 H
NO2 O H N
N
HNO3 H2, Pd CH3CCl
H2SO4
H2SO4 C Et3N SO3

SO3H

O HNO3
H2SO4
O H
N
H
N NO2
1. H3O+
A sulfonação é um NO2
2. NaOH aquoso
tipo de proteção
SO3H
17
Suponha que você tenha que sintetizar m-cloroetilbenzeno a
partir do benzeno:
Cl

?
CH2CH3

Você pode começar pela cloração do benzeno e então seguir com uma
alquilação de Friedel Crafts usando CH3CH2Cl e AlCl3 ou ainda, começar
por uma alquilaçao de Friedel Crafts seguida por cloração. Nenhum
método ira fornecer o produto desejado. Explique através de mecanismo
porque nenhum método ira funcionar e proponha uma síntese plausível
que leve a formação do produto desejado.
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Redução de Birch

19
Reação na cadeia lateral: Reações radicalares

20
Algumas Características dos Radicais:
i) Átomo ou grupo de átomos com um elétron desemparelhado.
ii) Representado por um ponto.
iii) Altamente reativos. Não podem ser normalmente isolados.
iv) Intermediários em diversas reações orgânicas
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27
28
29
O O

N . + H Br Br
.
N H + Propagação

O O

H O
H Br
. . H
H Br + NH Terminação
O

NBS- N-Bromossucinimda
NCS- N-Clorossunimida
30