AULA 30 – REAÇÕES ORGÂNICAS II A ordem de facilidade com que o hidrogênio

“sai” do hidrocarboneto é:

1) CONCEITOS INICIAIS: H em carbono terciário > H em carbono

secundário > H em carbono primário.
São aquelas em que um átomo ou radical da
molécula orgânica é “substituído” por outro átomo
ou molécula.
São reações características de compostos
saturados e de aromáticos.

Esquema geral:

Assim, o 2-bromopropano seria formado em

maior quantidade.

2) SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: 2.2) NITRAÇÃO:

As reações ocorrem pelo mecanismo de Nessa reação, o ácido nítrico (HNO3) reage com
radicais livres. o alcano mediante a troca de um hidrogênio do
alcano por um grupo nitro (NO2) do ácido, o que
2.1) HALOGENAÇÃO: resulta em um nitrocomposto e em uma molécula
de água. Essa reação seguirá a mesma regra de
É feita principalmente com cloro e bromo, prioridade para a saída dos hidrogênios.
já que o iodo é pouco reativo e o flúor reage tão
violentamente que, geralmente, destrói a
substância orgânica.

Exemplo:

2.3) SULFONAÇÃO:

O ácido sulfúrico (H2SO4) reage com o alcano

por meio da troca de um hidrogênio do alcano por
A partir do metano, realizando sucessivas
um grupo sulfônico (SO3H) do ácido, o que
halogenações (excesso de halogênios)
catalisadas por luz e calor, podemos obter: resulta em um ácido sulfônico e uma molécula de
água.
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4

Esta reação pode ser chamada de Reação em

Cadeia.

O clorofórmio (CHCl3) era muito utilizado como

anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se
seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a
saúde. Pode causar sérios danos ao fígado. Devemos tomar cuidado com a saída dos
hidrogênios, a partir de 03 carbonos.
Quando o alcano possui três ou mais carbonos,
existe uma ordem de reatividade entre seus Veja:
hidrogênios.
 b) Alquilação de FRIEDEL – CRAFTS

Benzeno reage com haletos orgânicos na

presença de AlX3 ou FeX3 como catalisadores.

3) SUBSTIRUIÇÃO EM AROMÁTICOS:

3.1) SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO: c) Acilação de FRIEDEL – CRAFTS

O Benzeno sofre reação de substituição Benzeno reage com haletos de acila na presença
aromática eletrofílica. de AlX3 ou FeX3 como catalisadores.

Ao todo são 05 reações. Veja:

X
X2 FeX3 Halogenação
X= Cl , Br

NO2
HNO3 / H2SO4 Nitração

SO3H
SO3 Sulfonação d) Nitração
H2SO4

R O Benzeno, assim como os alcanos, sofre

RCl AlCl3 Alquilação de Friedel-Crafts
reação de nitração, com HNO3 na presença de
O H2SO4 concentrado como catalisador.
R
RCOCl AlCl3 Acilação de Friedel-Crafts

É importante mencionar, que todas as reações de

substituição do Benzeno, requer a presença de
um Ácido de Lewis como catalisador, já que o
anel aromático é muito estável.
e) Sulfonação:
a) Halogenação:
O Benzeno sofre reação de sulfonação pela
Bezeno reage com Cl2 ou Br2, na presença de reação com o ácido sulfúrico fumegante, uma
AlCl3 ou FeCl3, no caso do Cl2, ou AlBr3 ou mistura de H2SO4 e SO3.
FeBr3, no caso do Br2.
 Monocloração do tolueno (metilbenzeno).
3.2) REAÇÕES EM BENZENO SUBSTITUÍDO:

Quando o benzeno já possui um grupo ligado a

ele, esse grupo exerce influência nas reações de
substituição de dois modos: aumentando ou
diminuindo a reatividade do benzeno e
orientando a entrada dos próximos grupos.

As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos

aromáticos são chamadas, respectivamente, de
posições orto, meta, para.
Pois o radical metil (– CH3) é orto-para dirigente.
Exemplo:
A trinitração do tolueno produz o trinitro-
tolueno(TNT), usado como explosivo.

Quando um radical estiver ligado ao anel b) Radicais meta dirigentes

benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão
a substituição e serão denominados radicais São os radicais que, quando ligados ao núcleo
dirigentes. aromático, orientam as substituições
exclusivamente para as posições meta
Os radicais dirigentes podem ser agrupados em Representamos simbolicamente por Y:
duas classes:

a) Radicais orto e para dirigentes:

São radicais que, quando ligados ao núcleo

aromático, orientam as substituições
exclusivamente para as posições orto e para.
São os seguintes os principais radicais
Simbolicamente, representamos estes radicais metadirigentes:
por X.

Exemplo:

Monocloração do nitrobenzeno:

Os principais radicais orto-para dirigentes:

Exemplos:
 4.3) TRANSESTERIFICAÇÃO:
4) SUBSTITUIÇÃO EM ÁCIDOS E SEUS
DERIVADOS: Reação de um éster com um álcool, produzindo
um novo éster e um novo álcool.
Os ácidos e seus derivados reagem todos da
mesma forma. Ou seja, todos sofrem reação de
substituição nucleofílica. Algumas você já até
conhece, como a esterificação ou a hidrólise de
éster.

4.1) ESTERIFICAÇÃO:

Pode ser sintetizada da seguinte forma: 4.4) NEUTRALIZAÇÃO:

Reação entre um ácido carboxílico e uma base

inorgânica produzindo um sal orgânico e água.
Observe:

A esterificação também pode ocorrer entre

haletos de acila e álcool.

4.2) HIDRÓLISE DE ÉSTER:

Éster + H2O → Ácido Carboxílico + Álcool

Veja que é o oposto da esterificação.

OBS: Saponificação:

É uma hidrólise alcalina, irreversível, que

ocorrem em meio básico.

Essa reação recebe o nome de saponificação por

produzir sabão.
 5. (Udesc 2011) Analisando a reação a seguir, pode-
se afirmar que:
EXERCÍCIOS NÍVEL BÁSICO

1. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na

substância orgânica formada no sentido direto do
equilíbrio químico representado pela seguinte a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
equação: álcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de
etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
álcool, respectivamente, que reagem entre si
A função orgânica desse produto é: formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato
a) éster de etila.
b) cetona c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos
c) aldeído porque apresentam grupos OH.
d) hidrocarboneto d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque
apresentam grupos OH.
2. (Ufg 2013) Os aminoácidos são substâncias de e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um
caráter anfótero devido à presença de grupos –NH2 e álcool, respectivamente, que reagem entre si
–COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, formando uma cetona.
ocorre a formação de um dipeptídeo com eliminação
de água. Desse modo, o grupo funcional presente na 6. (Uel 1996) Na sequência de transformações a
ligação peptídica é seguir estão representadas reações de
a) um fenol.
b) uma amida.
c) um éster.
d) uma amina.
e) um ácido carboxílico.

3. (Ufrn 2013) Os flavorizantes são ésteres artificiais,

substâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor”
(sabor mais aroma) característico, como é o caso dos
aromas das frutas. O butanoato de etila é o éster que
confere o cheiro característico do abacaxi e é obtido
pela reação de esterificação do ácido butílico com o
etanol em presença de um ácido mineral forte como
catalisador, que pode ser o ácido sulfúrico ou o acido
fosfórico. A reação de obtenção do éster é a) combustão e hidrólise
a) de simples troca. b) oxidação e esterificação
b) de dupla troca. c) hidratação e saponificação
c) de decomposição. d) descarboxilação e hidratação
d) de precipitação. e) oxidação e hidrogenação
e)
7. (Mackenzie 2010) Usado como solvente de
vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir
4. (Unioeste 2012) A reação de Schoten-Bauman é com a água, fornece etanol (H3C–CH2–OH) e ácido
um método prático de obtenção de compostos etanoico (H3C–COOH).
carbonilados, como mostrado na reação abaixo:
A fórmula molecular desse solvente é
a) C4H8O2.
b) C2H6O3.
c) C2H4O2.
d) C4H10O3.
O produto carbonilado obtido nesta reação pertence à e) C2H6O.
família
a) das aminas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
b) das amidas. Informações para a resolução de questões
c) das nitrilas.
d) dos ácidos carboxílicos.
e) dos ésteres.
Algumas cadeias carbônicas nas questões de química
orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns
átomos ficam, assim, subentendidos. A ausência de água no meio reacional se faz
necessária para
a) manter o meio reacional no estado sólido.
8. (Ufrgs 2012) Assinale a alternativa que completa b) manter a elevada concentração do meio reacional.
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na c) manter constante o volume de óleo no meio
ordem em que aparecem. reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura
O brometo de benzila pode ser transformado em reacional.
álcool benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a
ácido benzoico, conforme a sequência de reações formação de sabão.
mostrada abaixo.
11. (Udesc 2012) O biodiesel é um combustível
biodegradável derivado de fontes renováveis e pode
ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos
vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são
Com base nesses dados, é correto afirmar que a ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação
primeira etapa é uma reação de ................. , e, a geral de transesterificação para a obtenção do
segunda, uma reação de .................. . biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada
a) substituição – oxidação abaixo.
b) substituição – adição
c) eliminação – oxidação
d) eliminação – substituição
e) eliminação – adição

9. (Uftm 2012) Os aromatizantes são aditivos

químicos utilizados para conferir e intensificar o sabor
e aroma dos alimentos. O benzoato de metila,
estrutura representada na figura, confere aroma ao
kiwi.

Com relação aos seus reagentes e produtos, é

correto afirmar que:
a) o biodiesel, formado a partir da reação de
transesterificação acima, apresenta a função éter
em sua estrutura.
b) a hibridização dos carbonos do glicerol e dos
carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e
sp2, respectivamente.
c) o etanol, que é utilizado como reagente na reação
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, acima, também é conhecido como álcool etílico.
um dos produtos é d) a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é
a) fenol. 1,2,3-trimetoxipropano.
b) etanol. e) balanceando corretamente a reação acima,
c) benzeno. verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo
d) água. formará uma molécula de biodiesel.
e) ácido benzoico.
12. (Ucs 2012) O p-dodecilbenzenossulfonato de
10. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção sódio é o principal componente ativo da maioria dos
de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de detergentes e sabões em pó. Ele pode ser obtido a
soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou partir do benzeno, em um processo industrial
KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2)
A figura mostra o esquema reacional da produção de sulfonação e (3) neutralização com NaOH.
biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-
hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima,
está corretamente representada.
 d) grupo amida (R − CO − NH2 ) e grupo álcool

a) (R1 − OH) .
14. (Mackenzie 2012) A benzocaína, cuja fórmula
b)
estrutural está representada a seguir, é um anestésico
local, usado como calmante para dores, que atua
bloqueando a condução de impulsos nervosos e
diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal
c) ao iodeto de sódio.

d)

e)

13. (Ufrn 2012) Pró-fármacos são substâncias que De acordo com a fórmula estrutural dada, considere
devem sofrer conversão química ou bioquímica antes as afirmações I, II, III e IV.
de exercerem sua ação farmacológica, ou seja, devem
se converter no fármaco quando estão no organismo. I. O etanol é um dos reagentes utilizados para a
A finalidade de se preparar pró-fármacos é resolver obtenção da benzocaína.
inconvenientes que o fármaco pode apresentar. No II. A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido p-
organismo, enzimas catalisam as reações que liberam aminobenzoico.
as substâncias com ação medicamentosa. Um III. A benzocaína possui os grupos funcionais cetona,
exemplo desse tipo de reação é a hidrólise de ésteres. éter e amina aromática.
IV. A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula
O α − tocoferol (vitamina E), por exemplo, apresenta
molecular C9H13NO2 .
dois inconvenientes: é praticamente insolúvel em água
e é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar. Isto
dificulta sua administração parenteral. Dessa forma, a São verdadeiras, somente, as afirmações
vitamina E pode ser preparada como um pró-fármaco a) I, II e III.
mais hidrossolúvel – o éster de d − α − tocoferol . b) II e IV.
Ambas as substâncias estão representadas na Figura c) I e II.
abaixo. d) II, III e IV.
e) I e III.

15. (Udesc 2012) Um flavorizante muito conhecido na

indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao
ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor
de abacaxi.
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar
que:
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila
e uma etila.
b) pode ser representado por
H3 C − CH2 − CH2 − CO − CH2 − CH3 .
c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua
estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e
Os grupos funcionais que reagem para formar o éster terciários em sua estrutura.
para a obtenção do pró-fármaco, sob catálise e) não forma ligações de hidrogênio entre suas
adequada, são moléculas.
a) grupo aldeído (R − COH) e grupo carboxila
(R1 − COOH) .
b) grupo carboxila (R − COOH) e grupo álcool
(R1 − OH) .
c) grupo amina (R − NH2 ) e grupo éter (R1 − O − R2 ) .
 A fórmula da substância responsável pelo aroma de
pera e os reagentes que a produziram são:
EXERCÍCIOS NÍVEL MÉDIO a) CH3 COOC2H5 − CH3 COOH − CH3 CH2OH
b) HCOOC2H5 − HCOOH − CH3 CH2OH
1. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos c) CH3 COOCH3 − CH3 COOH − CH3 OH
mais desagradáveis: está presente na manteiga d) HCOOCH3 − HCOOH − CH3 OH
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao
reagir com etanol, forma o agradável aroma de
abacaxi. Assinale a opção que apresenta 5. (Ufpa 2016) Benzocaína, fórmula química
corretamente o composto responsável por esse aroma H2 N(C6H4 )COOCH2 CH3 , é um anestésico tópico
e a respectiva função orgânica a que pertence. absorvido na forma neutra. Porém, sua atividade
a) hexanamida – amida deve-se à forma catiônica, gerada pela protonação de
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido seu grupo funcional de maior basicidade. Assim, a
c) hexanal – aldeído fórmula química desse íon molecular será
d) butanoato de etila – éster a) [H2N(C6H4 )COOCH2CH4 ]+

2. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em b) [H2N(C6H4 )COOCH2CH3 ]+

grande quantidade em substituição às substâncias c) [H2N(C6H4 )COHOCH2CH3 ]+
naturais. Por exemplo, a produção da essência de
abacaxi usada em preparados para bolos é obtida d) [H2N(C6H5 )COOCH2CH3 ]+
através da reação de esterificação realizada com
e) [H3N(C6H4 )COOCH2CH3 ]+
aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos
compostos I e II apresentados a seguir:
6. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as
fórmulas estruturais dos compostos A e B, obtidos por
meio de duas sínteses orgânicas distintas e em
condições adequadas.

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são

respectivamente
a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.

3. (Upf 2018) Observe a representação da reação de

halogenação do benzeno e marque a opção que
indica o tipo de reação que o benzeno sofreu. Assim, a alternativa que traz, respectivamente,
considerando as condições adequadas para tal, os
reagentes orgânicos utilizados na obtenção dos
compostos A e B é
a) A: etanol e ácido acético; B: ácido butanoico e
etanol.
a) Adição. b) A: ácido metanoico e etanol; B: isopropano e ácido
b) Substituição. acético.
c) Eliminação. c) A: metanol e ácido etanoico; B: ácido butanoico e
d) Rearranjo. etanol.
e) Isomeria. d) A: ácido acético e metanol; B: ácido
4-hidroxi-3-metilbutanoico.
4. (Fcmmg 2017) No livro Tio Tungstênio, de Oliver e) A: etanol e metanol; B: ácido
Sacks, lê-se “Tínhamos uma pereira no quintal, e 4-hidroxi-3-metilbutanoico.
minha mãe fazia um néctar de pera bem consistente,
no qual o aroma da fruta parecia mais intenso. Mas li 7. (G1 - ifsul 2016) Os triglicerídeos são compostos
que o aroma de pera também pode ser produzido orgânicos presentes na composição de óleos e
artificialmente (como nas balas de pera), sem usar as gorduras vegetais.
frutas. Bastava começar um dos álcoois – etila, metila,
amila ou outro – e destilá-lo com ácido acético para A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é
formar o éster correspondente. Surpreendi-me quando denominada
soube que algo tão simples como o acetato de etila a) esterificação.
podia ser responsável pelo complexo e delicioso b) desidratação.
aroma das peras”. c) saponificação.
d) neutralização.
 c) ácido isobutanoico e álcool propílico.
d) isobutanal e ácido propanoico.
8. (Ufpr 2015) O salicilato de metila é um produto
natural amplamente utilizado como analgésico tópico 13. (Ufu 2007) Considere as informações a seguir.
para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse
composto também pode ser obtido por via sintética a
partir da reação entre o ácido salicílico e metanol,
conforme o esquema abaixo:

Com relação aos benzenos monossubstituídos

A reação esquematizada é classificada como uma apresentados, as possíveis posições nas quais
reação de: ocorrerá monocloração em I, II e III são,
a) esterificação. respectivamente,
b) hidrólise. a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
c) redução. b) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) pirólise. c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
e) desidratação.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
9. (Uern 2015) A reação de substituição entre o gás
cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, 14. (Ime 2018) Considere as duas moléculas abaixo:
resulta como produto principal, o composto:
a) 1-cloropropeno.
b) 2-cloropropano.
c) 1-cloropropano.
d) 2-cloropropeno.

10. (Pucrj 2015) As reações de cloração

(halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de
gás cloro (C 2 ), sob condições ideais, e geralmente
dão origem a diversos produtos contendo átomos de
cloro. Por exemplo, no caso da cloração do
metilbutano (C5H12 ), é possível obter quatro produtos Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via
substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a
diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
única que indica posições passíveis de substituição
a) substituição.
nas moléculas I e II, respectivamente, é:
b) adição.
a) 4 e 4
c) acilação.
d) combustão. b) 6 e 6
e) saponificação. c) 5 e 2
d) 3 e 5
11. (Unicamp 2014) Recentemente encontrou-se um e) 4 e 6
verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca
de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma 15. (Mackenzie 2018) Os detergentes são
região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do substâncias orgânicas sintéticas que possuem como
descarte inadequado de gorduras e óleo usados em principal característica a capacidade de promover
frituras, poderia ser reaproveitado na produção de limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a
a) sabão, por hidrólise em meio salino. capacidade de promover a dissolução de uma
b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. substância. Abaixo, estão representadas uma série de
c) sabão, por transesterificação em meio salino. equações de reações químicas, envolvidas nas
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. diversas etapas de síntese de um detergente, a partir
do benzeno, realizadas em condições ideais de
12. (Ifsul 2011) A substância orgânica de nome reação.
propanoato de isobutila possui odor e sabor
semelhantes aos do rum. Esse éster é produzido pela
reação entre as substâncias
a) propanal e ácido isobutanoico.
b) ácido propanoico e álcool isobutílico.
 d) 4
e) 5

2. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível

obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores
de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa
massa molar, como o metanol ou etanol, na presença
de um catalisador, de acordo com a equação química:
A respeito das equações acima, são feitas as
seguintes afirmações:

I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-

Crafts.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que
produz um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata-se de uma reação de
neutralização com a formação de uma substância
orgânica de característica anfipática. A função química presente no produto que representa
o biodiesel é
Sendo assim, a) éter.
a) apenas a afirmação I está correta. b) éster.
b) apenas a afirmação II está correta. c) álcool.
c) apenas a afirmação III está correta. d) cetona.
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. e) ácido carboxílico.
e) todas as afirmações estão corretas.
3. (Enem 2012) A própolis é um produto natural
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
EXERCÍCIOS NÍVEL ENEM: compostos identificados até o momento. Dentre eles,
alguns são de estrutura simples, como é o caso do
1. (Enem 2018) A hidroxilamina (NH2OH) é C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a
seguir.
extremamente reativa em reações de substituição
nucleofílica, justificando sua utilização em diversos
processos. A reação de substituição nucleofílica entre
o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o

éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um
c) ácido fenilacético e metanol.
fator de 105. Em um estudo de possível substituição d) ácido propiônico e cicloexanol.
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas e) ácido acético e álcool benzílico.
numeradas de 1 a 5.
4. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto
aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólitos são
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e
nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode
causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou comportamento. Em termos de reatividade química,
menor reatividade? quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a
a) 1 formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim,
b) 2 ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
c) 3
 Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1
mar. 2012 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou

taurina origina a função amida, formada pela reação
entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
Com base no texto e no gráfico do progresso da c) hidroxila do ácido cólico.
reação apresentada, as estruturas químicas d) cetona do ácido cólico.
encontradas em I, II e III são, respectivamente: e) éster do ácido cólico.

6. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de

animais por envenenamento no zoológico de São
Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam
a) suspeita de intoxicação por monofluoracetato de
sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato de
sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age
no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de
b) Krebs, que pode levar à parada da respiração celular
oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

c)

d) O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com
liberação de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação
de água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético,
e)
com liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando
5. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado,
hidróxido de sódio, com liberação de água.
armazenada na vesícula biliar e tem papel
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na
fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares
estrutura do ácido monofluoracético, sem formação
são esteroides sintetizados no fígado a partir do
de água.
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias
etapas. Partindo do ácido cólico representado na
figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e
taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um
resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do
ácido taurina
GABARITO NÍVEL BÁSICO:

Resposta da questão 1:
[A]

Teremos:

Resposta da questão 5:
[B]

Nomes das substâncias:

1 – Ácido Etanoico (função: ácido carboxílico);

2 – Etanol (função: álcool);
Resposta da questão 2: 3 – Etanoato de etila (função: éster);
[B] 4 – água.

A ligação peptídica ou amídica é formada pela Observação: A reação em questão é chamada de

interação entre a carboxila de um aminoácido e o esterificação.
grupamento amina de outro, conforme o modelo
mostrado abaixo: Resposta da questão 6:
[B]

Resposta da questão 7:
[A]

Teremos:
Resposta da questão 3:
[B]

Observe a reação referida abaixo:

Então,

A equação mostra uma reação de esterificação onde o

grupo etoxi (–O–CH2–CH3), presente na molécula de
álcool se liga ao carbono da carbonila do ácido
butílico, que perde sua hidroxila (–OH).

Importante: Não é comum a denominação de uma Resposta da questão 8:

esterificação como dupla-troca. O termo dupla-troca, [A]
ou metátese, é geralmente aplicado a reações que
envolvem eletrólitos como ácidos, bases e sais. As Na primeira etapa da sequência ocorre uma
reações de esterificação apresentam um mecanismo substituição de um grupo haleto (bromo) por uma
de ocorrência diferente das dupla-trocas entre hidroxila, transformando um derivado halogenado em
eletrólitos. Portanto, apesar do gabarito oficial álcool primário.
apresentar como alternativa a letra [B], sugerimos que Na segunda etapa do processo ocorre a oxidação de
a questão não tenha resposta correta. um álcool primário, transformando-o em ácido
carboxílico.
Resposta da questão 4:
[B] Resposta da questão 9:
[E]
Teremos:
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila,
um dos produtos é o ácido benzoico:
 Observe o sistema mostrado abaixo:

Resposta da questão 10:

[E] [I] Verdadeira. A substância em questão poderia ser
produzida por uma esterificação do ácido para-
A ausência de água no meio reacional se faz aminobenzoico.
necessária para evitar a hidrólise dos ésteres no meio [II] Verdadeira. A hidrólise da benzocaína produz
reacional e a formação de sabão, ou seja, para que novamente o ácido p-aminobenzoico.
não ocorra saponificação. [III] Falsa. A benzocaína possui grupos funcionais
éster e amina aromática.
Resposta da questão 11:
[B]

A hibridização dos carbonos do glicerol e dos

carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2,
respectivamente:

[IV] Falsa. Realmente a benzocaína apresenta caráter

básico em função da presença do grupo amina que
funciona como aceptor de próton (base de Bronsted-
Lowry). Entretanto, sua fórmula molecular é C9H11NO2.

Resposta da questão 15:

[E]

Resposta da questão 12: Abaixo segue a estrutura do butanoato de etila:

[A]

(1) Alquilação é a introdução de um grupo alquil,

nesse caso o grupo - C12H25.
(2) Sulfonação é uma reação de substituição com
ácido sulfúrico, introduzindo um grupo SO3H (ácido
sulfônico) na molécula.
O composto é um éster que não apresenta carbonos
(3) O grupo sulfônico apresenta caráter ácido e,
com hibridização sp. Possui carbonos primários e
portanto, poderá ser neutralizado por uma base.
secundários em sua estrutura e não forma ligações de
Nesse caso há a formação e um sal orgânico.
hidrogênio entre suas moléculas.

Resposta da questão 13:

[B] GABARITO NÍVEL MÉDIO:

Esterificação direta ou esterificação de Fisher:

Resposta da questão 1:
[D]

Resposta da questão 14:

[C] Resposta da questão 2:
[B]
A reação de esterificação é um processo reversível.
Sua reação inversa é chamada de hidrólise.
 que são ésteres da glicerina (daí reações de
esterificação), com ácidos graxos, que são ácidos
carboxílicos contendo uma cadeia carbônica de 4 a 36
átomos de carbono com uma ou mais ligações duplas.

Resposta da questão 3:
[B]

O benzeno sofreu uma reação de substituição de um

átomo de hidrogênio por um átomo de bromo.

Resposta da questão 8:
Resposta da questão 4: [A]
[A]
A reação esquematizada é classificada como uma
Reação de esterificação ou formação do acetato de reação de esterificação.
etila (CH3 COOC2H5 ) :
aquecimento
Ácido salicílico + álcool          éster + água

Resposta da questão 9:
[B]

O hidrogênio do carbono secundário é substituído com

Resposta da questão 5:
maior facilidade:
[E]

Em um meio ácido, a presença de H+ irá protonar o

grupo amina, conforme mecanismo simplificado
abaixo:

Resposta da questão 10:

[A]

Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um

átomo de hidrogênio do alcano por um átomo de cloro.
Essa substituição pode ocorrer em diferentes
Resposta da questão 6: posições, levando a obtenção de diferentes produtos.
[D]

Resposta da questão 7:
[A]

Os óleos e gorduras são constituídos de triglicerídeos,

Resposta da questão 11:
[B]

Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de

gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser
reaproveitado na produção de biodiesel, por
transesterificação em meio básico:
Resposta da questão 14:
[C]

Os hidrogênios ligados aos carbonos “negativados” do

anel no processo de indução (efeito mesômero) são
substituídos.

Resposta da questão 12:

[B]

I– 5 e 3
Resposta da questão 13: II – 6, 2 e 4
[A]
Resposta da questão 15:
[D]

[I] Correta. A equação 1 representa uma alquilação de

Friedel-Crafts.

[II] Incorreta. A equação 2 é uma reação de

substituição, que produz um ácido para substituído.

[III] Correta. A equação 3 trata-se de uma reação de

neutralização com a formação de uma substância
orgânica de característica anfipática (apresenta
uma “região” polar e outra apolar).
 Conclusão: a molécula 4 apresenta a menor
reatividade.
GABARITO NÍVEL ENEM:
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 1:
[D]

De acordo com o enunciado da questão,

esquematicamente, têm-se as seguintes
possibilidades:

Resposta da questão 3:
[A]

Teremos:

Testando a molécula 1:

Testando a molécula 2:

Testando a molécula 3:

Resposta da questão 4:
[A]
Testando a molécula 4:
Teremos:

Testando a molécula 5:
Resposta da questão 5:
[A]

O grupo amina reage com o grupo carboxila formando

o grupo amida:

Resposta da questão 6:
[D]

Resolução:

Teremos: