UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Química Experimental I – 207

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

DISCENTES: RA:

Fábio Yudi Braz 112419

Felipe Toná e Silva 122615

Lucas Roveroni de Lima 116438

Natalia dos Reis Martins 118863

TURMA: 011 DOCENTE: Camila Fabiano de Freitas Marin

Maringá, 24 de outubro de 2021.

 SUMÁRIO

1. RESUMO………………………..………………………………………………….…... 2
2. INTRODUÇÃO ………………………..………………………………………….….... 2
3. OBJETIVOS………………………………………………………………………........ 4
4. MATERIAIS/ PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ………………………………… 4
4.1. MATERIAIS ……………...……………………………...……....………………... 4
4.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL………..…………..………………….….. 5
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES……………………………………………………... 6
6. CONCLUSÃO…………………………………………………………………………... 10
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS………………………………………………….12

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1. Resumo
O experimento realizado tem como objetivo fazer a análise das propriedades
químicas e físicas em relação ao caráter ácido e básico, também das reações dos
compostos que foram estudados e, por fim, realizar a extração ácido-base. Foi
utilizada uma solução em éter etílico que contém anilina, ácido benzóico, 2-naftol e
naftaleno, colocada em tubos de ensaio para fazer a extração dos respectivos
solutos. Em um primeiro instante, a solução foi reagida com bicarbonato de sódio
para que a separação do ácido benzóico aconteça, formando duas fases, uma com
o produto e outra aquosa, sendo que a que continha o produto foi isolada e
colocada em um outro tubo de ensaio, assim, o ácido benzóico é reagido com ácido
clorídrico para voltar ao seu estado original. Em seguida, hidróxido de sódio é
adicionado à mistura, para reagir com o 2-naftol e novamente dividir em duas fases
para ser feita a separação do produto e depois ser adicionado a um terceiro tubo e
depois disso ácido clorídrico é adicionado para obter outra vez 2-naftol. O mesmo
processo acontece para a anilina, mas agora usando ácido clorídrico como reagente
para formar as duas fases e fazer a separação. Assim que o produto é isolado, é
adicionado hidróxido de sódio para obter a anilina novamente. Ao final desses três
procedimentos, o que sobra da mistura inicial é o naftaleno, portanto já está
separado sem precisar realizar reações. Pode-se concluir que o experimento foi
realizado com sucesso pois foi feita a separação de cada composto, obtendo os
seguintes rendimentos: 67,83% para o ácido benzóico, 69,01% para o 2-naftol,
85,58% para a anilina e 90,54% para o naftaleno.

2. Introdução

A extração é uma técnica muito utilizada até mesmo em situações cotidianas,

como na preparação do café, por exemplo, onde são extraídos componentes
presentes no pó utilizado e esses são levados com a água. O objetivo desse
procedimento consiste na separação ou purificação de substâncias, que ocorre
devido a diferenças nas propriedades dos componentes, essa distinção pode estar
na polaridade ou na afinidade com ácidos ou bases.
Existem várias maneiras de execução desse método, a escolha dependerá
do estado físico em que se encontram as substâncias a serem separadas, da
reatividade do solvente utilizado e da técnica que deseja-se fazer uso. Com relação
ao estado físico, é executável a extração entre sólido e líquido, dois líquidos e sólido
e fluido supercrítico. Já ao se tratar do solvente, esse pode ser escolhido como
sendo um solvente inerte, ou seja, que não irá reagir com os compostos a serem
separados, ou como um solvente reativo. A forma com que a extração será operada

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é determinada visando o resultado mais satisfatório possível de acordo com as
propriedades de cada componente.
Na realização desse procedimento podem ocorrer certos efeitos, efeitos
esses que podem prejudicar a extração ou serem utilizados para o seu benefício. O
efeito salting out acontece quando é adicionado um sal a um composto que seja
solúvel em água com o objetivo de diminuir essa dissolução, isso decorre do fato da
adição deste composto provocar um aumento da força iônica, fazendo com que as
moléculas que antes se encontravam em fase aquosa se auto agreguem e migrem
para a outra fase. Em certas situações verifica-se a ocorrência de um efeito
chamado de emulsão, em que dois líquidos imiscíveis são misturados de forma que
um deles permaneça suspenso na forma de glóbulos, dificultando o processo de
extração.
A técnica que será empregada no presente experimento será a extração
entre dois líquidos fazendo uso de um solvente quimicamente ativo, que nesse caso
será uma solução aquosa podendo possuir caráter ácido ou básico. O princípio
desse método é baseado nas formas distintas com que cada líquido que compõe o
sistema reage com substâncias ácidas e básicas. Inicialmente, os componentes a
serem desagregados se encontram em fase orgânica, em seguida é adicionada uma
solução que pode ser ácida ou básica, considerando que a solução é ácida tem-se
que o componente com maior caráter básico reagirá, formando um sal que será
mais solúvel água, fazendo-se possível a extração dessa substância com a fase
aquosa. Interpretando essa reação molecularmente tem-se que o componente de
caráter básico será protonado em meio ácido, alterando assim a sua solubilidade
em meio aquoso devido às interações íon-dipolo entre essas moléculas e as
moléculas de água possuírem maior força. A solução aquosa contendo a substância
de interesse que é retirada do sistema é então neutralizada por uma solução ácida e
o composto de interesse inicial é formado na reação e precipitado.
Posteriormente é incorporado ao sistema uma solução básica e
consequentemente o composto com maior caráter ácido reage formando um sal,
este com maior solubilidade em água e também pode ser extraído com a fase
aquosa. Em contraposição a reação anterior, neste caso o componente é
desprotonado em meio básico e dessa maneira a solubilidade também é afetada
pelos mesmos motivos citados anteriormente. Para retirar o composto desejado da

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solução aquosa é feita a neutralização com uma solução básica, sendo o
componente precipitado e retirado do meio aquoso.
À vista disso, na fase orgânica restará apenas o composto que não possui
grupo protolítico e não reage com nenhuma das soluções adicionadas, este pode
ser separado por meio de uma destilação simples ou pela evaporação do solvente.
Para remover algum resquício de água que pode ter restado na fase orgânica é
incorporado um dessecante, um sal inorgânico anidro que será hidratado retirando
água da solução.
É importante ressaltar que caso existam na mistura dois ou mais
componentes com o mesmo caráter, seja ele ácido ou básico, a separação será
realizada devido a diferença na constante de ionização do ácido 𝐾𝑎 ou na constante

de dissociação da base 𝐾𝑏. Supondo que existam dois componentes de caráter

ácido é utilizado inicialmente uma bases mais fraca, ou seja, com menores 𝐾𝑏, de

modo que ao fazer a adição desta solução apenas um dos compostos reaja
formando o sal, o composto que reage é aquele com maior caráter ácido. Após isso,
é adicionada novamente uma base, mas essa com maior valor de 𝐾𝑏, reagindo

então com o composto ácido que restou e formando o sal.

3. Objetivos
Os objetivos esperados por meio da realização do experimento são:
● Objetivo geral: Executar a separação dos compostos anilina, ácido
benzóico, naftol e naftaleno;
● Objetivo específico: Verificar a interação desses diferentes
compostos em meios ácidos e básicos relacionando com a estrutura
de cada um deles.

4. Materiais / Procedimento Experimental

4.1. Materiais
● Tubos de ensaio;
● Pipeta;

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 ● Pipetador;
● Conta-gotas;
● Béquer;
● Funil de separação;
● Anilina;
● Ácido benzóico;
● 2-Naftol;
● Naftaleno;
● Ácido clorídrico;
● Hidróxido de sódio;

4.2. Procedimento Experimental

Como solução problema foi utilizada 4,0 ± 0,1 mL de uma solução que
contém anilina, ácido benzóico, 2-naftol e naftaleno em éter etílico, onde foram
usadas reações ácido-base para fazer a retirada dos compostos orgânicos um a um.
No tubo de ensaio 1, onde continha a solução problema, foi adicionado 1,0 ±
0,1 mL de bicarbonato de sódio 5% (NaHCO3), assim a solução de NaHCO3 é uma
base fraca, então ocorre a reação com o ácido benzóico, pois é o composto mais
ácido, formando benzoato de sódio, dióxido de carbono e água (C7H5NaO2 , CO2 e
H2O). Esta reação ocorre preferencialmente pois o ácido benzóico é mais forte, além
de que sua base conjugada é mais estável que a base do 2-naftol, devido a
contribuição de estabilidade proveniente da ressonância. Os produtos são solúveis
em água, portanto ocorre a formação de duas fases. O sal de ácido carboxílico
formado é estabilizado por hidratação, verificando que há solvatação através de
interações íon-dipolo.
A fase aquosa da solução é mais densa que o éter etílico, logo permanece ao
fundo e então é transferida para o tubo de ensaio 2 gota a gota, onde houve a
reação do C7H5NaO2 com 1,0 ± 0,1 mL de ácido clorídrico (HCl). Novamente é
obtido o ácido benzóico na forma de um precipitado esbranquiçado nesse mesmo
tubo 2, isso acontece por ser pouco solúvel em água, por causa de suas interações
de Van der Waals.
Adicionou-se, então, 1,0 ± 0,1 mL de hidróxido de sódio (NaOH) à solução
que sobrou no tubo 1. O NaOH, base forte, reage com o 2-naftol, um ácido de

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Bronsted formando o sal 2-naftalato de sódio e água. Este procedimento é análogo
ao primeiro, onde a fase aquosa dos produtos pode ser transferida para o tubo 3. Ao
tubo 3 adicionou-se 1,0 ± 0,1 mL de HCl gota a gota, obteve-se 2-naftol na forma de
precipitado branco e cloreto de sódio (NaCl) solvatado.
Finalmente, ao tubo 1, foi adicionado 1,0 ± 0,1 mL de HCl (ácido de
Bronsted) que reage doando um próton para a base mais forte, a anilina (base de
Bronsted) . Novamente, obteve-se um produto em fase aquosa no fundo, contendo
cloreto de anilina produzido, que foi transferido para o tubo 4. A solução com cloreto
de anilina reage com 1,0 ± 0,1 mL de NaOH, dando outra estrutura a anilina básica
e formando água e NaCl. A reação ocorre entre o íon anilínio, que é um ácido de
Lewis e o hidróxido de sódio, que é uma base de Lewis, a anilina formada é uma
fase “oleosa” que não se solubiliza em água por causa das suas fracas forças de
Van der Waals, ou seja, não há energia suficiente para romper as ligações de
hidrogênio entre as moléculas de água altamente polarizadas.

5. Resultados e discussões

A mistura inicial contida no tubo 1 é composta por 0,115 ± 0,010 g de ácido

benzóico (C6H5COOH), representado na figura 4.1, 0,208 ± 0,010 g de anilina
(C6H5NH2), cuja estrutura está representada na figura 4.2, 0,142 ± 0,010 g de
2-naftol (C10H8O), representado na figura 4.3 e 0,222 ± 0,010 g de naftaleno (C10H8)
em que a estrutura está representada na figura 4.4 dissolvidos em éter etílico,
compondo uma solução de um volume igual a 4,0 ± 0,1 mL.

Figura 1: Estrutura do ácido benzóico

Fonte: Retirada da referência 1.

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 Figura 2: Estrutura da anilina

Fonte: Retirada da referência 1.

Figura 3: Estrutura do naftol

Fonte: Retirada da referência 1.

Figura 4: Estrutura do naftaleno

Fonte: Retirada da referência 1.

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 Ao realizar a adição de 1,0 ± 0,1 mL da solução de bicarbonato de sódio
(NaHCO3) este reagirá bem com o ácido benzóico (C6H5COOH), visto que se trata
de uma base fraca e de um ácido forte, enquanto o 2-naftol constitui um ácido fraco
e não irá reagir. A reação é descrita pela reação 1.

+ NaHCO3 → + H2O (1)

O sal formado recebe o nome de benzoato de sódio e é solúvel em água,

sendo assim após a sua dissolução em meio aquoso esse será extraído do restante
da solução por meio de um funil de separação e transferido para o tubo 2.
Posteriormente, adiciona-se ao tubo 1 uma solução de hidróxido de sódio (NaOH)
de volume igual a 1,0 ± 0,1 mL, que por se tratar de uma base forte reage com o
2-naftol (C10H8O) de acordo com a reação 2.

+ NaOH → + H2O (2)

Os produtos da reação 2 são água e 2-naftolato de sódio, este sal se dissolve

na fase aquosa e em seguida é separado da fase orgânica utilizando-se um funil de
separação, sendo adicionado ao tubo 3. Após essa realização é colocado no tubo 1
uma solução de ácido clorídrico (HCl) cujo volume é 1,0 ± 0,1 mL, tal composto
reagirá com a anilina (C6H5NH2) assim como está representado na reação 3.

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 + HCl → (3)

A partir da reação 3 forma-se o cloreto de anilina que é solúvel em água e por

esse motivo passa para meio aquoso, a separação é realizada com o funil de
separação e a solução aquosa é adicionada ao tubo 4. Sendo assim, o único
componente restante no tubo 1 corresponde ao naftaleno, tal composto é separado
do éter etílico por meio da adição de um sal anidro, podendo ser o cloreto de cálcio
(CaCl2) ou sulfato de sódio (Na2SO4) com o objetivo de retirar algum resquício de
água que ainda pode haver. O naftaleno pode ser separado do restante da solução
por meio de uma filtração e da evaporação do solvente, ao final desse processo a
massa de C10H8 obtida é de 0,201 ± 0,010 g.
No tubo 2, onde está presente a solução aquosa de benzoato de sódio são
adicionados gota a gota 1,0 ± 0,1 mL de uma solução de ácido clorídrico formando
o ácido benzóico que se precipita, sua massa obtida após a filtração foi de 0,078 ±
0,010 g. A reação que ocorre está representada na reação 4.

+ HCl → + NaCl (4)

No tubo 3 está presente a solução de 2-naftolato de sódio, então é realizado

o mesmo procedimento feito anteriormente com a solução de ácido clorídrico, mas
nesse caso o precipitado corresponde a ao 2-naftol, cuja massa obtida após a
filtração foi de 0,098 ± 0,010 g, tal reação está descrita na reação 5.

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 + HCl → + NaCl (5)

Ao tubo 4 onde existe uma solução aquosa de cloreto de anilina é adicionada

gota a gota uma solução de hidróxido de sódio de volume igual a 1,0 ± 0,1 mL, o
precipitado formado corresponde a anilina cuja massa aferida após a filtração foi de
0,178 ± 0,010 g. Tal reação está representada na reação (6).

+ NaOH → + NaCl (6)

O rendimento correspondente ao ácido benzóico foi de 67,83%, para o

2-naftol este corresponde a 69,01%, para a anilina é igual a 85,58% e para o
naftaleno é igual a 90,54%. Como é possível notar, o maior rendimento obtido
corresponde ao do naftaleno, isso ocorre devido ao fato deste composto
permanecer em meio orgânico e não reagir com os ácidos ou bases adicionadas.
Por esse motivo ocorre uma redução das perdas de massa provocadas pelo
processo realizado no funil de separação e pela filtração, técnicas as quais os
outros componentes da solução problema são submetidos.
A partir disso é possível identificar os possíveis fatores que contribuíram para
a diminuição do rendimento nos outros componentes. A técnica realizada
utilizando-se o funil de separação não permite uma separação extremamente eficaz,
visto que depende da observação do autor do experimento. Além disso, quando
ocorre a precipitação do produto final parte dele ainda permanece em solução, o
que faz com que não seja possível retirar completamente todo o produto. Outro fator

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que pode contribuir para esse fim está relacionado ao processo de filtração, onde
parte do composto pode ficar retido no filtro ou nas paredes do recipiente.

6. Conclusão
Através da realização do experimento, concretizou-se um entendimento mais
adequado sobre solubilidade e extração ácido-base, com destaque para a
solubilidade em compostos orgânicos. O objetivo do experimento era separar quatro
substâncias diferentes contidas na solução problema e ele foi alcançado após a
efetuação dos procedimentos descritos e o estabelecimento de suas respectivas
reações, análises e interpretações. Os valores de rendimento foram obtidos, sendo
de 67,83% para o ácido benzóico, 69,01% para o 2-naftol, 85,58% para a anilina e
90,54% para o naftaleno.
No âmbito laboratorial, pode-se concluir que a extração ácido-base é uma
técnica que busca a transferência de um soluto para o segundo solvente, sendo que
as separações que se podem fazer são simples, limpas, rápidas e convenientes.
Algumas vantagens em se utilizar a extração é que consistem de procedimentos
realizados à temperatura ambiente ou temperatura moderada, existe a possibilidade
de se utilizar solventes com boa capacidade de extração ou seletivos, e também
possibilita controle de pH, força iônica e temperatura, caso seja requisitado.

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7. Referências bibliográficas

[1] Apostila Química experimental;

[2] CAREY, F. A. - Química orgânica - Vol. 1, 7ª edição, AMGH Editora LTDA -
Porto Alegre, 2011;
[3]https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp11.pdf acessado em
23/10/2021;
[4]https://www.omundodaquimica.com.br/academica/org2_fenois_salic acessado
em 23/10/2021;
[5]https://pt.m.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Aniline-2D-skeletal.png acessado em
23/10/2021;
[6]https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium acessado em 23/10/2021.

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