Experimentação no Ensino de Química http://dx.doi.org/10.21577/0104-8899.

20160051

Pinhão, Quirera e Tapioca: das prateleiras para as

bancadas dos laboratórios de Química

Elisa A. da Rosa e Michelle Z. Scheleder

Materiais alternativos para ensaios cromatográficos vêm sendo estudados a fim de possibilitar o desenvol-
vimento do método em aulas experimentais de Química Orgânica. A cromatografia é uma técnica que permite
a separação dos componentes de uma mistura e, assim sendo, é comumente empregada para a purificação
de compostos e discussão de conceitos como polaridade e interações moleculares. O objetivo deste trabalho
é ampliar os estudos nessa área e adaptar materiais de baixo custo para desenvolvimento de cromatografia
líquida em coluna. Neste trabalho, uma mistura de corantes alimentícios foi utilizada como amostra; e o
pinhão, a quirera branca e a tapioca granulada como fases estacionárias. A separação de diferentes pigmentos
constituintes da amostra foi observada, evidenciando a eficiência dos materiais selecionados para aplicação
no ensino da cromatografia.
383
experimento; cromatografia; química orgânica

Recebido em 09/03/2015, aceito em 26/09/2015

A
ssado ou cozido, o pinhão é alimento tradicional e química. Esses grupos promovem a adsorção necessária
especialmente consumido nas região sul do Brasil. para ocorrência da separação dos componentes da amostra
A semente do pinhão (Araucaria angustifolia), na cromatografia líquida em coluna, assim como ocorre
conhecido popularmente como Pinheiro do Paraná, é com a sílica.
constituída de uma casca rígida e amarronzada na parte Cromatografia é um método físico-químico de separação
exterior e uma massa amilácea comestível no interior, de componentes de uma mistura e que tem como fundamento
que é apreciada pelo homem e também pela fauna (Costa, básico a migração diferencial dos componentes entre uma
2014). O milho, outra fonte de amido, é um conhecido ce- fase móvel e uma fase estacionária. O termo, que deriva
real cultivado em grande parte do mundo e extensivamente das palavras gregas “chrom” (cor) e “graphe” (escrever),
utilizado como alimento humano ou ração animal, devido surgiu das experiências do pesquisador russo Michael S.
às suas qualidades nutricionais. Seu grão moído a seco Tswett sobre a passagem de éter de petróleo, a fase móvel,
recebe o nome de quirera (Ponciano et al., 2003). Por sua através de uma coluna de vidro preenchida com carbonato
vez, a tapioca é um produto obtido sob a forma granulada de cálcio, a fase estacionária, que permitiu a separação de
a partir da fécula de mandioca e, assim como os outros pigmentos de extratos de folhas em faixas coloridas (Collins
alimentos aqui citados, apresenta alto valor energético, et al., 2006; Collins, 2006).
sendo também rico em amido (Dias e Leonael, 2006). Para fins didáticos, o tema cromatografia permite fazer
Além de estarem presentes à mesa dos brasileiros, esses considerações relevantes de conteúdos da química, tais
produtos ainda podem ser úteis nos laboratórios didáticos como separação de misturas, polaridade, interações inter-
de Química, em substituição ao gel de sílica comumente moleculares e propriedade de funções orgânicas (Vieira
usado em cromatografia de adsorção (Collins, 2006). Isso Neto et al., 2012; Ribeiro e Nunes, 2008). Também possi-
porque são materiais que se apresentam ou podem ser bilita a contextualização dos assuntos abordados em sala
dispostos em pequenos grânulos e são fontes de amido, de aula, proporcionando significado real e estabelecendo
um polímero natural, formado por monômeros de α-D- conexões entre teoria e prática (Salvadego et al., 2009).
glicose, que contêm grupos hidroxilas em sua estrutura De mesmo modo, ao fazer uso de materiais alternativos,

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 oportuniza-se ao aluno o acesso ao experimento, bem como Preparação e desenvolvimento da coluna
se minimiza os danos causados ao ambiente (Marques et Para utilização como fase estacionária, a casca do pi-
al., 2008) ao se reaproveitar substâncias ou usar produtos nhão foi retirada e a amêndoa foi submetida à secagem em
de baixo custo disponíveis no comércio. Na literatura, há estufa, em temperatura aproximada de 280 °C, por cerca de
relatos que divulgam a eficácia do desenvolvimento croma- 12 horas ou até se mostrar seca. Em seguida, o material foi
tográfico com materiais alternativos. É o caso, por exemplo, moído em triturador de grãos manual. A quirera branca e a
de Silva et al. (2006), que usaram açúcar refinado, talco ou tapioca granulada foram adquiridas em supermercado. Em
pó de giz como fase estacionária na separação dos compo- uma bureta de 50 mL, foi inserido, até a parte inferior, um
nentes da páprica. Nesse estudo, foi utilizado como fase pequeno chumaço de algodão, com a ajuda de um bastão
móvel o éter de petróleo, um produto facilmente inflamável de vidro ou algo similar. Em seguida, com o auxílio de um
e nocivo. O giz também aparece como material aprovei- funil, introduziu-se na coluna a fase estacionária selecio-
tável para desenvolver a cromatografia nos trabalhos de nada (pinhão, quirera branca ou tapioca granulada), imersa
Paloschi et al. (1998) e Oliveira em etanol (classificação do sol-
et al. (1998). Nesse último, faz- vente: inflamável). A coluna foi
-se uso do extrato de espinafre [...] o presente trabalho tem como objetivo mantida aberta. À medida que o
para separação de carotenos e propor três fases estacionárias alternativas material vai sendo transferido,
clorofilas, sendo sugeridos, como para separar corantes alimentícios, por é necessário golpear levemente
fase móvel, solventes prejudi- meio de cromatografia, em aulas do ensino com a mão a coluna pela parte
ciais ao ambiente e ao homem, médio ou laboratórios didáticos de cursos externa, a fim de acomodar
como a benzina, hexano ou éter de graduação. homogeneamente o material
de petróleo. Analogamente, a transferido e evitar a formação de
partir do extrato de espinafre, bolhas. A fase estacionária deve
Fonseca et al. (2004) separaram pigmentos com rapidez e ser mantida sempre imersa no solvente e, para isso, pode-se
eficiência, com o uso de açúcar refinado e removedor de reutilizar o solvente recolhido da coluna. Neste trabalho, o
384 ceras. Ademais, em estudo de Celeghini e Ferreira (1998), processo foi repetido até que a fase estacionária, junto com
a areia ou pó de mármore foram indicados para prepara- o solvente, ocupasse um volume total de 12 mL da bureta.
ção da coluna cromatográfica e separação de pigmentos Fecha-se a torneira após manter o solvente no limiar da
de tintas esferográficas. Embora tenha utilizado solventes superfície superior formada pela fase estacionária dentro
mais apropriados como água, ou mistura de água e etanol, da coluna. Adicionou-se gotas da amostra da solução de
a preparação da fase estacionária exige tratamento, como a corantes à coluna, e se permitiu que o material adentrasse
imersão da areia em ácido muriático, um reagente que pode a fase estacionária, abrindo-se rapidamente a torneira da
causar graves queimaduras se manuseado incorretamente. coluna e fechando-a logo em seguida. Foram transferidos
Ainda é possível citar a pesquisa de Freitas et al. (2012), 10 mL de etanol para a bureta, e se desenvolveu a cromato-
que desenvolveram com eficácia uma cromatografia em grafia com a adição contínua de solvente até que o produto
coluna com farinha de trigo e removedor de gordura, para coletado não apresentasse mais qualquer coloração. Os co-
obtenção de pigmentos do pimentão vermelho. rantes foram recolhidos em separado, em pequenos frascos
Nesse contexto, consideramos que, no processo de ou tubos de ensaio, à medida que foram sendo arrastados
ensino-aprendizagem, a cromatografia é uma técnica re- pelo solvente. Posteriormente, também se introduziu água
levante para ilustrar conceitos químicos e que, ainda, há na coluna como fase móvel, para eluir os constituintes mais
possibilidade de grande variedade de combinações entre polares da mistura.
fases móveis e estacionárias a serem testadas, tornando a Mais detalhes sobre a técnica cromatográfica estão dis-
técnica extremamente versátil e de grande aplicação. Assim, poníveis em edição anterior de Química Nova na Escola,
o presente trabalho tem como objetivo propor três fases es- no relato de Fonseca e Gonçalves (2004). Na ausência de
tacionárias alternativas para separar corantes alimentícios, bureta, sugere-se o uso de seringa descartável, com fluxo de
por meio de cromatografia, em aulas do ensino médio ou líquido controlado por kit “Equipo Soro”.
laboratórios didáticos de cursos de graduação.
Resultados e Discussão
Procedimento Experimental
Utilizando etanol como fase móvel, e para todas as fases
Preparação da amostra estacionárias alternativas propostas, a ordem de eluição dos
No presente trabalho, os corantes sintéticos alimentícios corantes da coluna foi: primeiro o verde, e depois o amare-
foram adquiridos a granel, em loja comercial para confeita- lo. O corante vermelho só foi arrastado quando, ao final da
ria. Um grama de cada corante, nas cores verde, vermelho eluição com etanol, foi utilizada a água como fase móvel. O
e amarelo, foi misturado e solubilizado em 30 mL de água. processo cromatográfico pode ser interrompido em função
A mistura foi armazenada em frasco plástico e mantida na de bolhas de ar que podem se formar no interior da coluna,
geladeira. impedindo o fluxo rápido do solvente. De qualquer modo,

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Figura 1: Coluna cromatográfica alternativa com a fase estacio-
naria quirera e os pigmentos separados, respectivamente: verde;
amarelo; vermelho escuro (A). Coluna cromatográfica alternativa
com a fase estacionária tapioca e os pigmentos separados, re-
spectivamente: verde; amarelo; vermelho claro; vermelho escuro.
O frasco de plástico à esquerda refere-se à amostra preparada
(B). Fonte: autoria própria, 2014.

foi possível coletar também o pigmento vermelho (Figura 1).

Para oportunizar a discussão dos resultados com os alu- Figura 2: Estrutura química dos corantes Ponceau 4R (a), Tartra-
nos, é fundamental a análise de algumas estruturas químicas zina (b) e Verde Rápido (c)
presentes nos corantes alimentícios. Embora os corantes 385
apresentem, em sua composição, uma mistura de vários O corante Verde Rápido (C37H34N2Na2O10S3), Figura
compostos, para facilitar o entendimento dos fundamentos 2c, foi o primeiro a ser eluído no processo cromatográfico.
que regem a separação é possível dar destaque a uma ou Embora também apresente grupos sulfonatos, sua estrutura
outra estrutura química como, por exemplo, o Ponceau 4R mais complexa, de maior cadeia carbônica, e a presença
ou Amaranto, que conferem coloração vermelha aos ali- do grupo amônio quaternário (NR4+) que pode neutralizar
mentos, a Tartrazina ou Amarelo Crepúsculo, que resultam um grupo SO3-, aliada a pouca solubilidade em água (< 10
na coloração amarela, ou, ainda, g/100 mL a 25 0C; Prado e Godoy,
o corante Verde Rápido (Prado 2003), resulta em um composto
Para oportunizar a discussão dos resultados
e Godoy, 2003). Desse modo, com menor interação com a fase
com os alunos, é fundamental a análise de
considerando o corante Ponceau estacionária e maior afinidade com
algumas estruturas químicas presentes nos
4R (C20H11N2Na3O10S3), Figura o etanol.
corantes alimentícios. Embora os corantes
2a, os alunos poderão observar Além da compreensão do
apresentem, em sua composição, uma
que a estrutura contém quatro mistura de vários compostos, para facilitar equilíbrio de distribuição que se
grupos polares, sendo três grupos o entendimento dos fundamentos que estabelece entre a fase estacio-
sulfonatos (SO3-) e uma hidroxila, regem a separação é possível dar destaque nária e a fase móvel, por meio
que conferem ao composto um a uma ou outra estrutura química como, da capacidade de adsorção e
elevado grau de solubilidade em por exemplo, o Ponceau 4R ou Amaranto, de solubilidade dos compostos
água (25 g/100mL a 25 C; Prado
o
que conferem coloração vermelha orgânicos, cabe ressaltar que
e Godoy, 2003). A água, também aos alimentos, a Tartrazina ou Amarelo outros tópicos também podem
polar, foi introduzida no final da Crepúsculo, que resultam na coloração ser destacados durante a dis-
eluição cromatográfica e, portan- amarela, ou, ainda, o corante Verde Rápido cussão dos resultados, como
to, mostrou ser uma fase móvel (Prado e Godoy, 2003). o reconhecimento de grupos
mais adequada para eluir esse funcionais, grupos cromóforos,
corante que estava adsorvido no ligação azo e outros sólidos ad-
amido. Já o corante amarelo, representado pela Tartrazina sorventes úteis para a cromatografia. Igualmente notável
(C16H9N4Na3O9S2, Figura 2b), tem um grupo sulfonato a seria se os alunos, com mediação do professor, tomassem
menos que o Ponceau 4R; entretanto, o grupo carboxilato a iniciativa de buscar mais conhecimentos sobre o emprego
(CO2-) adicional é menos polar. Além disso, a Tartrazina dos corantes, exemplos de corantes naturais e artificiais,
também é um pouco menos solúvel em água (20 g/100 mL a o apelo do mercado sobre esses produtos, se apresentam
25 0C; Prado e Godoy, 2003), fazendo com que a polaridade valor nutricional e toxicidade, ou, ainda, como se deu a
do etanol seja suficiente para removê-la da coluna. descoberta dos corantes ao longo dos séculos. Além disto,

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 existe uma ciência por trás do tema “cores”, que também apresentados nesse trabalho são bastante reprodutíveis, e
pode ser pesquisada. que os materiais propostos não são nocivos e são de fácil
acesso. Dessa maneira, considera-se essas opções tão atra-
Considerações finais tivas quanto aquelas já divulgadas na literatura.

O experimento com material alternativo, desenvolvido Elisa Aguayo da Rosa (elisaaguayo@yahoo.com.br), graduada em Química pela
neste estudo, fornece subsídios suficientes para visualização Universidade de São Paulo – São Carlos, mestre em Ensino de Ciências pela Uni-
e abordagem dos princípios básicos da cromatografia líquida versidade de São Paulo; Doutora em Química pela Universidade Estadual de Ma-
em coluna. Assim sendo, o pinhão, a quirera e a tapioca ringá; é professora de graduação e do Mestrado Profissional em Ensino de Ciências
Naturais e Matemática na Universidade Estadual do Centro Oeste - UNICENTRO.
tornam-se mais uma opção de material de baixo custo para Guarapuava, PR – BR. Michelle Zanella Scheleder (michely_mzs@hotmail.com),
uso como fase estacionária, contribuindo para a ampliação é aluna de graduação do curso de Bacharel em Química, da Universidade Estadual
dos estudos nessa área. Ressalta-se que os procedimentos do Centro Oeste - UNICENTRO. Guarapuava, PR – BR.

Referências reprodução nas escolas do Ensino Médio. Química Nova na

Escola, n. 7, p. 37-38, 1998.
CELEGHINI, R.M.S.; FERREIRA L.H. Preparação de uma PALOSCHI, R.; ZENI, M.; RIVERSOS, R. Experimentos
coluna cromatográfica com areia e mármore e seu uso na separa- Cromatográficos. Química Nova na Escola, n. 7, p. 35-36, 1998.
ção de pigmentos. Química Nova na Escola, n. 7, p. 39-41, 1998. PONCIANO, N.J.; SOUZA, P.M.; REZENDE, A.M. Entraves
COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S. Fundamentos da comercialização à competitividade do milho brasileiro. Revista
da Cromatografia. Campinas: Ed. UNICAMP, 2006. Paranaense de Desenvolvimento, n.104, p.23-40, 2003.
COLLINS, C.H. 2006 - Cem anos das palavras cromatografia PRADO, M.A.; GODOY, H.T. Corantes Artificiais em Alimen-
e cromatograma. Química Nova, v. 29, n. 4, p. 889-890, 2006. tos. Alimentos e Nutrição, v.14, n. 2, p. 237-250, 2003.
COSTA, F.J.O.G. Avaliação, caracterização de pinhão (semen- RIBEIRO, N.M.; NUNES, C.R. Análise de Pigmentos de Pi-
tes da Araucaria angustifolia) nativas do estado do Paraná e seu mentões por Cromatografia em Papel. Química Nova na Escola,
uso em produto alimentício. Tese – Departamento de Engenharia n. 28, p. 34-37, 2008.
386 Química, Universidade Federal do Paraná, Curitiba, 143 f., 2014. SALVADEGO, W. N. C.; LABURÚ, C. E. Uma Análise das
DIAS, L.T.; LEONEL, M. Caracterização físico-química de Relações do Saber Profissional do Professor do Ensino Médio
farinhas de mandioca de diferentes localidades do Brasil. Ciência com a Atividade Experimental no Ensino de Química. Química
e Agrotecnologia, v. 30, n. 4, p. 692-700, 2006. Nova na Escola, v.31, n. 3, p. 216-223, 2009.
FONSECA, S.F.; GONÇALVES, C.C.S. Extração dos pig- SILVA, L.B.; ALLES, I.M.; MOREL A.F.; DALCOL, I.I.
mentos do espinafre e separação em coluna de açúcar comercial. Produtos Naturais no Ensino de Química: experimentação para
Química Nova na Escola, n. 20, p. 55-58, 2004. o isolamento dos pigmentos do extrato de páprica. Química Nova
FREITAS, J.C.F.; FREITAS, J.J.R.; SILVA, L.P.; FILHO, J.R.F. na Escola, n. 23, p. 52-53. 2006.
Extração e separação cromatográfica de pigmentos de pimentão VIEIRA NETO, A.E; SOUSA, A.F.; SANTOS, G.C.; BRI-
vermelho: experimento didático com utilização de materiais al- TO, L.S.O.; PASSOS, C.C.O.; FÉLIX, J.E.M. Cromatografia
ternativos. Revista Brasileira de Ensino de Ciência e Tecnologia, radial com papel: uma aplicação alternativa de ensino prático
v. 5, n. 1, p. 71-80, 2012. nas escolas. In: 52° Congresso Brasileiro de Química. Química
MARQUES, J.Q.P; CARNEIRO, J. S.; SOUZA, J. S.; LIMA, e Inovação: Caminho para a Sustentabilidade. Recife, 2012.
J. F.; MORAES, G. L.; RANIERI, H. S. C. Utilização de pig-
mentos vegetais de espécies amazônicas como indicadores do Para saber mais
caráter ácido-base: uma alternativa metodológica significativa
para o ensino de química. In: 48° Congresso Brasileiro de Quí- ENGEL, R.G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN. G.M.; PAVIA, D.L.
mica. Química na Proteção ao Meio Ambiente e à Saúde. Rio Química Orgânica Experimental. Técnicas de escola pequena.
de Janeiro, 2008. São Paulo: Cengage Learning, p. 229-251, 2012.
OLIVEIRA, A.R.M.; SIMONELLI, F.; MARQUES, F.A. LEAL, R.C.; NETO, J.M.M. Amido: entre a ciência e a cultura.
Cromatografando com giz e espinafre: um experimento de fácil Química Nova na Escola, v. 35, n.2, p. 75-78, 2013.

Abstract: Brazilian-pine seeds, Quirera and Tapioca: from the shelves to work benches of chemistry laboratories. Alternative materials for chromatographic
tests have been studied in order to develop methods for experimental organic chemistry classes. Chromatography is a technique that allows separation of the
components of a mixture and is therefore commonly used for purification of compounds and for discussing concepts such as polarity and molecular interactions.
The aim of this work is to expand studies in this field and to adapt low-cost materials for the development of liquid column chromatography. In this paper, a
mixture of food dyes was used as sample and Brazilian-pine (Araucaria angustifolia) seeds, white quirera (ground corn), and grained tapioca (starch extracted
from cassava root) as stationary phases. The separation of the different pigments from the sample was observed, which makes the selected materials efficient
for application in the teaching of chromatography.
Keywords: experiment; chromatography; organic chemistry

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