Isomeria Plana.

Prof. Kaminishi.
Anotações:
Questão-01 - (Famerp SP)

Ésteres são responsáveis pelo aroma natural de diversas frutas. O etanoato de butila, por exemplo, está presente
em maçãs e bananas. Por essa propriedade, ésteres sintetizados em laboratório são utilizados como flavorizantes
na indústria de alimentos e na farmacêutica.

O etanoato de butila é obtido industrialmente a partir da reação de esterificação entre um ácido e um álcool na
presença de ácido sulfúrico como catalisador.

a) Escreva a fórmula molecular do etanoato de butila. Represente a fórmula estrutural do ácido carboxílico que
seja isômero de função do etanoato de butila e não apresente ramificações.

b) Represente a fórmula estrutural do ácido e do álcool precursores do etanoato de butila.

Questão-02 - (UERJ)

Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a
fórmula molecular C2H6O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

a) cadeia

b) função

c) posição

d) compensação
Questão-03 - (UEA AM)

As cetonas são utilizadas como solventes orgânicos e se caracterizam por apresentarem numa cadeia carbônica o
grupo funcional carbonila, com seu carbono secundário. Considerando a cetona de menor massa molar, seu
isômero plano de função pertence ao grupo funcional:

a) amida.

b) éster.

c) aldeído.

d) ácido carboxílico.

e) éter.

Questão-04 - (Fatec SP)

• O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos do
ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a produção de
diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela regulação
de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no combate a
inflamações e alergias.

<https://tinyurl.com/yd2f7wpt>
Acesso em: 11.10.18. Adaptado.

• Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma
fórmula molecular.

Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que estes
compostos
 a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5.

b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5.

c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5.

d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes.

e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes.

Questão-05 - (UnirG TO)

A partir das fórmulas para as substâncias X e Y dadas abaixo, assinale a única alternativa correta:

X CH3(CH2)2COOH;

Y CH3COOCH2CH3.

a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas estruturais são diferentes;

b) As substâncias X e Y são isômeras que se diferem quanto à posição do heteroátomo;

c) Y corresponde a um éter, um solvente utilizado na remoção de esmalte de unhas;

d) A substância X corresponde a um ácido carboxílico, encontrado, por exemplo, na manteiga rançosa.

Questão-06 - (UECE)

As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona isômera do butanal são
respectivamente:

a) ; botanona.

b) ; metoxipropano.

c) ; butan–1–ona.

d) ; butan–2–ol.

Questão-07 - (ITA SP)

 Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N.

a) 3

b) 4

c) 7

d) 8

e) 9

Questão-08 - (Famerp SP)

O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é

a) 5.

b) 3.

c) 1.

d) 4.

e) 2.

Questão-09 - (PUC GO)

[…]

Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco,
passeava ao léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava nas áreas margeadas por igarapés, os
bairros que se expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via um outro mundo naqueles recantos,
a cidade que não vemos, ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio de seres que improvisavam
tudo para sobreviver, alguns vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os pilares das palafitas. Via
mulheres cujos rostos e gestos lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam levadas para o
orfanato que Domingas odiava. Depois caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e ruelas do bairro
da Aparecida e apreciar a travessia das canoas no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da
manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão.
O edifício antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado do igarapé. Imenso, todo branco, atraía
o meu olhar e parecia achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A imensidão escura e levemente
ondulada me aliviava, me devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só de olhar para o rio. E era
muito, era quase tudo nas tardes de folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma festa. Entrava num
cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na escuridão. […].
 (HATOUM, Milton. Dois irmãos.
19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.)

O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo cheiro característicos de alguns peixes. O
composto responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina terciaria. Comparando-se esse composto
com a propan-1-amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta correta:

a) Isomeria de função.

b) Isomeria de compensação.

c) Isomeria de posição.

d) Isomeria de cadeia.

Questão-10 - (UEPG PR)

Com respeito aos isômeros do cresol, também conhecido como metilfenol, assinale o que for correto.

01. O o-cresol e o m-cresol são isômeros de posição.

02. Existem três isômeros para este composto: o-cresol, m-cresol e p-cresol.

04. São representados pela fórmula molecular C7H9O.

08. Estes compostos apresentam equilíbrio ceto-enólico.

16. O p-cresol é um isômero de função do metoxibenzeno.

Questão-11 - (Unioeste PR)

O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C10H12O2. O eugenol é um óleo essencial
extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e pode ser convertido em seu isômero isoeugenol
a partir da reação apresentada abaixo. Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.

a) São isômeros funcionais.

 b) São isômeros de cadeia.

c) São isômeros ópticos.

d) São isômeros de posição.

e) São formas tautoméricas.

Questão-12 - (Univag MT)

Os tipos de isomeria plana presentes nas possíveis fórmulas estruturais de um alceno de fórmula molecular C4H8
são

a) posição e cadeia.

b) tautomeria e posição.

c) compensação e função.

d) função e cadeia.

e) função e posição.

Questão-13 - (EsPCEx SP)

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns
compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes
afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III. os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados
e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

a) I e II.

b) I, II e III.

c) II e IV.
 d) I, II e IV.

e) III e IV.

Questão-14 - (ENEM MEC)

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A
extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são
encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa
limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade.
Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial
substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

a)

b)

c)

d)

e)

Questão-15 - (Mackenzie SP)

O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua fórmula estrutural está
representada abaixo.
 Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de
compensação e um de função desse flavorizante.

a)

b)

c)

d)

e)

Questão-16 - (UECE)

Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam
estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.

Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:

I. H3C–CH2–O–CH2–CH3

OH

H3C CH CH2

CH3
II.

H3C CH2 CH CH3

OH
III.

H3C CH2 CH2 CH2

OH
IV.

V. H3C–O–CH2–CH2–CH3
 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função — II e III.

b) Isomeria de cadeia — III e IV.

c) Isomeria de compensação — I e V.

d) Isomeria de posição — II e IV.

Questão-17 - (UEM PR)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para os compostos
orgânicos indicados.

01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia, de posição e de
compensação.

02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de função.

04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.

08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de cadeia.

16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.

Questão-18 - (UCS RS)

Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma molécula possam se agrupar de forma diferente,
produzindo estruturas moleculares distintas. Para a fórmula geral C20H42 , por exemplo, existem “incríveis” 366.319
isômeros! Esse fenômeno é muito frequente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma
vez que enzimas e hormônios, em geral, somente têm atividade biológica quando seus átomos estão arranjados
em uma estrutura bem definida. Os isômeros podem ser planos ou espaciais. A isomeria plana, em particular,
ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas.

Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) listados na COLUNA A e os tipos de isômeros planos
apresentados na COLUNA B.

COLUNA A

( 1 ) Pentano e 2-metilbutano

( 2 ) But-1-eno e but-2-eno

( 3 ) Etóxi-etano e metóxi-propano
( 4 ) Ácido propanoico e metanoato de etila

COLUNA B

( ) Isômeros de função

( ) Isômeros de posição

( ) Isômeros de cadeia
( ) Isômeros de compensação

Assinale a alternativa que completa, correta e respectivamente, os parênteses, de cima para baixo,

a) 3–4–2–1

b) 4–2–1–3

c) 2–1–4–3

d) 4–3–1–2

e) 3–2–1–4
GABARITO: 10) Gab: 17

1) Gab:

a) Fórmula molecular do etanoato de butila: 11) Gab: D

C6H12O2

Isômero de função do etanoato de butila

(ácido carboxílico sem ramificação) 12) Gab: A

13) Gab: A

b)
14) Gab: C

15) Gab: E

16) Gab: C

17) Gab: 27

18) Gab: B
2) Gab: B

3) Gab: C

4) Gab: A

5) Gab: D

6) Gab: A

7) Gab: D

8) Gab: B

9) Gab: D