PLANO DE ENSINO: NOMENCLATURA IUPAC

QUÍMICA – 2ª ANO - PROFESSOR. NERO LOPES- CARMO GIFFONI

Instruções: primeiro o aluno deve assistir os vídeos indicados, em seguida ler a

matéria e depois resolver os exercícios.

Nomenclatura IUPAC: vídeos indicados

01. Tipos de Hidrocarbonetos: https://www.youtube.com/watch?v=Bd7LxNWm_Mo

02. Hidrocarbonetos normais: https://www.youtube.com/watch?v=N_Z7L595g7c

03. Hidrocarbonetos ramificados: https://www.youtube.com/watch?v=-jfXLbgE9iU

04. Aromáticos: https://www.youtube.com/watch?v=mRygIasNJMs

05. O petróleo: https://www.youtube.com/watch?v=uhLpyJq3lUw

06. Exercícios 1: https://www.youtube.com/watch?v=suT_jfn6Eps

07. Exercícios 2: https://www.youtube.com/watch?v=SHyIxJeAdZY

 Nomenclatura IUPAC

Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-iupac.htm

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm

A nomenclatura IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que

vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry) foi criada a fim de
oficializar regras a serem seguidas internacionalmente para nomear os compostos
orgânicos por meio de suas estruturas e vice-versa.

A IUPAC estabelece as regras de nomenclatura dos compostos orgânicos de modo a

serem prontamente relacionadas às suas estruturas

A seguir temos uma tabela com a especificação dos termos mais usados na nomenclatura
dos compostos orgânicos:
  Veja alguns exemplos a seguir: H3C-CH3: etanoPrefixo: como tem dois
carbonos, o prefixo é et;

 Intermediário: só possui ligações simples: an;

 Sufixo: como só possui C e H, é do grupo dos hidrocarbonetos: o.

O
║
H3C-C-CH3: propanona

 Prefixo: possui três carbonos: prop;

 Intermediário: só possui ligações simples entre carbonos: an;

 Sufixo: tem ligação de um carbono secundário com um átomo de oxigênio, portanto é do

grupo das cetonas: ona.


Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono (C) e hidrogênio (H). A

flexibilidade do carbono, que é o principal elemento desses compostos, favorece a
existência de uma enorme diversidade de estruturas moleculares, sendo assim, algumas
propriedades, como ponto de fusão e ebulição, podem ser discrepantes entre um
hidrocarboneto e outro.

São moléculas em sua maioria apolares, com forças intermoleculares do tipo dipolo
induzido e densidade menor que a da água.

O petróleo é um líquido viscoso, menos denso que

a água e formado por uma mistura complexa de
compostos orgânicos, principalmente
hidrocarbonetos

Tipos de hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos – que

são classificados de acordo com a instauração da cadeia (dupla(s) ou triplas ligações) – e
ciclanos, que são as cadeias fechadas.

→ Alcanos: são os hidrocarbonetos que não possuem insaturação. A fórmula geral para
alcanos é CnH2n+2, e a nomenclatura é composta por prefixo + an + o.
Os alcanos podem ser encontrados na natureza, como o gás metano (CH4), que é
liberado por animais e produzido em processos de decomposição, bem como nas
refinarias e indústrias petroquímicas. Compostos como propano (C3H7), butano (C4H10),
que compõe o nosso gás de cozinha (GLP), e o octano (C8H18), presente em combustível
automotivo, são subprodutos do petróleo.

Chama controlada produzida por gás liquefeito de petróleo, sistema semelhante ao de

uso doméstico.

→ Alcenos ou alquenos: são as cadeias carbônicas que possuem uma insaturação, uma
ligação dupla. Sua fórmula geral é CnH2n, e a sua nomenclatura é composta
por prefixo + en + o.
O gás etileno (C2H4), usado na agricultura para acelerar o amadurecimento de frutos,
pertence à função alceno. O composto é aplicado também na produção da matéria-
prima polietileno, usada na fabricação de utensílios plásticos.

→ Alcinos ou acetilênicos: hidrocarbonetos com uma ligação tripla. Sua fórmula geral é
CnH2n – 2. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o.

O acetileno ou etino (C2H2) é um gás da função alcino utilizado em soldas e cortes de

metal. Esse composto pode alcançar temperaturas de até 3.000 °C, o que permite realizar
reparos em partes submersas de um navio.

→ Alcadienos ou dienos: cadeias carbônicas com duas insaturações, isto é, duas duplas
ligações entre carbonos. A fórmula geral para essa função é CnH2n – 2. Perceba que é a
mesma fórmula dos alcinos, o que significa que pode acontecer isomeria entre os
compostos (mesma fórmula molecular para compostos diferentes).
 A nomenclatura de um alcadieno é composta por prefixo + dien + o.

Exemplo:

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Para cada tipo de hidrocarboneto, há uma regra de nomenclatura estabelecida pela Iupac.
A nomenclatura desses compostos é feita da seguinte forma:

O primeiro passo para descobrir a nomenclatura de um composto orgânico é identificar

a cadeia principal de carbonos, que deve conter as insaturações e o maior número de
carbonos sequenciais possível.

Depois de identificar a cadeia principal, os carbonos devem ser enumerados –

iniciando-se a contagem pelo lado mais próximo das ramificações e insaturações (se
houver).

A localização será o número do carbono em que se encontra a ramificação ou a

insaturação. Às vezes só há uma localização possível para um radical ou ligação dupla ou
tripla, sendo assim, não é necessário expressar na nomenclatura a localização do carbono
ligante.

→ Exemplo 1

CH3 – CH2 – CH3 → Propano

 1ª parte: o prefixo “prop-” indica que a cadeia tem três carbonos.

 2ª parte: o infixo “-an-” sinaliza que a molécula só realiza ligações do tipo simples.

 3ª parte: o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos.

 → Exemplo 2

CH2=CH-CH2-CH3 → But-1-eno

Em hidrocarbonetos com insaturação, é necessário numerar e localizar o carbono em que

se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor possível. Para isso, a contagem dos
carbonos deve iniciar-se pelo lado mais próximo da dupla ligação.

 1ª parte: “but-” indica que há quatro carbonos na cadeia.

 2ª parte: “1-en” faz referência à insaturação localizada entre o carbono 1 e 2.

 3ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

A nomenclatura para as ramificações será dada pelo número de carbonos em cada uma,
mais terminação ila ou il. Quando houver mais de uma ramificação, utiliza-se ordem
alfabética. Veja os exemplos a seguir:

 1ª parte: “3-etil” sinaliza que há uma ramificação com dois carbonos no carbono 2.

 2ª parte: “-pent-” indica a presença de cinco carbonos na cadeia principal.

 3ª parte: “-an-” é o infixo aplicado a cadeias insaturadas (sem duplas ou triplas ligações).

 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

 → Exemplo 4

Para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na nomenclatura

em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula, ramificações e insaturações,
a contagem dos carbonos na cadeia principal deverá ser feita de forma que a somatória
dos numerais de localização seja a menor possível.

A contagem de carbonos da cadeia principal foi feita da esquerda para a direita, e a

somatória dos numerais de localização da insaturação e das ramificações é: 1+4+3 = 8.
Se a contagem dos carbonos tivesse sido da direita para a esquerda, a nomenclatura do
composto seria 4-etil-3-metil-5-eno, cuja somatória das localizações seria: 4+3+5 = 12,
que é a maior que a outra hipótese, portanto não deve ser utilizada.

 1ª parte: 3-etil-4-metil faz referência aos radicais em ordem alfabética e suas respectivas
localizações.

 2ª parte: hex- significa que existem 6 carbonos na cadeia principal.

 3ª parte: 1-en indica a presença de uma dupla ligação no carbono 1.

 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 5

Para cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm-se, mas a palavra ciclo inicia o
nome do composto, indicando que se trata de um hidrocarboneto fechado ou cíclico.
 1ª parte: ciclo- indica que se trata de uma cadeia fechada.

 2ª parte: -but- denota a existência de 4 carbonos na cadeia

 3ª parte: -o é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

Aromáticos (Benzenos)

Benzeno é um tipo de hidrocarboneto de cadeia fechada com seis carbonos em que as

ligações variam entre simples e duplas. Esses compostos são tóxicos e altamente
cancerígenos, sendo utilizados como solventes orgânicos em processos químicos.

Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é necessário que haja na cadeia pelo
menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto sujeito a duas ou
mais substituições, que veremos aqui como ramificações. Quando houver dois radicais
ligantes, teremos nomes específicos para cada dupla de posição.

 Radicais nos carbonos 1,2 do benzeno → orto

 Radicais nos carbonos 1,3 do benzeno → meta

 Radicais nos carbonos1,4 do benzeno → para

A nomenclatura de um composto aromático é feita da seguinte forma:

 1ª parte: posicionamento dos ligantes (orto, meta ou para).

 2ª parte: nome do radical ou radicais ligados ao benzeno (metil, etil, propil…). O nome
dado aos radicais segue a regra dos demais hidrocarbonetos.

 3ª parte: -benzeno, que é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

Exemplos:

→ Orto-dimetil-benzeno
 1ª parte: orto- indica que os radicais estão posicionados nos carbonos 1 e 2.

 2ª parte: -dimetil- refere-se aos dois radicais, ambos com um carbono.

 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

→ Orto-etil-metil-benzeno

 1ª parte: meta- indica que os radicais estão posicionados nos carbonos 1 e 3.

 2ª parte: etil-metil- faz referência à quantidade de carbonos em cada radical,

sendo etil a ramificação com dois carbonos e metil a ramificação com um carbono –
posicionadas na nomenclatura em ordem alfabética.

 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

→ Para-dietil-benzeno

 1ª parte: para- indica que os radicais estão nos carbonos 1 e 4 do benzeno.

 2ª parte: -dietil- faz referência a dois radicais do tipo etil, ou seja, duas ramificações com
dois carbonos cada.

 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

O que é petróleo?

O petróleo é um líquido viscoso, menos denso que a água e formado por uma mistura
complexa de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos (compostos cujas
moléculas são formadas somente por átomos de carbono e de hidrogênio) associados a
pequenas quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, oxigênio e
enxofre. Depois do processo de refinamento, o petróleo dá origem a várias frações
usadas em nosso cotidiano.

A teoria mais aceita para a formação do petróleo é a de que ele se originou de restos de
seres vivos, animais e vegetais, ao longo de milhões de anos (estima-se que as reservas
de petróleo tenham entre 10 e 500 milhões de anos). Ocorreu que principalmente
pequenos seres marinhos, como animais e vegetais unicelulares, acabaram se depositando
no fundo de lagos e mares. Com o tempo, houve acumulação de sedimentos e essa matéria
orgânica foi empurrada para partes ainda mais profundas, onde condições elevadíssimas
de pressões e temperatura, bem como ausência de oxigênio, impediram que bactérias
realizassem a decomposição rápida dessa matéria orgânica. Mas sob ação de bactérias
anaeróbicas, ela decompôs-se ao longo de milhões de anos, gerando o petróleo.
O petróleo fica armazenado no interior de poros ou espaços vazios de rochas
impermeáveis (arenito), chamadas de rochas-reservatório. É daí que vem o nome
petróleo, que significa óleo de pedra. Além disso, visto que são gerados pela
decomposição de seres vivos, o petróleo, o gás natural e o carvão são denominados
de combustíveis fósseis e são todos recursos esgotáveis, ou seja, não são renováveis.

Mapa Mental: Petróleo

O petróleo não é usado na forma crua, mas, depois de extraído, é encaminhado para as
refinarias onde passa por processos físicos e químicos, tais como a destilação, para separar
os seus componentes em frações. Cada fração é usada com uma finalidade, e as diferenças
físico-químicas desses compostos baseiam-se basicamente na quantidade de carbonos em
suas cadeias. Mas os derivados do petróleo também são usados na fabricação de inúmeros
materiais que usamos no cotidiano, como os polímeros, plásticos usados em embalagens,
brinquedos, roupas, calçados, borracha, cola, tintas, detergentes, vernizes, resinas,
inseticidas, fungicidas, corantes, solventes, explosivos e assim por diante.
Veja isso na tabela abaixo e observe que, com o aumento da quantidade de átomos de
carbono, as frações resultantes tornam-se mais pesadas:

Principais frações do petróleo, suas composições aproximadas e aplicações

O querosene foi a primeira fração do petróleo a ter importância comercial, pois ele passou
a ser usado na iluminação de casas, fábricas e comércios, o que ajudou a preservar as
baleias, pois até então o óleo das baleias era o principal combustível de lamparinas e
lampiões.

A gasolina passou a ser o derivado mais valioso do petróleo no final do século XIX com
a invenção do motor a explosão, cujo combustível é a gasolina.