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COntEnIdOS
Introduccin

LPIdOS

OBJEtIVOS dEL aPREndIZaJE

Conocer la clasificacin de los lpidos en funcin de su composicin y funcin en la clula. Conocer la composicin qumica, estructura y funcin de los cidos grasos. Comprender la naturaleza qumica, grupos funcionales y caractersticas de los distintos tipos de lpidos. Reconocer la variedad de funciones biolgicas que presentan los lpidos. Valorar la importancia fisiolgica de los distintos tipos de lpidos.

La naturaleza qumica de los lpidos Lpidos saponificables Lpidos insaponificables

Este captulo, el tercero de la seccin del libro dedicada a los materiales de la clula, se ocupa de las biomolculas ms hidrofbicas y con mayor poder energtico: los lpidos. Con su estudio se profundiza en el conocimiento de las molculas biolgicas, iniciado con los hidratos de carbono en el captulo 2. A lo largo del presente captulo se analiza la composicin qumica, estructura y clasificacin de los lpidos, as como sus principales funciones biolgicas. Comprender la naturaleza qumica de los lpidos y su capacidad para formar bicapas, ser fundamental a la hora de presentar el papel de estas molculas en la formacin de las membranas biolgicas (Captulo 9). Las variadas funciones biolgicas que presentan los lpidos denotan su importancia fisiolgica, as como su participacin en diversas funciones celulares, algunas de las cuales se tratan en la Seccin II. El conocimiento de estos aspectos resulta bsico para la comprensin del metabolismo lipdico y su conexin con las rutas centrales del metabolismo intermediario (Captulos 13 y 14).

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SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

IntROdUCCIn
Los lpidos son molculas orgnicas insolubles en agua. Una de sus propiedades ms importantes es la hidrofobicidad. Son un grupo qumicamente diverso y por tanto, desempean funciones biolgicas muy variadas. Algunos son molculas que almacenan gran cantidad de energa qumica, como los triacilglicridos. Los fosfolpidos y los esfingolpidos constituyen los principales componentes estructurales de las membranas biolgicas. Otros lpidos desempean funciones de proteccin, como los que se encuentran en las superficies limitantes con el medio externo (ceras). Tambin existen lpidos que desempean funciones muy importantes, tales como vitaminas, pigmentos (carotenoides), hormonas y mensajeros intracelulares, a pesar de estar presentes en cantidades relativamente pequeas en los organismos. Segn su estructura los lpidos se pueden clasificar en: cia de NaOH o KOH, dan jabones: Acilglicridos Lpidos complejos (fosfoglicridos, esfingolpidos) Ceras Lpidos insaponificables: no contienen cidos grasos, por ello, no pueden formar jabones: Terpenos Esteroides Eicosanoides
Lpidos saponificables: formados por steres de cidos grasos. En presen-

En funcin de la presencia o no de steres de cidos grasos en su estructura, los lpidos pueden ser saponificables o insaponificables.

La natURaLEZa qUMICa dE LOS LPIdOS Los cidos grasos

Estructura y composicin qumica

Son cidos carboxlicos de cadena larga con un nico grupo carboxlico y una cola hidrocarbonada no polar. Los cidos grasos difieren unos de otros en la longitud de la cadena y en la presencia, nmero y posicin de dobles enlaces. La mayor parte de los cidos grasos presentes en los sistemas biolgicos contienen un nmero par de tomos de carbono, generalmente entre 14 y 24, siendo los de 16 y 18 tomos de carbono los ms abundantes. La cola hidrocarbonada puede estar saturada si slo contiene enlaces simples (todos los C estn saturados con H), o insaturada si posee uno o ms enlaces dobles. Estos ltimos son los ms abundantes. Adems, los dobles enlaces en los cidos grasos poliinsaturados estn separados entre s por, al menos, un grupo metilo (es decir, son no conjugados).
CH CH CH CH CH CH CH CH CH2 CH CH

Conjugados

No conjugados

Los cidos grasos se diferencian en la longitud de la cadena hidrocarbonada, y en la presencia, nmero y posicin de los dobles enlaces.

En la tabla 31 se muestran diversos ejemplos de cidos grasos naturales. El nombre sistemtico de un cido graso deriva del nombre de su cadena hidrocarbonada, sustituyendo la terminacin o por oico. Por ejemplo, al cido graso saturado de 16 carbonos (C16) se le denomina cido hexadecanoico porque su hidrocarburo de origen es el hexadecano. A un cido graso C18 con un doble enlace se le llama cido octadecanoico; con dos dobles enlaces cido oc tadecadienoico, y con tres dobles enlaces cido octadecatrienoico. La nomenclatura de los cidos grasos especifica la longitud de la cadena y el nmero de dobles enlaces separados por dos puntos. Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran empezando por el extremo carboxilo. As, la abreviatura 18:0 indica un cido graso C18 sin dobles enlaces, mientras que 18:2 significa que tiene dos dobles enlaces. Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes que siguen a la letra delta (D). Por ejemplo, el cido oleico, que tiene 18 tomos de carbono y es insaturado (doble enlace entre C-9 y
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CaPtULO 3. LPIdOS

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tabla 3-1. Ejemplos de cidos grasos naturales: estructura, nomenclatura y punto de fusin Smbolo Frmula estructural nombre sistemtico nombre comn cido larico cido mirstico cido palmtico cido esterico cido araqudico cido behnico cido palmitoleico cido oleico cido linoleico Presente en Nueces, aceite de laurel Nueces Grasas animales y vegetales Grasas animales y vegetales Aceite de cacahuete Aceite de cacahuete Animales de sangre fra Animales y vegetales Pescado, huevos, vegetales Fosfolpidos, pescado Punto de fusin (C) 44,2 53,9 63,1

12:0 14:0 16:0

CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH

cido n-dodecanoico cido n-tetradecanoico cido n-hexadecanoico

18:0 20:0 22:0 16:1D9 18:1D9 18:2D9,12

CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH CH3(CH2)5CH CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

cido n-octadecanoico cido n-eicosanoico cido n-docosanoico cido cis-9hexadecanoico cido cis-9octadecanoico cido cis-cis-9,12octadecadienoico

69,6 76,5 81 1 a 0,5 13,4 1-5 11 49,5

18:3D9,12,15 CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

cido cis-cis-cis-9,12,15- cido octadecatrienoico a-linolnico

cido cis-cis-cis-cis20:4D5,8,11,14 CH3(CH2)4CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)3COOH 5,8,11,14eicosatetraenoico

cido Cerebro, araquidnico hgado

C-10) 18:1 D9. Un cido graso de 20 carbonos con dos dobles enlaces, uno entre C-9 y C-10, y otro entre C-12 y C-13, se designa 20:2 D9,12. Los dobles enlaces de casi todos los cidos grasos naturales estn en la conformacin cis. Los cidos grasos trans se producen durante la fermentacin en el rumen de los animales productores de lcteos y de carne. Tambin se forman durante la hidrogenacin de aceites de pescado y vegetales. Dado que las dietas ricas en cidos grasos trans estn correlacionadas con niveles elevados de LDL (colesterol malo) y bajos de HDL (colesterol bueno), se recomienda evitar la ingestin de grandes cantidades de estos cidos grasos (Recuadro 31: Mantequilla o margarina: qu es ms saludable?).
Propiedades de los cidos grasos

Es conveniente reducir al mximo la ingesta de cidos grasos trans, relacionados con niveles elevados de LDL y bajos de HDL.

Las propiedades de los cidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del grado de insaturacin. La cadena hidrocarbonada apolar explica la escasa solubilidad de los cidos grasos en agua. A temperatura ambiente, los cidos grasos saturados tienen una consistencia crea (slidos blandos), mientras que los insaturados son lquidos viscosos. A igual longitud de cadena, los cidos grasos insaturados tienen un punto de fusin ms bajo que los saturados (Tabla 31). As, por ejemplo, el punto de fusin del cido esterico es de 69,6 C, mientras que el del cido oleico (con un nico doble enlace) es de 13,4 C. Los puntos de fusin de los cidos grasos poliinsaturados de la serie C18 son, incluso, ms bajos. La longitud de la cadena tambin afecta al punto de fusin; por ejemplo, la temperatura de fusin del cido palmtico (C16) es 6,5 grados inferior a la del
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SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

Recuadro 3-1. Mantequilla o margarina: qu es ms saludable? La mantequilla y la margarina constituyen las grasas ms utilizadas en la gastronoma en todo el mundo, por lo que resulta interesante analizar sus aportes a la salud. La mantequilla aporta entre un 80 y un 85% de grasas, de las cuales un 60% son saturadas (vase tabla 3-2). La principal diferencia entre las grasas y los aceites es el porcentaje de cidos grasos insaturados en su composicin. Esta diferencia es mucho ms importante para determinar el punto de fusin que la longitud de la cadena hidrocarbonada. La mantequilla tiene un alto porcentaje de cidos grasos de cadena corta, y por ese motivo se derrite en la boca. Dado que las enfermedades cardiovasculares se correlacionan con dietas altas en grasas saturadas, una dieta con ms grasas insaturadas podra reducir el riesgo de ataques cardiacos y accidentes cerebrovasculares. Adems, los alimentos ricos en grasas poliinsaturadas son ms saludables. Una opcin adecuada es el aceite de oliva, pero en muchos pases su consumo es escaso. Otra alternativa son las margarinas, grasas semislidas que se obtienen mediante procedimientos industriales a partir de grasas insaturadas de origen 100% vegetal, o bien, de un porcentaje de stas complementadas con otras de procedencia animal (mixtas). Para su elaboracin, la materia prima se somete a un proceso de endurecimiento que le permite adquirir su consistencia slida y untable. Esto se consigue hidrogenando de forma parcial los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados de los aceites. Resulta curioso que, para evitar comer los cidos grasos saturados de la mantequilla, se crearon sustitutos a partir de aceites poliinsaturados eliminando algunos de los dobles enlaces, lo que los hace ms saturados. Por otra parte, durante el proceso de hidrogenacin, algunos dobles enlaces se convierten en la forma trans. Estudios recientes demuestran que los cidos grasos trans incrementan la proporcin del LDL (colesterol malo) frente al HDL (colesterol bueno), lo que se correlaciona con problemas cardiacos. As pues, los efectos de los cidos grasos trans son similares a los de los cidos grasos saturados. La mejora en los procesos de produccin de la margarina ha permitido disminuir el porcentaje de grasas trans. Tambin han aparecido en el mercado nuevas margarinas: con fitosteroles que reducen el nivel de colesterol en sangre; o enriquecidas con vitaminas A, D, E y B2.

tabla 3-2. Porcentaje de cidos grasos totales en algunas grasas naturales nmero de tomos de C en la cadena 4-12 Saturados 14 16 18 Insaturados 16-18 aceite de oliva 2 2 13 3 80 Mantequilla 12 10 26 12 40 Grasa bovina 2 2 29 21 46

Como consecuencia de su grado de empaquetamiento, los cidos grasos saturados tienen puntos de fusin ms altos que los insaturados. Los diferentes puntos de fusin de los cidos grasos determinan su consistencia a temperatura ambiente.

esterico (C18). Por lo tanto, las longitudes cortas de la cadena y la insaturacin aumentan la fluidez de los cidos grasos y sus derivados. Estas diferencias en los puntos de fusin se deben a los diferentes grados de empaquetamiento de las molculas de los cidos grasos (Fig. 31). Los cidos grasos saturados presentan gran flexibilidad, por lo que cuando se empaquetan tienden a establecer la conformacin ms estable, que es la forma totalmente extendida, en la que los impedimentos estricos entre tomos vecinos estn reducidos al mnimo. En los cidos grasos insaturados, un doble enlace cis provoca un giro en la cadena hidrocarbonada, impidiendo que se puedan empaquetar tan fuertemente como los cidos grasos saturados, y como consecuencia las interacciones entre ellos son ms dbiles. Por este motivo, los cidos grasos insaturados tienen puntos de fusin claramente ms bajos que los cidos grasos saturados de la misma longitud de cadena. En la tabla 32 se indica la composicin de cido grasos de algunas grasas naturales. Las grasas con abundantes cidos grasos insaturados (como el aceite de oliva) son lquidas a temperatura ambiente, mientras que las que tienen un contenido ms elevado de cidos grasos saturados (como la mantequilla) son ms slidas. De hecho, una grasa totalmente saturada es un slido bastante duro, en especial si las cadenas hidrocarbonadas son largas, lo que queda claro observando los datos de los puntos de fusin de la tabla 3-1.

LPIdOS SaPOnIFICaBLES Los acilglicridos como almacn de energa

acilglicridos

Los acilglicridos son steres constituidos por el alcohol glicerol y cidos grasos (tanto saturados como insaturados), y se forman mediante una reaccin
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CaPtULO 3. LPIdOS

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(a)

Grupo carboxilo

O C

O C

Cadena hidrocarbonada c. esterico 18:0 (b) (c) c. oleico 18:1 D9 Figura 3-1. disposicin espacial y empaquetamiento de los cidos grasos. El nivel de empaquetamiento de los cidos grasos depende de su grado de saturacin. (a) Representaciones de dos cidos grasos mostrando su conformacin normal extendida. Cada lnea del zigzag representa un enlace simple entre carbonos adyacentes. Los dobles enlaces no permiten la rotacin e introducen un giro rgido en la cola hidrocarbonada. Todos los dems enlaces de la cadena pueden rotar libremente. (b) Los cidos grasos saturados se empaquetan en ordenamientos casi cristalinos, estabilizados por mltiples interacciones hidrofbicas. (c) La presencia de uno o ms dobles enlaces interfiere en este empaquetamiento dando lugar a agregados menos estables.

cidos grasos saturados

Mezcla de cidos grasos saturados e insaturados

de condensacin denominada esterificacin. Una molcula de glicerol (o glicerina, son equivalentes en la nomenclatura) puede reaccionar con hasta tres molculas de cidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Segn el nmero de cidos grasos que aparezcan esterificados, los acilglicridos pueden ser de tres tipos:
Monoacilglicridos: cuando el glicerol slo se esterifica en un grupo alco-

hol con un cido graso. Se libera una molcula de agua: CH2OH

CHOH + HOOC R1 CHOH CH2OH liberan dos molculas de agua: CH2OH

CH2O CO R1

+ 1 H2O

CH2OH

Diacilglicridos: cuando la glicerina se esterifica con dos cidos grasos. Se

CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 2 H2O CH2OH liberan tres molculas de agua. CH2OH

HOOC R1

CH2O CO R1

CH2OH

Triacilglicridos (Fig. 32): steres de glicerol con tres cidos grasos. Se

CHOH + HOOC R2 CHO CO R2 + 3 H2O CH2OH HOOC R3 CH2O CO R3

HOOC R1

CH2O CO R1

Los acilglicridos son steres del glicerol con uno, dos o tres cidos grasos.

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(a)

SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

(b)

H 2C

O OC

HC O

H2C CO

O CO

Glicerol

Los triacilglicridos son simples si los tres cidos grasos son iguales, y se denominan segn el cido graso. Por ejemplo: tripalmitina (16:0), triestearina (18:0), triolena (18:1). Son mixtos si contienen dos o ms cidos grasos diferentes. Por ejemplo: 1-estearoil, 2-oleil, 3-palmitoil glicerol. Los triacilglicridos funcionan como almacen de energa en las clulas, constituyendo reservas de energa mucho ms eficaces que los hidratos de carbono. Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales son en gran medida mezclas de triacilglicridos. La esterificacin con glicerol reduce considerablemente el carcter hidroflico de los grupos de cabeza de los cidos grasos. Como consecuencia de ello, los triacilglicridos son muy insolubles en agua. Las grasas acumuladas en las clulas vegetales y animales forman pequeas gotas oleosas en el citoplasma. En los adipocitos, que son las clulas animales especializadas en el almacenamiento de las grasas, casi todo el volumen de una clula est ocupado por una gota de grasa. Estas clulas constituyen la mayor parte del tejido adiposo de los animales. El contenido medio de grasa en los seres humanos (21% para los hombres, 26% para las mujeres) les permitira sobrevivir a la inanicin durante 2 3 meses. Por el contrario, la proporcin de glucgeno del cuerpo, que funciona como una reserva de energa de corto plazo, puede abastecer las necesidades de energa del cuerpo durante menos de un da. Adems, la capa de grasa subcutnea proporciona aislamiento trmico, lo que es especialmente importante para los animales acuticos de sangre caliente, como las ballenas, las focas o los pinginos, que estn expuestos a bajas temperaturas. El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas: 1. Produccin de energa. La mayor parte de la grasa de la mayora de los animales se oxida para generar ATP, que impulsa los procesos metablicos. 2. Produccin de calor. Algunas clulas especializadas (como las de la grasa parda de los animales homeotermos) oxidan los triacilglicridos para producir calor, en lugar de utilizarlos para formar ATP. 3. Aislamiento. En los animales que viven en un entorno fro, las capas de clulas adiposas situadas debajo de la piel actan como un aislante trmico.
Reaccin de saponificacin

cidos grasos

Figura 3-2. triacilglicridos. (a) Representacin de un triacilglicrido constituido por glicerol y dos cidos grasos insaturados y uno saturado. (b) Frmula esquemtica de un triacilglicrido con un solo cido graso insaturado en la posicin C-2.

Los triacilglicridos son el principal tipo de acilglicridos, y desempean funciones de almacenamiento y reserva de energa.

La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso o un lpido saponificable, y una base, en la que se obtiene como principal producto la sal correspondiente. As, los jabones son sales de cidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. Como ejemplo, si un triacilglicridos se hidroliza con potasa (KOH), se obtiene una mezcla de sales potsicas (jabones) de los cidos grasos y glicerol: CHO CO R2

CH2O CO R1

CH2OH
CHOH
KOH

CH2O CO R3 Triacilglicrido

+ R2 COO K

R1 COOK+
+

CH2OH Glicerol

Jabones de K+ (sales)

R3 COOK+

Los fosfoglicridos estn constituidos por una molcula de glicerol, dos cidos grasos y una cabeza polar.

Los fosfoglicridos como principales constituyentes de las membranas Los fosfoglicridos, fosfoacilglicridos o glicerofosfolpidos estn constituidos por dos cidos grasos esterificados al primer y segundo OH del glicerol. El tercer grupo OH est unido por un enlace fosfodister a un grupo de cabeza muy polar o cargado (X). Todos los fosfoglicridos poseen dos colas no polares aportadas por los dos cidos grasos de cadena larga, generalmente uno saturado (C16 o C18 en la posicin C-1 del fosfoglicrido) y otro insaturado (de C16 a C20, en la posicin C-2 del fosfoglicrido). El fosfoglicrido ms simple, en el que X = H, es el cido fosfatdico. Los dems derivan de l y se forman por unin de diferentes compuestos al grupo fosfato. Los fosfoglicridos se nombran segn el alcohol polar en el grupo de cabeza (Fig. 33). Por ejemplo, la fosfatidilcolina
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CaPtULO 3. LPIdOS

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O cido graso saturado OC H2C O cido graso insaturado HC O C H2C O O P O X Cabeza polar O

CaBEZa POLaR H Etanolamina

+ CH2 CH2 NH3

FOSFOLPIdOS cido fosfatdico Fostatidiletanolamina Fosfatidilcolina (Lecitinas)

Colina

CH3 CH2 CH2 N+ CH3 CH3

+ CH2 CH NH3 C

Serina

Fosfatidilserina

O O Glicerol CH2 CH CH2 OH OH OH Inositol OH CH2 HO CH O C O P O CH2 O O HC O C R1 H2C O C R2 O OH HO Fosfatidilinositol Fosfatidilglicerol

Fosfatidiletanolamina

OH

Fosfatidilglicerol

difosfatidilglicerol (Cardiolipina)

Figura 3-3. Fosfoglicridos. Los fosfoglicridos estn constituidos por el glicerol unido a dos cidos grasos y a alcoholes del grupo de cabeza mediante un enlace fosfodister. El cido fosfatdico slo posee un grupo fosfato como cabeza polar. Cada derivado se denomina segn el alcohol del grupo de cabeza (X), con el prefijo fosfatidil-. En la cardiolipina, dos cidos fosfatdicos quedan unidos por una molcula de glicerol.

y la fosfatidiletanolamina tienen colina y etanolamina, respectivamente, en sus grupos polares. En todos estos compuestos, el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodister. Los fosfoglicridos son lpidos estructurales de las membranas biolgicas. Estas membranas estn formadas por una doble capa lipdica que constituye una barrera al paso de molculas polares e iones. Los lpidos de las membranas son anfipticos; es decir, un extremo de la molcula es hidrofbico y el otro hidroflico. Sus interacciones, hidrofbicas entre ellos, e hidroflicas con el agua, dirigen su empaquetamiento hacia la formacin de bicapas (Fig. 34). En los fosfoglicridos, las regiones hidrofbicas estn compuestas por los dos cidos grasos unidos al glicerol. La parte hidroflica de estos compuestos anfipticos est constituida por el grupo fosfato y la cabeza polar. En el captulo 9 se detalla la estructura y composicin qumica de las membranas celulares.

El carcter anfiptico de los fosfoglicridos hace que sean constituyentes fundamentales de las membranas biolgicas.

Los esfingolpidos participan en el reconocimiento celular

Una segunda clase importante de componentes de la membrana es la de los esfingolpidos. Tambin tienen una cabeza polar y dos colas apolares pero, a diferencia de los fosfoglicridos, no contienen glicerol. Estn formados por el aminoalcohol de cadena larga esfingosina, una molcula de un cido graso de cadena larga y un grupo polar en la cabeza, que puede ser un alcohol o un azcar (Fig. 35). Cuando se une un cido graso por un enlace amida al NH2 del C-2 de la esfingosina, se obtiene una ceramida. La ceramida es la unidad estructural fundamental comn de todos los esfingolpidos.
Bioqumica 2011. Editorial Mdica Panamericana Figura 3-4. Esquema de la seccin de una bicapa lipdica.

Los esfingolpidos estn constituidos por una molcula de esfingosina, un cido graso y una cabeza polar.

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SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

HO CH CH 3 CH O 2 CH NH C 1 CH O X 2 Esfingomielina

Esfingosina (C18) trans-1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno cido Graso Cabeza Polar CaBEZa POLaR H ESFInGOLPIdO Ceramida

Fosfocolina

O P O CH2 CH2 N+ [CH3]3 O glcido

Esfingomielina

Glucolpido

Figura 3-5. Esfingolpidos. En los esfingolpidos, el grupo amino en el C-2 lleva un cido graso unido por un enlace amida. Los distintos esfingolpidos difieren en el grupo de cabeza polar (X) unido al C-1.

Existen varias clases de esfingolpidos, todos ellos derivados de la ceramida, pero que difieren en sus grupos de cabeza:
Las esfingomielinas contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como gru-

po de cabeza polar, por lo que se clasifican como fosfolpidos junto con los glicerofosfolpidos (Fig. 36). Las esfingomielinas se encuentran en las membranas plasmticas de las clulas animales; tambin se encuentran (de ah su nombre) en la vaina de mielina que rodea y asla los axones de las neuronas mielinizadas.

LPIdOS dE MEMBRana

FOSFOLPIDOS Glicerofosfolpido Alcohol P Glicerol Colina P Esfingosina Esfingolpido

GLUCOLPIDOS

Glcido Esfingosina Colesterol

c. graso

c. graso

c. graso

Enlace ster Enlace amida Enlace glucosdico Figura 3-6. Lpidos de membrana. En esta figura puede observarse la semejanza estructural entre los fosfoglicridos y los esfingolpidos, as como su carcter anfiptico. En los fosfolpidos, el grupo de cabeza polar est unido por un enlace fosfodister, mientras que los glucoesfingolpidos (glucolpidos) tienen una unin glucosdica directa entre el azcar del grupo de cabeza y el glicerol. Tambin aparece representado el colesterol, un importante componente de las membranas celulares eucariotas.

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c. graso

CaPtULO 3. LPIdOS

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Los glucoesfingolpidos, que se encuentran principalmente en la cara ex-

terna de la membrana plasmtica, tienen uno o ms azcares en su grupo de cabeza unidos al C-1 de la ceramida. No contienen fosfato. Dentro de este grupo, los cerebrsidos tienen un nico azcar unido a la ceramida; los que contienen galactosa se encuentran de manera caracterstica en las membranas plasmticas de las clulas del tejido nervioso, mientras que los que contienen glucosa se hallan en las membranas plasmticas de clulas de tejidos no nerviosos. Los cerebrsidos, en contraposicin con los fosfolpidos, carecen de grupo fosfato y, por lo tanto, no tienen carga. Los globsidos son glucoesfingolpidos neutros (sin carga) con dos o ms azcares, normalmente d-glucosa, d-galactosa o n-acetil-d-galactosamina. Los ganglisidos son los esfingolpidos ms complejos. Contienen grupos de cabeza polares formados por oligosacridos y uno o varios residuos terminales de cido n-acetilneuramnico (cido silico) (vase captulo 2, Fig. 2-8). El cido silico aporta a los ganglisidos una carga negativa a pH = 7. Los ganglisidos se concentran en la superficie exterior de las clulas. Sus complejas cabezas de hidratos de carbono actan como receptores especficos para funciones fisiolgicas importantes. Tambin son receptores para determinadas toxinas proteicas de origen bacteriano, como la toxina colrica.

Como en el caso de los fosfoglicridos, el carcter anfiptico de los esfingolpidos les permite formar parte de las membranas biolgicas.

En humanos se han identificado al menos 60 esfingolpidos diferentes en las membranas celulares. Muchos desempean un papel importante en las membranas plasmticas de neuronas, y algunos actan en procesos de reconocimiento en la superficie celular, pero slo se ha descubierto la funcin especfica de unos pocos. La porcin glucdica de ciertos esfingolpidos define los grupos sanguneos humanos y determina el tipo de sangre que los individuos pueden recibir en las transfusiones sanguneas (Fig. 37).
antgeno O Glc Gal GalNAc Gal Fuc Ceramida antgeno a GalNAc

Los esfingolpidos desempean diversas funciones relacionadas con el reconocimiento celular.

antgeno B Gal

Esfingosina cido graso

Figura 3-7. Glucoesfingolpidos como determinantes de los grupos sanguneos. Los grupos sanguneos humanos (A, B, 0) vienen determinados en parte por los grupos polares de estos glucolpidos. Los mismos tres oligosacridos se encuentran tambin unidos a ciertas protenas sanguneas de individuos de los tipos A, B y 0. Glc: Glucosa; Gal: galactosa; GalNAc: n-acetil galactosamina; Fuc: fucosa.

Ceras: protectores y aislantes

Son steres de cidos grasos de cadena larga (de 14 a 36 tomos de carbono), saturados o insaturados, con alcoholes de cadena larga (de 16 a 30 tomos de carbono). Sus puntos de fusin (60 a 100 C) son generalmente ms elevados que los de los triacilglicridos. Como ejemplo, en la figura 38 se presenta la frmula del triacontanilpalmitato, componente mayoritario de la cera de abeja. Las ceras realizan diversas funciones en la naturaleza, que tienen que ver con su hidrofobicidad y su consistencia. Las glndulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para mantenerla flexible, lubricada e impermeable. Las aves acuticas las secretan para mantener la repelencia al agua en sus plumas. Muchas plantas, como el acebo, tienen las hojas recubiertas de ceras para evitar la evaporacin excesiva de agua y el ataque de parsitos. Adems las ceras biolgicas tienen diversas aplicaciones en la industria farmacutica o cosmtica. Ceras como la lanolina o la cera de abeja, se utilizan en la fabricacin de lociones, pomadas, etc.
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El carcter extremadamente hidrofbico de las ceras las hace desempear funciones de aislamiento y proteccin.

O CH3(CH2)14 C O CH2 (CH2)28 CH3 cido palmtico 1-triacontanol

Figura 3-8. Estructura de la cera de abeja.

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SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

LPIdOS InSaPOnIFICaBLES
Estos lpidos se caracterizan por no poseer cidos grasos en su composicin. Por ese motivo, no pueden ser sometidos a la reaccin de saponificacin y por ello no forman jabones (de ah su nombre).

Los terpenos estn constituidos por unidades de isopreno. Actan como pigmentos, hormonas y agentes defensivos.

terpenos: derivados del isopreno con mltiples funciones biolgicas Se forman a partir del isopreno, una unidad de cinco carbonos (Fig. 39). Los terpenos pueden contener de una a ocho unidades de isopreno. Al unirse, forman molculas lineales o con anillos. En su mayora son de origen vegetal, fngico y bacteriano. En los vegetales actan como pigmentos, seales moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos. Constituyen el grupo ms abundante de aceites de los vegetales, proporcionndoles aromas y sabores caractersticos. Segn el nmero de isoprenos que tengan se clasifican en: monoterpenos (dos molculas de isopreno, como el geraniol o el limoneno, que son aceites esenciales vegetales); sesquiterpenos, con tres isoprenos (como el farnesol); di terpenos, con cuatro isoprenos (fitol, cido giberlico); triterpenos (ocho isoprenos, como el escualeno); y tetraterpenos (ocho isoprenos, como el licopeno y los carotenoides). En la figura 3-9 se muestra la frmula del isopreno y ejemplos de distintos tipos de terpenos. A partir de ciertos terpenos se forman algunas vitaminas liposolubles, como las vitaminas A, E o K, tratadas al final del presente captulo.
CH3 CH2 C CH CH2 terpenos Monoterpeno (2) Geraniol Sesquiterpeno (3) Farnesol Diterpeno (4) Fitol CH2 OH

ISOPREnO

CH2OH

Triterpeno (6) Escualeno Figura 3-9. Estructura del isopreno y ejemplos de terpenos. Los terpenos se forman por la unin de unidades de isopreno. La mayora son de origen vegetal. El b-caroteno es el precursor de la vitamina A.

Tetraterpeno (8) b-Caroteno

El colesterol es el principal precursor de los distintos tipos de esteroides.

11 1 9 12

Esteroides: colesterol y sus derivados

Estos lpidos derivan de una estructura rgida y casi plana llamada ciclopentano perhidrofenantreno (Fig. 310). Los esteroides se encuentran presentes en la mayora de las clulas eucariotas. Difieren unos de otros en el nmero y posicin de los dobles enlaces, localizacin de sustituyentes, etc. Destacan los siguientes:

C
8 7

13 17 14 15

d 16

2 3

a
4

10 5

B
6

Ciclopentanoperhidrofenantreno Figura 3-10. Estructura del ciclopentanoperhidrofenantreno.

Colesterol: es el principal esteroide en los tejidos animales. Es anfiptico, con una parte polar ( OH en el C-3) y una parte no polar (ncleo este-

roideo y cadena lateral del C-17 con ocho tomos de C) (Fig. 311). Se encuentra en las membranas de clulas animales y constituye tpicamente del 30 al 40% de los lpidos de membrana. En los mamferos es el precur-

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51

CH3 a HO B

CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 C d

Colesterol

Figura 3-11. Frmula estructural del colesterol.

sor metablico de otros esteroides como hormonas y cidos biliares. Si se esterifica con cidos grasos se convierte en no polar. cidos biliares: actan como detergentes en el intestino, emulsionando las grasas de la dieta para hacerlas ms accesibles a las enzimas digestivas. Son ms solubles que el colesterol por tener varios grupos OH. Hormonas esteroideas: se desplazan por la sangre en protenas transportadoras desde su sitio de produccin a su tejido diana, donde entran en las clulas. En el ncleo se unen a protenas receptoras y provocan cambios en la expresin gnica y el metabolismo. Dentro de este grupo se encuentran (Fig. 312): Los glucocorticoides, como el cortisol, que participan en el metabolismo de hidratos de carbono, protenas y lpidos, e influyen en una amplia variedad de funciones vitales. La aldosterona y otros mineralocorticoides, que regulan la excrecin de sal y agua por los riones. Los andrgenos y los estrgenos (estradiol, testosterona), hormonas que influyen en el desarrollo y la funcin sexual.

Las hormonas esteroideas provienen de los esteroles y actan como seales biolgicas importantes, como las hormonas sexuales.

Eicosanoides: mensajeros entre clulas

Son compuestos que derivan del cido araquidnico, cido graso poliinsaturado de 20 carbonos (20:4 D5,8,11,14). Los producen la mayor parte de los tejidos de los mamferos, pero slo algunos vertebrados inferiores e invertebrados. Los eicosanoides tienden a actuar localmente, cerca de las clulas que los producen, y no son transportados por el torrente sanguneo hasta su sitio de accin. Existen tres clases (Fig. 313):

Prostaglandinas: Su nombre procede de la glndula prosttica, donde se

aislaron por primera vez. Actan en muchos tejidos regulando la sntesis del mensajero intracelular AMP cclico. Como el AMPc interviene en la funcin de muchas hormonas, las prostaglandinas afectan a muchas funCH2OH CO

HO CH3
19

CH3

18

OH H 3C

H3C

OH

O Cortisol (hidrocortisona) (un glucocorticoide) CH OH O 2 CO HC

O testosterona (un andrgeno)

HO H3C

H 3C

OH

O aldosterona (un mineralocorticoide)

HO

b-Estradiol (un estrgeno)

Figura 3-12. algunas hormonas esteroideas representativas.

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O

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COO CH3 HO OH Prostaglandina E2

O O OH tromboxano a2 (tXa2)

COO CH3

OH

OH COO CH3 Leucotrieno B4

Figura 3-13. Estructuras de varios eicosanoides.

Las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, procedentes del cido araquidnico, son hormonas extremadamente potentes.

ciones celulares y tisulares. Participan en la contraccin del msculo liso del tero en el parto, el control del flujo sanguneo a determinados rganos, la elevacin de la temperatura corporal y la inflamacin con su consiguiente dolor. Tromboxanos: Los producen las plaquetas y actan en la formacin de cogulos sanguneos y en la reduccin del flujo sanguneo hacia el sitio del cogulo. Estimulan la vasoconstriccin y la agregacin plaquetaria que facilita el inicio de la coagulacin sangunea. Leucotrienos: Se aislaron de leucocitos. Son seales biolgicas muy potentes. El LTD4 induce la contraccin del msculo que rodea las vas areas del pulmn. Un exceso de leucotrienos produce un ataque asmtico. La fuerte contraccin de los msculos lisos del pulmn que tiene lugar en el shock anafilctico es parte de la reaccin alrgica, potencialmente letal, en individuos hipersensibles a las picaduras de abeja, penicilina u otros agentes. Los AINE (antiinflamatorios no esteroides) son frmacos empleados para reducir los efectos de prostaglandinas y tromboxanos. El Recuadro 32 se ocupa de ellos.

Recuadro 3-2. Frmacos antiinflamatorios no esteroideos Los antiinflamatorios no esteroideos (abreviado aInE) son un grupo variado de frmacos con actividad antiinflamatoria, analgsica y antitrmica, adems de otros efectos. Por ello, reducen los sntomas de la inflamacin, el dolor y la fiebre. Estos frmacos ejercen sus efectos gracias a que son capaces de inhibir a enzimas que participan en la sntesis de prostaglandinas y tromboxanos (como la ciclooxigenasa). Como se explica en el captulo, estos eicosanoides participan en procesos inflamatorios, con produccin de dolor y elevacin de la temperatura corporal. Los antiinflamatorios naturales son derivados de corticoides, son esteroides producidos por el propio organismo. Tienen una accin antiinflamatoria muy potente, pero con importantes y adversos efectos secundarios. Por ello, y en oposicin a los corticoides, se aplica a los AINES el trmino no esteroideo para remarcar su estructura qumica no esteroidea y su menor cantidad de efectos secundarios. Dentro de estos frmacos se incluyen el cido acetilsaliclico (aspirina), el ibuprofeno, o el naproxeno. El paracetamol se incluye tambin entre los AINES, a pesar de su poca accin antiinflamatoria. FOSFOLPIdOS dE MEMBRana CELULaR CORTICOIDES ()

fosfolipasa AINE ()

CIDO ARAQUIDNICO lipooxigenasa

ciclooxigenasa

Leucotrienos

Prostaglandinas Tromboxanos

Vitaminas liposolubles
Las vitaminas son esenciales para el buen funcionamiento del organismo. No pueden ser sintetizadas por el ser humano y otros vertebrados, por lo que tienen que tomarse en la dieta. Las vitaminas liposolubles son las que se disuelven en grasas y aceites, y se consumen junto con alimentos que contienen grasa. Son las vitaminas A, D, E y K. Dos de ellas (D y A) son precursores hormonales.
Vitamina a (retinol)
Las vitaminas A, D, E y K son compuestos liposolubles que desempean papeles fundamentales en el metabolismo y la fisiologa de los animales.

Funciona como hormona y como pigmento visual de los ojos de los vertebrados (Fig. 314). El cido retinoico, derivado de la vitamina A, acta a travs de protenas receptoras en el ncleo celular y regula la expresin gnica en el desarrollo del tejido epitelial. Otro derivado es el retinal, que es el pigmento encargado de iniciar la respuesta a la luz de los bastones y conos de la retina, produciendo una
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seal neuronal hacia el cerebro. Es esencial para la visin al incorporarse a la opsina para dar rodopsina (pigmento visual). Algunas fuentes son el aceite de hgado de pescado, hgado, huevos, leche entera o mantequilla. En los vertebrados, el bcaroteno (vase Fig. 3-9), pigmento que confiere a las zanahorias y otras hortalizas amarillas su color, se puede convertir enzimticamente en vitamina A. La carencia de esta vitamina produce diversos sntomas en el ser humano, como ceguera nocturna, sequedad de la piel, los ojos y las membranas mucosas, retraso en el desarrollo y en el crecimiento.
Vitamina d

X = CH2OH X = CHO

Retinol (vitamina a) Retinal

Figura 3-14. Vitamina a. Se identifica la estructura del retinol (alcohol) y del retinal (aldehdo).

Las diversas formas de vitamina D son derivados de esteroles. La vitamina D2 (ergocalciferol) se produce de forma no enzimtica en la piel de los animales mediante la accin fotoltica de la luz UV sobre el esterol vegetal ergosterol, mientras que la vitamina D3 (colecalciferol), estrechamente relacionada, se produce en la piel a partir del 7deshidrocolesterol mediante una reaccin fotoqumica desencadenada por la luz solar (Fig. 315).
H3C H3C a
10 9

R d
radiacin UV

H3C H 3C

R
espontneo

H 3C H 2C

R Figura 3-15. Proceso de formacin de las vitaminas d3 y d2. La vitamina D3 (colecalciferol) se forma mediante la accin de la luz UV sobre el ergosterol, mientras que la vitamina D2 (ergocalciferol) deriva de manera similar del 7-deshidrocolesterol. Ambas son inactivas.

C B

HO R = X 7-deshidrocolesterol R = Y Ergosterol H3C

HO

HO R = X Vitamina d3 (colecalciferol) R = Y Vitamina d2 (ergocalciferol) CH3 CH3 H3C CH3 CH3

X=

CH3

Y=

Las vitaminas D2 y D3 no son biolgicamente activas, pero ciertas enzimas del hgado y los riones las convierten en 1,25dihidroxicolecalciferol, que es la forma de la vitamina D activa (Fig. 316). Esta vitamina aumenta la concentracin de Ca2+ srico, lo que promueve la absorcin intestinal del Ca2+ de la dieta y, en consecuencia, su depsito en huesos y dientes. Entre las fuentes de vitamina D destacan la yema de huevo, el atn, el hgado y los cereales, as como los suplementos aadidos a leche y mantequilla. La deficiencia de vitamina D conduce a la formacin defectuosa de los huesos propia del raquitismo, una enfermedad caracterizada por una disminucin en el crecimiento y la deformacin de los huesos, consecuencia de una mineralizacin sea insuficiente.
Vitamina E
1

H3C H3C

25

CH3

OH CH3

CH2 HO OH 1-a,25-dihidroxicolecalciferol

Dentro de este trmino se incluye un grupo de lpidos estrechamente relacionados, entre los cuales el ms abundante es el a-tocoferol (Fig. 317). Los tocoferoles son antioxidantes biolgicos, al ser capaces de reaccionar con las formas ms reactivas del oxgeno y otros radicales libres. Estos pueden atacar a los cidos grasos insaturados presentes en los lpidos de membrana oxidndolos, lo que conlleva fragilidad celular. Los tocoferoles se encuentran en los huevos, los aceites vegetales y el germen de trigo. Su carencia en animales de laboratorio ocasiona piel escamosa, debilidad muscular, prdida de peso y esterilidad. En los seres humanos, la deficiencia de esta vitamina es rara.
O HO a-tocoferol (vitamina E) Bioqumica 2011. Editorial Mdica Panamericana

Figura 3-16. Molcula de la vitamina d activa: 1,25-dihidroxicolecalciferol.

Figura 3-17. Molcula de la vitamina E.

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SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

R O R= R= Filoquinona (vitamina K1) Menaquinona (vitamina K2)

La vitamina E suele aadirse en forma de suplemento alimenticio, lo que se fundamenta en la hiptesis de que protege a las clulas contra el dao oxidativo y, de esta forma, reduce los efectos del envejecimiento.
Vitamina K

Figura 3-18. diferentes formas de la vitamina K.

Esta vitamina participa en la carboxilacin de los residuos de cido glutmico de algunas de las protenas involucradas en la coagulacin sangunea. As, participa en la formacin de la protrombina activa, una protena del plasma sanguneo esencial para la formacin de cogulos. La protrombrina es una enzima proteoltica que rompe enlaces peptdicos de la protena sangunea fibringeno, convirtindola en fibrina, a la sazn la protena que mantiene unidos los cogulos de sangre. La vitamina K1 se encuentra en las hojas de las plantas verdes mientras que la vitamina K2 es sintetizada por las bacterias de la flora intestinal de vertebrados (Fig. 318). Su carencia es rara en humanos: slo se da en lactantes que padecen enfermedades hemorrgicas.

COnCEPtOS CLaVE
Los lpidos son un grupo muy diverso de molculas orgnicas hidrofbicas. Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos, por lo general con un nmero par de tomos de carbono, que oscila entre 12 y 20. Los cidos grasos saturados tienen puntos de fusin ms altos que los insaturados, debido a su grado de empaquetamiento. Los triacilglicridos son el principal tipo de acilglicridos, y desempean funciones de almacenamiento y reserva de energa. Los fosfoglicridos son molculas anfipticas y tienen una cabeza polar y dos colas de cidos grasos no polares, unidas a un esqueleto de glicerol. Su carcter anfiptico hace que formen parte fundamental de las membranas biolgicas. Los esfingolpidos tambin son molculas anfipticas, constituidos por una molcula de esfingosina, un cido graso y una cabeza polar. Participan en el reconocimiento celular. Las ceras desempean funciones de aislamiento y proteccin, debido a su carcter extremadamente hidrofbico. El reino vegetal es rico en terpenos, formados por unidades de isopreno, que sirven como pigmentos, seales moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos. El colesterol es el principal esteroide en los tejidos animales. A partir de l se sintetizan las hormonas esteroideas (hormonas sexuales, glucocorticoides) y los cidos biliares. Los eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos) actan en concentraciones muy bajas y estn involucrados en procesos como la produccin del dolor y la fiebre, la regulacin de la presin y la coagulacin sangunea y la reproduccin. Las vitaminas A, D, E y K son compuestos liposolubles que desempean papeles fundamentales en el metabolismo y la fisiologa de los animales.

EJERCICIOS
3-1 Una sustancia M se asla de membranas celulares, se trata con una enzima que rompe enlaces ster y da lugar a tres productos: Q, cido fosfrico y un alcohol con carga positiva a pH 7. La sustancia Q en medio acuoso forma bicapas lipdicas. Cuando se trata la sustancia Q con una enzima que rompe enlaces amida da lugar a dos sustancias: R y V. La sustancia R es un cido graso de cadena aliftica muy larga. La sustancia V es un aminoalcohol de cadena larga. Qu sustancia es M? SOLUCIn En un principio se deber ir descartando las molculas que no cumplen las premisas que se indican en el enunciado. Datos segn el enunciado:

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Lpido de membrana: de todas las molculas que constituyen los lpidos podra ser, fosfoglicridos, esfingolpidos o colesterol. Presenta un grupo fosfato; pueden ser fosfoglicridos y esfingolpidos, se descarta el colesterol. Presenta un alcohol con carga positiva: pueden ser fosfoglicridos y esfingolpidos, ya que ambos pueden contener la etanolamina o la colina. Sin embargo, si se rompen los enlaces ster de un fosfoglicrido, dara un alcohol sin carga (glicerol), un fosfrico, dos cidos grasos y un alcohol con carga como la etanolamina. Por lo tanto, no dara una sustancia como Q. Se descarta que sea un fosfoglicrido. Si se rompe los enlaces ster fosfrico de un esfingolpido (1 en la figura) quedara una ceramida, un fosfato y un alcohol. Q es, por lo tanto, la ceramida, formada por un cido graso unido por enlace amida a una esfingosina. Adems, al ser anfiptica, puede formar bicapas lpdicas. Despus de romper el enlace amida de Q (2 en la figura) se obtienen R, cido graso y V la esfingosina unida a fosfcolina o fosfoetanolamina. M es la esfingomielina. V: Esfingosina (C18) HO CH CH 3 CH 2. Enlace amida O 2 CH NH C O 1 CH2 O P O CH2 CH2 N+ [CH3]3 P-colina O 1. Enlace ster-P 3-2 3-3 Cuntos ismeros pticos presenta la molcula de colesterol? Si se trata la fosfatidilserina con la enzima fosfolipasa A2 (que rompe enlace ster del C-2 del glicerol), cules sern los productos de degradacin? Continuando con la pregunta anterior se podra formar algn lpido insaponificable a partir del fosfoglicrido, si el cido graso del C-2 es bien: un cido araquidnico, un cido oleico, un cido linolnico? 3-5 Si una molcula de colesterol formase enlaces ster con molculas de cido oleico, aumentara o disminuira su solubilidad en agua?, qu carga neta tendra entonces la molcula en solucin acuosa a pH 7?

R: cido graso

3-4

PREGUntaS dE aUtOEVaLUaCIn
3-1 Indique cul de las siguientes molculas no contiene cidos grasos ni deriva de ellos. a) Cera de abeja. b) Testosterona. c) Prostaglandina. d) Esfingolpido. Indique cul de las siguientes afirmaciones sobre los lpidos es cierta: a) Muchos contienen cidos grasos unidos por enlaces ster o amida. b) La testosterona es un esfingolpido que se encuentra en la mielina. c) Slo desempean funciones de almacenamiento de energa. d) Son ms solubles en agua que en disolventes orgnicos. Indique cul de las siguientes afirmaciones referidas a las esfingolpidos es cierta: a) Los cerebrsidos y los ganglisidos son esfingolpidos. b) Estn formados por glicerol y cidos grasos. c) Contienen dos cidos grasos esterificados. d) Pueden presentar carga, pero no son molculas anfipticas. Indique cul de las siguientes molculas no deriva del colesterol: a) cido araquidnico. b) cidos biliares. c) Aldosterona. d) Cortisol. 3-5 Indique cul de las siguientes vitaminas no es liposoluble: a) E. b) B. c) D. d) K. Los frmacos antiinflamatorios no esteroideos (AINES) ejercen su funcin bloqueando la produccin de: a) Esfingolpidos. b) Vitamina K. c) Prostaglandinas. d) Ninguna de las anteriores es cierta. Indique cul de las siguientes afirmaciones sobre los esteroides es cierta: a) Todos los esteroides comparten una estructura formada por cuatro anillos unidos. b) Los esteroides se encuentran en las membranas de todas las clulas. c) Los esteroides son solubles en agua. d) Ninguna de las anteriores es cierta. La esfingosina no es un componente de: a) cido fosfatdico. b) Ceramida. c) Ganglisido. d) Cerebrsido.

3-2

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3-3

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3-9

SECCIn I. LOS MatERIaLES dE La CLULa

Indique cul de los siguientes cidos grasos tendr menor punto de fusin: a) 20:0. b) 20:3D9,12,15. c) 18:0. d) 18:1D9.

3-10 Indique cul es la nomenclatura correcta para el siguiente cido graso, CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH: a) 18:2D9,12. b) 18:2D5,8. c) 22:2D9,12. d) Ninguna de las anteriores es correcta.

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